2020届高三化学二轮冲刺新题专练- 酚类的性质（ 含解析）

第=page22页，共=sectionpages22页第=page11页，共=sectionpages11页2020届高三化学二轮冲刺新题专练——酚类的性质（含解析）一、单选题（本大题共18小题，共36分）下列叙述正确的是(    )A.向混有苯酚的苯中加入浓溴水，过滤，可除去其中的苯酚

B.检验丙烯醛

CH2=CH−CHO

中的碳碳双键，将其滴入溴的四氯化碳中，若溴的四氯化

碳褪色，即可证明

C.向淀粉溶液中加硫酸，加热，加新制

Cu(OH)下列关于苯酚的叙述正确的为(    )A.苯酚呈弱酸性，能够使石蕊试液显红色

B.提纯含有少量苯酚的苯：向含有少量的苯酚的苯中加入过量的浓溴水，振荡后静置过滤，除去三溴苯酚沉淀

C.苯酚能够与氯化铁溶液反应生成紫色沉淀

D.苯酚分子中的13个原子可能处于同一平面上下列实验不是由浊液变清液(溶液)再变浊液的是(    )A.大量苯酚和水→加热至70∘苯酚溶液→冷却至室温苯酚和水

B.大量苯酚和水→NaOH溶液苯酚钠溶液→通入CO2苯酚

C.硝酸银溶液→适量氨水氢氧化银和氧化银下列实验现象描述正确的是(    )A.电解氯化铜溶液，将阳极气体产物通入碘化钾淀粉溶液中，溶液变蓝

B.红热的铜丝在氯气中燃烧，产生了棕黄色的雾

C.碘水中加入少量裂化汽油振荡，静置后上层颜色变浅，下层颜色变为紫红色

D.向含有苯酚的苯溶液中滴入少量浓溴水，产生了白色沉淀下列关于苯酚的叙述中，错误的是(    )A.其水溶液显弱酸性，俗称石炭酸

B.苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗

C.其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可以与水以任意比互溶

D.在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。

下列说法中正确的是(    )A.一分子雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键

B.苹果酸的一种缩聚产物是

C.1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH

D.雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是(

)

A.分子式为C9H5O4

B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应

C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应

D.能与Na2从香荚豆中提取的一种芳香化合物分子式为C8H8O3，该物质遇FeCA. B.

C. D.按照官能团可以给有机物进行分类，下列有机物类别划分正确的是A.含有醛基，属于醛类物质

B.含有苯环，属于芳香烃

C.CH3CH2Br含有溴原子，属于卤代烃下列转化中的“X溶液”可以是

A.NaOH B.Na2CO3 C.下列关系正确的是(

)A.沸点：乙二醇>丙三醇

B.与钠反应的快慢：CH3CH2COOH>苯酚>水>乙醇

C.等质量的有机物完全燃烧的耗氧量：甲烷>乙烯>乙炔>苯

D.同物质的量的物质燃烧耗O2下列实验能获得成功的是(    )A.将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜

B.将1-氯丙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却、加入过量硫酸酸化，滴加AgNO3溶液，得白色沉淀，证明其中含有氯元素

C.向浓苯酚中加几滴稀溴水观察到沉淀

D.取2mL1mol⋅L-1CuS下列说法不正确的是A.裂化汽油可以用于萃取溴水中的溴

B.用稀硝酸洗涤做过银镜反应的试管

C.盛放过苯酚的试剂瓶中残留的苯酚用酒精洗涤

D.在酸性条件下，CH3CO下列说法正确的是A.分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物

B.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到

C.苯酚钠溶液中通入二氧化碳生成苯酚和碳酸钠

能证明苯酚具有弱酸性的方法是(    )①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水③苯酚可与FeCl3反应⑤苯酚钠溶液中通入CO2，出现浑浊⑥苯酚能与NaA.②⑤ B.⑤ C.③④⑥ D.③④⑤下列说法不正确的是A.与Br2发生1:1加成反应的产物有5种

B.除去苯中

的方法：加溴水，充分振荡，静置分液

C.1mol

最多能与4mol氢氧化钠反应

D.乙烯、苯酚和甲醛都能使溴水褪色，但反应类型各不相同甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是A.加FeCl3溶液 B.加水分液

C.加溴水过滤 D.加下列实验方案中，能达到相应实验目的的是

A.A B.B C.C D.D二、简答题（本大题共8小题，共40.0分）烃的含氧衍生物是一类非常重要的有机物。

(1)分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种。根据给出的该醇的同分异构体，回答下列问题：

A.

B.

C.

