备考突破 高三化学专题强化集训-有机合成的综合考查

第=page22页，共=sectionpages22页第=page11页，共=sectionpages11页备考突破2020高三化学专题强化集训——有机合成的综合考查有机物G是合成某种耐热聚合物的单体，其合成方法如下：

已知：

(1)B中含氧官能团的名称是______，F的名称是______。

(2)上述流程中的取代反应除②、③外还有______(填序号)，化合物E的核磁共振氢谱图中共有______个吸收峰，峰面积比为______。

(3)按下列合成路线可得到F的同分异构体H，则可鉴别H与F的试剂是______。

(4)C与NaOH溶液反应的化学方程式为______。

(5)B的同分异构体K具有如下性质：

①能与NaOH溶液反应，且1molK完全反应消耗4molNaOH

②能发生银镜反应，且1molK与足量的银氨溶液反应生成4molAg

③分子中苯环上的一氯取代物只有一种则K的结构简式为______。一种联合生产树脂(X)和香料(Y)的合成路线设计如下：

已知：①A是一种烃的含氧衍生物，其相对分子质量小于100，碳、氢元素质量分数之和为82.98%

②

回答下列问题：

(1)C中的官能团名称为______

(2)写出结构简式：A______，G______

(3)下列说法正确的是______

a.B与E生成F的反应类型为加成反应

b.1molG最多能与5molH2发生加成反应

c.与氢氧化钠水溶液反应时，1molY最多能消耗2mol

NaOH

(4)H生成Y的化学方程式为______

(5)尿素()氮原子上的氢原子可以像A上的氢原子那样与C发生加成反应，再缩聚成高分子化合物．写出尿素与C在一定条件下生成线性高分子化合物的化学方程式______

(6)H的同分异构体中，能同时满足如下条件的有机物有______种，写出其中一种的结构简式______．

①可发生银镜反应

②只含有一个环状结构且可使FeCl3溶液显紫色

③核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为3：2：2：1(不考虑立体异构)．已知：A是石油裂解气的主要产物之一，其产量常用于衡量一个石油化工发展水平的标志．下列是有机物A～G之间的转化关系：

请回答下列问题：

(1)A的官能团的名称是______；C的结构简式是______；

(2)E是一种具有香味的液体，由B+D→的反应方程式为______，该反应类型是______；

(3)G是一种高分子化合物，其结构简式是______；

(4)比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，随队医生即对准受伤部位喷射物质F(沸点12.27°C)进行应急处理．写出由A制F的化学反应方程式______．常见有机物间的转化关系如图所示(以下变化中，某些反应条件及产物未标明).A是天然有机高分子化合物，D是一种重要的化工原料．在相同条件下，G蒸气密度是氢气的44

倍．

(1)D中官能团的名称：______．

(2)C和E反应的化学方程式：______．

(3)检验A转化过程中有B生成，先中和水解液，再需要加入的试剂是______．

(4)某烃X的相对分子质量是D、F之和，分子中碳与氢的质量之比是5：1．

下列说法正确的是______．

A.X

不溶于水，与甲烷互为同系物

B.X性质稳定，高温下不会分解

C.X不存在含有3个甲基的同分异构体

D.X可能和溴水发生加成反应．某课题小组合成了一种复合材料的基体M的结构简式为，合成路线如下

请回答下列问题：

(1)有机物C分子结构中含有的官能团有

。

(2)写出A的结构简式

。

(3)反应①、②的反应类型分别为

、

。

(4)写出反应③的化学方程式

。

(5)写出符合下列条件：①能使FeCl3溶液显紫色；②只有二个取代基；③与新制的Cu(OH)2悬浊液混合加热，有砖红色沉淀生成；有机物B的一种同分异构体的结构简式

。高分子材料E和含扑热息痛高分子药物的合成流程如图所示：

已知：I.含扑热息痛高分子药物的结构为：．

III．

试回答下列问题：

(1)①的反应类型为______，G的分子式为______．

(2)若1mol

可转化为1mol

A和1mol

B，且A与FeCl3溶液作用显紫色，写出A的稀溶液与过量浓溴水发生反应的化学方程式______．

(3)反应②为加成反应，则B的结构简式为______；扑热息痛的结构简式为______．

(4)写出含扑热息痛高分子药物与足量氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式______．

(5)D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，D中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%.D有多种同分异构体，其中属于链状酯类，且能发生银镜反应的同分异构体有______种(考虑顺反异构)．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是______