D.CH3(CH2)5CH2OH

其中，可以发生消去反应生成两种单烯烃的是______(填字母代号，下同)；不能发生催化氧化的是______。

(2)用如图所示的操作和实验现象，能验证苯酚的酸性弱于碳酸，其中操作2为______。

(3)新制氢氧化铜悬浊液常用于定量检测醛基。在含甲醛0.01 mol的福尔马林中加入过量新制氢氧化铜悬浊液，加热，得到砖红色沉淀2.88g，反应过程中无气泡产生，请写出化学方程式：______。

(4)中药秦皮中含有七叶树内酯，其结构简式为具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗Br含苯酚的工业废水处理的流程图如图所示：

(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是______操作(填操作名称)，实验室里这一步操作可以用______进行(填仪器名称)。

(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是______，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是______。

(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为______。

(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和______，通过______操作(填操作名称)可使产物相互分离。

(5)图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、______。

(6)为测定某工厂排放的污水中苯酚的含量，进行如下实验：取污水试样10.00mL加水稀释至100mL，加入10.0mL一定浓度的KBrO3和KBr的混合溶液，立即加入5mL盐酸，摇匀后加入1gKI固体(足量)，再摇匀，放置5min。用0.01000mol/LNa2S2O3标准溶液滴定至淡黄色，加入1mL淀粉溶液，继续滴定至蓝色刚好褪去，用去Na2S2O3标准溶液14.46mL.同时以水代替污水试样做对比实验，用去Na2S2O3标准溶液38.46

mL。

(1)已知上述实验中发生的反应有：有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。

试回答下列问题(1)B的化学名称为________，B到C的反应条件是_____________。(2)E到F的反应类型为__________。(3)由A生成H的化学方程式为______________________。(4)实验室检验有机物A，可选择下列试剂中的_____________。a.盐酸

b.FeCl3溶液

C. NaHCO3(5)E的同分异构中，既能与碳酸氢钠溶液反应、又能发生银镜反应的有机物共有12种，其中核磁共振氢谐图有5组峰，且峰面积之比为6：1：1：1：1的物质的结构简式为_____________。(6)由B通过三步反应制备1.3−环己二烯的合成路线为_________________。有机物G是一种食品香料，其香气强度为普通香料的34倍，有机物G的合成路线如下：

已知：R—CHCH2R—CHO+HCHO(1)写出A中含氧官能团的名称：羟基和____，由D到E的反应类型为____。(2)该香料长期暴露于空气中易变质，其原因是__________________________。

(3)有机物E的结构简式为________。

(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：__________。

Ⅰ.核磁共振氢谱有4个峰

Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应

Ⅲ.能与FeCl(5)写出R—CHO与银氨溶液反应的化学方程式为________________。(6)以为原料制备的合成路线流程图如下，试在方框内补充有机物的结构简式：A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：

A

B

C

D(1)A中的含氧官能团名称是

______________________(2)B与足量氢气充分反应的产物的结构简式为

__________________________________(3)B与银氨溶液反应的化学方程式为

__________________________________________B与新制Cu(OH)2(4)关于上述四种物质的说法中正确的是

____________________________a.都能与Na反应放出H2b. C、D均能使溴的四氯化碳溶液褪色c. A和C均能与NaHCO3溶液反应放出d. 1molC最多能与4molBr(5)物质E的相对分子质量比A小14，在酸性或碱性条件下能够水解，遇FeCl3溶液显紫色，分子中苯环上的一氯代物有两种，写出物质E与足量NaOH香豆素衍生物Q是合成抗肿瘤、抗凝血药的中间体，其合成路线如图。

已知：Ⅰ．

Ⅱ.RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′OH

(1)A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀。

①按官能团分类，A的类别是______。

②生成白色沉淀的反应方程式是______。

(2)A→B的反应方程式是______。

(3)D→X的反应类型是______。

(4)物质a的分子式为C5H10O3，核磁共振氢谱有两种吸收峰，由以下途径合成：

物质a的结构简式是______。

(5)反应ⅰ为取代反应。Y只含一种官能团，Y的结构简式是______。

(6)生成香豆素衍生物Q的“三步反应”，依次为“加成反应→消去反应→取代反应”，其中“取代反应”的化学方程式为______。

(7)研究发现，一定条件下将香豆素衍生物Q水解、酯化生成

姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

已知：

①1mol

G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol。

②→一定条件

③(R1、R2、R3为烃基或氢原子)

请回答：

(1)B→C的反应类型是______，写出反应的化学方程式______。

(2)C→D反应的化学方程式是______。

(3)E的核磁共振氢谱中有两个峰，E中含有的官能团名称是______。已知E→G的反应类型是加成反应，写出反应的化学方程式______。

(4)下列有关香兰醛的叙述不正确的是______。

a.香兰醛能与NaHCO3溶液反应

b.香兰醛能与浓溴水发生取代反应

c.1mol香兰醛最多能与3mol

H2发生加成反应

(5)写出所有符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式______。

①苯环上的一硝基取代物有2种

②遇Fe3+显紫色

③含有

结构

(6)姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是______。

(7)1，3−丙二醇是重要的化工物质，请设计由甲醇和乙醇(其他无机试剂任选2012年8月，英国《每日邮报》报道制造太阳镜、婴儿奶瓶、太空杯和光盘的主要材料都是聚碳酸酯，聚碳酸酯在一定条件下可释放出有毒的双酚A(

).聚碳酸酯不耐高温，100℃时释放出的双酚A是25℃时的50倍．双酚A进入人体后，会溶解在身体的血管里，导致致命性的血管疾病．请回答下列问题：

Ⅰ.下列关于双酚A的说法不正确的是______(填序号)．

A.利用聚碳酸酯制成的茶杯来泡茶时对人体无害

B.双酚A的分子式是C15H16O2

C.双酚A的核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：3

D.1mol双酚A最多消耗2mol

Br2

Ⅱ.聚碳酸酯(简称PC)是分子链中含有碳酸酯基的高分子聚合物，其合成流程如下：

(1)反应①②③④⑤中属于取代反应的有______．

(2)有机物A的结构简式为______．

(3)按系统命名法的名称为______．

(4)CH3CH=CH2与Cl2加成产物的同分异构体有______种(不含加成产物)．

(5)反应⑥的另一产物为______．

(6)写出反应⑤⑦的化学方程式：

反应⑤______．

答案和解析1.【答案】B

【解析】解：A.溴及生成的三溴苯酚易溶于苯，不能除杂，应选NaOH溶液、分液，故A错误；

B.CH2=CH−CHO

中的碳碳双键与溴的四氯化碳反应，但醛基不反应，可用溴的四氯化碳溶液检验碳碳双键，故B正确；

C.淀粉水解后检验葡萄糖，应在碱性条件下，则水解后先加NaOH至碱性，再加新制Cu(OH)2浊液，故C错误；

D.乙苯和苯乙烯都与酸性高锰酸钾溶液反应，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，故D错误；

故选：B。

A.溴及生成的三溴苯酚易溶于苯；

B.醛基不能是溴的四氯化碳溶液褪色；

C.淀粉水解后检验葡萄糖，应在碱性条件下；

D.乙苯和苯乙烯都能够时酸性高锰酸钾溶液褪色。

本题考查化学实验方案的评价，为高频考点，把握有机物的性质、混合物分离提纯、物质的检验、实验技能为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，注意实验的评价性分析，题目难度不大。【解析】解：A.苯酚含酚−OH，具有弱酸性，不能使石蕊试液显红色，故A错误；

B.加入过量的浓溴水，溴易溶于苯，引入新杂质，不能除杂，应加NaOH溶液、分液，故B错误；

C.苯酚能够与氯化铁生成络合物，溶液为紫色，不能生成沉淀，故C错误；

D.苯环为平面结构，−OH与苯环直接相连，则苯酚分子中的13个原子可能处于同一平面上，故D正确；

故选：D。

A.苯酚含酚−OH，具有弱酸性；

B.加入过量的浓溴水，溴易溶于苯；

C.苯酚能够与氯化铁生成络合物；

D.苯环为平面结构，−OH与苯环直接相连．

本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质、混合物分离提纯、原子共面为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意选项AC为易错点，题目难度不大．

3.【答案】C

【解析】解：A.苯酚易溶于热水，常温下难溶，则可观察到由浊液变清液(溶液)再变浊液的现象，故A不选；

B.苯酚可与氢氧化钠反应生成溶于水的苯酚钠，苯酚钠溶液和二氧化碳反应生成苯酚，可观察到由浊液变清液(溶液)再变浊液的现象，故B不选；

C.硝酸银和氨水反应生成氢氧化银和氧化银沉淀，继续加热氨水，可发生络合反应，沉淀溶解，则不是由浊液变清液(溶液)再变浊液，故C选；

D.碳酸钙和水通过过量二氧化碳，生成碳酸氢钙，碳酸氢钙分解生成碳酸钙，可观察到由浊液变清液(溶液)再变浊液的现象，故D不选。

故选：C。

A.苯酚易溶于热水，常温下难溶；

B.苯酚可与氢氧化钠反应生成溶于水的苯酚钠，苯酚钠溶液和二氧化碳反应生成苯酚；

C.硝酸银和氨水反应生成氢氧化银和氧化银沉淀，继续加热氨水，可发生络合反应；

D.碳酸钙和水通过过量二氧化碳，生成碳酸氢钙，碳酸氢钙分解生成碳酸钙．

本题综合考查有机物的性质、元素化合物知识，侧重于学生的分析能力的考查，注意相关基础知识的积累，把握物质的性质以及反应的现象，难度不大．

4.【答案】A

【解析】解：A、电解氯化铜溶液，阳极生成氯气，可与KI反应，淀粉遇碘变蓝色，故A正确；

B、铜与氯气反应生成氯化铜固体，可观察到棕黄色的烟，故B错误；

C、裂化汽油含有烯烃，可与碘发生加成反应，反应后溶液无色，故C错误；

D、浓溴水与苯酚反应生成2，4，6−三溴苯酚，生成的2，4，6−三溴苯酚又溶于苯中，无白色沉淀出现，故D错误。

故选：A。

A.电解氯化铜溶液，阳极生成氯气，可与KI反应；

B.铜与氯气反应生成氯化铜固体；

C.裂化汽油含有烯烃，可与碘发生加成反应；

D.苯酚可以和浓溴水反应得到白色沉淀，沉淀又溶于苯中．

本题综合考查元素化合物知识，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，注意相关基础知识的积累，难度不大．

5.【答案】D

【解析】解：A、由于苯酚水溶液显弱酸性，俗称石炭酸，故A正确；

B、由于苯酚有腐蚀性，苯酚若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗，故B正确；

C、由于苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可以与水以任意比互溶，故C正确；

D、由于苯酚酸性小于碳酸酸性，在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，故D错误；

故选：D。

A、苯酚水溶液显弱酸性，俗称石炭酸；

B、苯酚若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗；

C、苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可以与水以任意比互溶；

D、苯酚酸性小于碳酸酸性，不会生成二氧化碳气体．

本题考查学生苯酚的物理性质，可以根据所学知识来回答，属于基本知识的考查，较简单．

6.【答案】B

【解析】【分析】本题考查有机物的结构性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，选项B解答的易错点，注意手性碳原子的判断，题目难度中等。【解答】A.雷琐苯乙酮含有苯环，无碳碳双键，故A错误；B.苹果酸有羟基和羧基，能发生缩聚反应，.苹果酸的一种缩聚产物是，故B正确；

C.伞形酮含有酯基、酚羟基，而酯基是羧酸与酚形成的，水解得到羧基、酚羟基，酚羟基、羧基都可与氢氧化钠反应，1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mol NaOH，故C错误；

D.雷琐苯乙酮和伞形酮都含有酚羟基，均能跟FeCl3溶液发生显色反应，苹果酸含有醇羟基不含酚羟基，故D错误。

故选B。

7.【答案】C

【解析】【分析】

本题考查有机物的结构和性质，为高考常见题型，题目难度不大，注意有机物的结构特点和官能团的性质，易错点为D，注意官能团的酸性强弱的比较。

【解答】

A.由结构简式可知分子式为C9H8O4，故A错误；

B.能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键，则1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应，故B错误；

C.含有酚羟基，可与溴发生取代反应，含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，故C正确；

D.含有羧基，能分别与Na2CO3溶液、NaHCO3【解析】【分析】本题考查了有机物的结构和性质，知道常见有机物官能团及其性质是解本题关键，再结合题干确定有机物的官能团。【解答】一种芳香化合物，其分子式为C8H8A.该分子中含有醛基和酚羟基，且分子式为

C8H8O3，故A正确；

B.该分子中不含酚羟基，所以不能显色反应，不符合题意，故B错误；

C.该反应中不含醛基，所以不能发生银镜反应，不符合题意，故C错误；

D.该分子中含有醛基和酚羟基，能发生显色反应和银镜反应，其分子式为C8H6

9.【答案】C

【解析】【分析】

本题考查有机物的官能团及其结构，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，题目难度不大，注意把握有机物的结构特点和官能团的结构和性质，学习中注意把握有机物的类别和性质。

【解答】

A.属于酯类物质，故A错误；

B.含有氮元素和氧元素，属于烃的衍生物，故B错误；

C.CH3CH2Br含有溴原子，属于卤代烃，故C正确；

D.分子中羟基没有直接连在苯环上，属于醇类物质，故D错误。

故选C。

10.【解析】【分析】

该题考查有机物官能团的化学性质，解题关键在于了解羧基的化学性质是有弱酸的通性，并且酚羟基也能够电离出氢离子。且酸性醋酸根>碳酸>酚羟基>碳酸氢根离子。

【解析】

A选项如果溶液是氢氧化钠，酚羟基会和氢氧化钠反应，故A错误。

B选项碳酸钠会和羧基和酚羟基反应，故B错误。

C碳酸氢钠只能和羧基反应，不能和酚羟基反应，故C正确。

D钠会和酚羟基、羧基、羟基反应，故D错误。

故选C。

11.【答案】B

【解析】【分析】

本题主要考查了有机物性质，难度不大，注意知识的积累与规律的运用。

【解答】

A.丙三醇比乙二醇羟基个数多，碳原子数也多，所以沸点：乙二醇<丙三醇，故A错误；

B.羟基氢活泼性：CH3CH2COOH>苯酚>水>乙醇，所以与钠反应的快慢：CH3CH2COOH>苯酚>水>乙醇，故B正确；

C.等质量的上述四种有机物完全燃烧耗氧量取决于H元素的含量，H元素含量越高，耗氧量越多，根据CxHy中yx值判断，该值越大耗氧量越多：甲烷CH4，乙烯C2H4最简式为为CH2，乙炔C2H2最简式为为CH，苯C6H6的最简式为CH，甲烷中H元素质量分数最大，所以耗氧量：甲烷>乙烯>乙炔=苯，故C错误；

D.1mol该有机物消耗的氧气的物质的量为(x+y【解析】【分析】

本题考查醛、卤代烃、苯酚的性质等，难度不大，注意醛与新制氢氧化铜、银氨溶液反应需在碱性条件下进行。

【解答】

A.银镜反应应水浴加热，故A错误；

B.硫酸银是微溶物，加入过量硫酸酸化，会产生白色沉淀，干扰氯离子检验。应加入过量硝酸酸化，滴加AgNO3溶液，得白色沉淀，证明其中含有氯元素，故B错误；

C.苯酚与稀溴水不反应，所以向浓苯酚中加稀溴水不能生成三溴苯酚，无法观察到白色沉淀生成，苯酚与过量浓溴水才会生成三溴苯酚沉淀，故C错误；

D.用新制的氢氧化铜检验醛基，需要在碱性条件下加热，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各2mL，反应生成氢氧化铜，由于氢氧化钠过量，为碱性条件，故加热生成氧化亚铜，有红色沉淀出现，故D正确；

故选D。

【解析】【分析】

本题考查了裂化汽油成分、实验基本操作、酯化反应原理等，注意知识的积累，题目难度不大。

【解答】

A.裂化汽油中含有不饱和烃，与溴能发生加成反应，所以不能用来萃取溴水中的溴，故A错误；

B.用稀硝酸洗涤做过银镜反应的试管，银与稀硝酸发生氧化还原反应，反应的离子方程式为：3Ag+4H++NO3−=3Ag++NO↑++2H2O，故B正确；

C.苯酚易溶于酒精，残留有苯酚的试管，可用酒精洗涤，故C正确；

D.在酸性条件下，CH3CO18【解析】【分析】

本题考查了有机物的结构与性质、同系物概念、石油的分馏等知识，题目难度中等，主要掌握常见有机物的结构与性质，明确同系物的概念、石油分馏成分。

【解答】

A.CH4O的结构简式为CH3OH，C2H6O的结构简式不确定，可能是CH3CH2OH或CH3OCH3，二者不一定属于同系物，故A错误；

B.石油分馏得到产物中主要为烷烃、环烷烃和芳香烃的混合物，不存在乙烯，故B错误；

C.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠，不会生成碳酸钠，故C错误；

D.1mol水解位置为【解析】【分析】

①溶解性大小与酸的电离的程度无关；

②酸与碱发生中和反应无法确定酸电离的程度；

③苯酚与氯化铁溶液发生显色反应；

④溴与苯酚发生取代反应，不能比较酸性强弱；

⑤苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚，证明苯酚酸性小于碳酸；

⑥苯酚与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，不会放出二氧化碳气体。

本题考查了苯酚的性质，题目难度不大，注意苯酚的显色反应、取代反应等无法判断酸性强弱，试题培养了学生的分析能力及灵活应用基础知识的能力。

【解答】

①苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故①错误；

②苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性，不能证明苯酚具有弱酸性，故②错误；

③苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，无法说明苯酚的酸性，故③错误；

④苯酚与浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚，无法说明苯酚的酸性，故④错误；

⑤碳酸为弱酸，苯酚钠溶液中通入CO2，出现浑浊，说明苯酚酸性小于碳酸，所以能够证明苯酚为弱酸，故⑤正确；

⑥苯酚能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不会生成二氧化碳，故⑥错误；【解析】【分析】

本题考查有机物的性质，反应类型的判断及有机物的除杂，注意基础知识的积累与应用，题目难度不大。

【解答】

A.与Br2发生1:1加成反时有1，1加成和1，4加成，所以产物有5种，故A正确；

B.因

与溴水加成的产物能溶于苯中，从而又引入新的杂质，故B错误；

C.因该物质中含有酯基和酚羟基，且酯基水解又生成酚，所以1mol最多能与4mol氢氧化钠反应，故C正确；

D.乙烯与溴水发生加成反应，A．与Br2发生1:1加成反应的产物有5种

B.除去苯中

的方法：加溴水，充分振荡，静置分液

C.1mol

最多能与4mol氢氧化钠反应

D.乙烯与溴水发生加成反应，苯酚与溴水发生取代反应，甲醛与溴水发生氧化反应，故D正确。

故选B。

17.【答案】D

【解析】【分析】

本题考查混合物分离提纯，为高频考点，把握有机物的性质、有机反应、混合物分离方法为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，注意苯酚的性质，题目难度不大。

【解答】

A.加FeCl3溶液与苯酚发生显色反应，但不能将二者分离，故A不符合题意；

B.甲苯和苯酚互溶，不溶于水，故B不符合题意；

C.苯酚加溴水生成三溴苯酚，三溴苯酚和溴都能与甲苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，故C不符合题意；

D.加氢氧化钠溶液，苯酚和氢氧化钠反应生成溶于水的苯酚钠，但甲苯不溶于水，可用分液的方法分离，故D符合题意。

故选D。

18.【答案】【解析】【分析】

本题考查化学实验方案的评价，为高频考点，把握物质的性质、混合物分离提纯、制备实验和性质实验为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，注意实验的评价性分析，题目难度不大。

【解答】

A.Na与水反应剧烈，与乙醇反应较平稳，则图中装置可比较乙醇分子中羟基氢原子和水分子中氢原子的活泼性，故A正确；

B.乙烯、二氧化硫均与溴反应，不能除杂，应选NaOH、洗气，故B错误；

C.制备新制的氢氧化铜，应氢氧化钠过量，故C错误；

D.浓盐酸易挥发，盐酸与苯酚钠反应生成苯酚，则不能比较碳酸、苯酚的酸性，故D错误。

19.【答案】C

B

通入CO2

HCHO+2NaOH+4Cu(OH)2→【解析】解：(1)有机物可以发生消去反应，生成两种单烯烃，说明该醇中与−OH相连的C的两个邻位C上有H，且不具有对称结构，满足条件的为C；

不能发生催化氧化，说明连接羟基的C原子数不含H原子，满足条件的为：B；

故答案为：C；B；

(2)苯酚具有弱酸性，能够与氢氧化钠溶液反应生成易溶物苯酚钠，通入二氧化碳气体后，溶液变浑浊，说明生成苯酚，可证明苯酚的酸性弱于碳酸，

故答案为：通入CO2；

  (3)在含甲醛0.01

mol

的福尔马林中加入过量新制氢氧化铜悬浊液，加热，得到砖红色沉淀2.88g，为Cu2O，物质的量为2.88g144g/mol=0.02mol，则甲醛被完全氧化生成二氧化碳，但没有气泡生成，说明碱性条件下生成碳酸钠，反应的方程式为HCHO+2NaOH+4Cu(OH)2→△Na2CO3+6H2O+2Cu2O↓，

故答案为：HCHO+2NaOH+4Cu(OH)2→△Na2CO3+6H2O+2Cu2O↓；

(4)酚−OH的邻对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，均为1：1反应，则1mol该物质消耗溴最多为3mol；

酚−OH、−COOC−与NaOH反应，且水解生成的酚−OH也与NaOH反应，均为1：1反应，则1mol该物质消耗NaOH为4mol，

故答案为：3；4。

(1)与−OH相连C的邻位C上有H可发生消去反应，可以发生消去反应，生成两种单烯烃，说明与−OH相连的C的两个邻位C上有H，且不具有对称结构；

连接羟基的C原子数不含H原子，则不会被催化氧化；

(2)苯酚具有弱酸性，能够与氢氧化钠溶液反应生成易溶物苯酚钠，通入二氧化碳气体后，溶液变浑浊，说明生成苯酚；

(3)在含甲醛0.01

mol

的福尔马林中加入过量新制氢氧化铜悬浊液，加热，得到砖红色沉淀2.88g，为Cu2【解析】解：(1)工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚、苯的溶液与可以排放的无酚工业废水，说明在设备Ⅰ中进行的是萃取，利用苯与苯酚相似的结构互溶与水不溶，将苯酚从工业废水里提取出来，用分液的方法将下层的工业废水放出排放，上层的苯酚、苯混合液进入设备Ⅱ；萃取、分液必须用到的仪器名称叫分液漏斗，

故答案为：萃取、分液；分液漏斗；

(2)盛有苯酚、苯溶液的设备Ⅱ中注入氢氧化钠溶液，此时，具有酸性的苯酚跟氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水，由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是C6H5ONa，在设备Ⅱ中的液体分为两层，上层是苯层，下层是苯酚钠的水溶液，上层的苯通过管道送回设备Ⅰ中继续萃取工业废水中的苯酚，循环使用，下层的苯酚钠溶液进入设备(Ⅲ)；在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳气，发生化学反应，生成苯酚和B为NaHCO3，

故答案为：C6H5ONa；NaHCO3；

(3)设备Ⅲ中发生二氧化碳和苯酚钠的反应，生成苯酚，反应的方程式为C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3，

故答案为：C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3；

(4)盛有碳酸氢钠溶液的设备Ⅳ中，加入生石灰，生石灰与碳酸氢钠溶液里的水反应生成氢氧化钙，熟石灰和与碳酸氢钠发生复分解反应，生成沉淀；溶液与沉淀通过过滤分离，

故答案为：CaCO3；过滤；

(5)设备Ⅴ应是石灰窑，CaCO3高温分解所得的产品是氧化钙和二氧化碳，所得二氧化碳通入设备Ⅲ，反应所得氧化钙进入设备Ⅳ.在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程中，苯、氧化钙、CO2、和NaOH理论上应当没有消耗，它们均可以循环使用，

故答案为：CO2、NaOH；

(6)发生KBrO3+5KBr+6HCl=3Br2+3H2O+6KCl、、Br2+2KI=2KBr+I2、2Na2S2O3+I2=Na2S4O6+2NaI，

存在6Na2S2O【解析】【分析】

本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析推断及知识综合运用能力，根据某些物质结构简式、反应条件、分子式结合题给信息进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，注意F的推断中易判断为醇的消去反应而导致错误，题目难度中等。

【解答】

根据PC结构简式知，A中含有苯环且含有羟基，A为，A发生加成反应生成B，根据D结构简式知，B为，C发生氧化反应生成D，C为，B在浓硫酸作催化剂加热条件下反应消去反应生成C，D发生一系列反应生成E，F反应生成G，根据F分子式及G结构简式知，F中为酸酐，则F为，E发生氧化反应生成F，G发生缩聚反应生成PA，PA结构简式为；根据PC结构简式知，H结构简式为。

(1)B的化学名称为环己醇，B中醇羟基发生消去反应生成C中碳碳双键，B到C的反应条件是浓硫酸作催化剂、加热，

故答案为：环己醇；浓硫酸、加热；

(2)E到F的反应类型为氧化反应，

故答案为：氧化反应；

(3)A为苯酚、H为，A发生取代反应生成H，由A生成H的化学方程式为，

故答案为：；

(4)A为苯酚，苯酚能和氯化铁发生显色反应，能和浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，但是不能和盐酸及碳酸氢钠溶液反应，所以实验室检验有机物A，可选择试剂bd，

故选bd；

(5)E的同分异构中，既能与碳酸氢钠溶液反应、又能发生银镜反应，说明含有羧基和醛基，E的不饱和度是2，−COOH的不饱和度是1、−CHO的不饱和度是1，所以该结构中含有1个−COOH、1个−CHO，不含碳碳不饱和键，符合题意的共有12种，

如果链为C−C−C−C−COOH，有4种；

如果链为，有3种；

如果链为，有4种；

如果链为，有1种，

所以符合条件的有12种；

其中核磁共振氢谱图有5组峰，且峰面积之比为6：1：1：1：1的物质的结构简式(CH3)2CHCH(CHO)COOH，

故答案为：(CH3)2CHCH(CHO)COOH；

(6)由B通过三步反应制备1，3−环己二烯，环己醇先发生消去反应生成环己烯，环己烯和溴发生加成反应生成1，2−二溴环己烷，然后发生消去反应生成1，3−环己二烯，其合成路线为，

故答案为：。

22.【答案】(1)醚键；消去反应

(2)香料分子中含有酚羟基，易被氧化

(3)

(4)或

(5)R—CHO+2Ag(NH3)2OH

R—COONH4

+2Ag↓+3NH3↑+H2O

【解析】【分析】

本题考查有机物的推断和合成，题目难度不大，答题时注意把握题给信息，注意养成仔细审题的良好习惯。

【解答】

(1)根据A的结构简式可知该分子的官能团含有醚键、酚羟基，比较D和F的结构及转化条件可知，D到E发生消去反应，生成碳碳双键，

故答案为：醚键；消去反应；

(2)根据G的结构简式可知该分子的官能团含有酚羟基，酚羟基易被氧化，

故答案为：香料分子中含有酚羟基，易被氧化；

(3)从D到E发生消去反应，生成碳碳双键，所以E结构简式为：，

故答案为：；

(4)有机物G的同分异构体：Ⅰ.分子中有4种不同化学环境的氢；Ⅱ.可发生水解反应，和银镜反应，说明有甲酸某酯；Ⅲ.FeCl3溶液反应显紫色，说明有酚羟基；综合三种条件写出其结构简式为：或，

故答案为：或；

(5)R−CHO

与银氨溶液反应，醛基被氧化，化学方程式为R—CHO+2Ag(NH3)2OH

R—COONH4

+2Ag↓+3NH3↑+H2O，

故答案为：R—CHO+2Ag(NH3)2OH

R—COONH4

+2Ag↓+3NH3↑+H2O；

(6)以为原料制备的合成路线为，所以方框1内有机物的结构简式为，方框2内有机物的结构简式为CH3COOH，

故答案为：；CH3COOH。【解析】【分析】

本题需要根据有机物的结构简式写出有机物的官能团和相关的化学反应，难度一般。

【解答】

(1)由A的结构简式可知，A中的含氧官能团为羟基和羧基，

故答案为：羟基、羧基；

(2)B与充分氢气反应，苯环中加成成饱和，醛基加成成羟基，所以产物的结构简式为，

故答案为：；

(3)B与银氨溶液反应的化学方程式为，B与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为，

故答案为：；

；

(4)a.羟基或羧基能与Na反应放出H2，BD不能与钠反应放出氢气

，故错误；

b. C、D均含有碳碳双键，所以均能使溴的四氯化碳溶液褪色，故正确；

c.酚羟基的酸性弱于碳酸，C不能与NaHCO3溶液反应放出CO2

，故错误；

d. 1molC最多能与4molBr2发生反应，3mol取代，1mol加成，故正确；

故答案为：bd；

(5)物质E的相对分子质量比A小14，证明少一个甲基，遇FeCl3溶液显紫色，则有酚羟基，在酸性或碱性条件下能够水解，则证明有酯基，分子中苯环上的一氯代物有两种，证明两个取代基处于对位，物质E与足量NaOH溶液反应的化学方程式，

故答案为：。

24.【答案】酚

+HCHO→

酯化反应或取代反应

CH3CH2OCOOCH2【解析】解：(1)A为，

①按官能团分类，A的类别是酚，

故答案为：酚；

②生成白色沉淀的反应方程式是，

故答案为：；

(2)A为，B为A→B的反应方程式是+HCHO→，

故答案为：+HCHO→；

(3)D→X的反应类型是酯化反应或取代反应，

故答案为：酯化反应或取代反应；

(4)通过以上分析知，a的结构简式是CH3CH2OCOOCH2CH3，

故答案为：CH3CH2OCOOCH2CH3；

(5)反应ⅰ为取代反应，Y只含一种官能团，Y的结构简式是CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，

故答案为：CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；

(6)生成香豆素衍生物Q的“三步反应”，依次为“加成反应→消去反应→取代反应”，其中“取代反应”的化学方程式为，

故答案为：；

(7)−COOH为亲水基，有利于增加其溶解性，

故答案为：−COOH为亲水基。

A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀，则A为，B发生氧化反应生成邻羟基苯甲酸，则B为，A和甲醛发生加成反应得到B；D能和羧酸反应，结合D分子式知D为CH3CH2OH，X为CH3COOCH2CH3，物质【解析】解：(1)B→C的反应类型是水解反应或取代反应，该反应的化学方程式，

故答案为：水解反应或取代反应；；

(2)C→D反应的化学方程式是HOCH2−CH2OH+O2

，

故答案为：HOCH2−CH2OH+O2

；

(3)E为OHC−COOH，E中含有的官能团名称是醛基、羧基，E→G的反应类型是加成反应，该反应的化学方程式E→G反应的化学方程式为，

故答案为：醛基、羧基，；

(4)香