(2)B→C的反应类型是______

(3)E的结构简式是______

(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：______

(5)下列关于G的说法正确的是______

a.能与溴单质反应b.能与金属钠反应

c. 1molG最多能和3mol氢气反应d.分子式是C9H6O3【化学—选修5：有机化学基础】共聚法可改进有机高分子化合物的性质，高分子聚合物P的合成路线如下：(1)B的名称为________________，E中所含官能团的名称为

。

(2)I由F经①～③合成，F可以使溴水褪色。

a.①的化学方程式是

；

b.③的反应类型是

。(3)下列说法正确的是_______________(填序号)。

a.C可与水任意比例混合

b.A与1，3−丁二烯互为同系物

c.由I生成M时，1mol最多消耗3molNaOH

d.N不存在顺反异构体(4)若E与N按照物质的量之比为1:1发生共聚生成P，则P的化学式为：

。高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物的亲水性__________(填“强”或“弱”)。(5)D的同系物K比D分子少一个碳原子，K有多种同分异构体，符合下列条件的K的同分异构体的结构简式

。a.苯环上有两种等效氢

b.能与氢氧化钠溶液反应c.一定条件下1mol该有机物与足量金属钠充分反应，生成1mold.该物质的核磁共振氢谱为1:2:2:2:3从石油中裂解获得A是目前工业上生产A的主要途径，图中的N是高分子化合物。以A和1，3—丁二烯为原料合成N的流程如下：请回答下列问题：(1)D物质的名称为________；B→C的化学反应方程式为________。(2)G中官能团的名称为________，由C→E涉及到的反应类型为________。(3)在催化剂存在下，E和M等物质的量发生聚合反应，N的结构简式为________。(4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体最多有________种。①可与Na2C其中核磁共振氢谱中峰数最少的有机物的结构简式为________。(5)天然橡胶是异戊二烯的聚合物，其单体是CH2=C(CH3)CH=CH2。试以异戊二烯为原料(其他无机试剂任选有机化合物G常用作香料．合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①A的分子式为C5H8O，核磁共振氢谱显示其有两种不同化学环境的氢

③

回答下列问题：

(1)A的结构简式为______，D中官能团的名称为______．

(2)B→C的反应类型为______．

(3)D→E反应的化学方程式为______．

(4)检验M是否已完全转化为N的实验操作是______．

(5)满足下列条件的L的同分异构体有______种(不考虑立体异构).①能发生银镜反应

②能发生水解反应，③属于芳香族化合物．其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：3的结构简式为______．

(6)参照上述合成路线，设计一条以1−丁醇和NBS为原料制备顺丁橡胶()的合成路线：______．

答案和解析1.【答案】(1)羧基；苯甲醇；

(2)④、⑤；4；2：2：2：1；

(3)FeCl3溶液；

(4)；

(5)

【解析】【分析】

本题考查有机物的推断与合成，根据G的结构判断F和C，再结合转化关系进行推断，较好的考查学生对信息的接受和知识迁移运用力，难度中等。

【解答】

根据G的结构简式及C和F的分子式可知，一分子的C和两分子的F发生取代反应生成G，所以可推知F为，反应②为B与甲醇发生酯化反应生成C，所以C为，B为，A发生氧化反应生成B，所以A为，D与氯气发生取代生成E，E发生碱性水解得F，所以D为，E为，

(1)B为，B中含氧官能团的名称是羧基，F为，F的名称是苯甲醇，

故答案为：羧基；苯甲醇；

(2)根据上面的分析可知，上述流程中的取代反应有②、③、④、⑤，E为，E的核磁共振氢谱图中共有4个峰，各峰的峰面积比为2：2：2：1，

故答案为：④、⑤；4；2：2：2：1；

(3)D为，D与溴在铁粉作催化剂条件下发生苯环上取代，再水解酸化可得酚，所以H为酚，而F为醇，所以鉴别H与F的试剂是FeCl3溶液，

故答案为：FeCl3溶液；

(4)C为，C与足量NaOH溶液反应的化学方程式为，

故答案为：；

(5)B为，K与B互为同分异构体，根据条件：①能与NaOH溶液反应，且1mol

J完全反应消耗4mol

NaOH，说明K中有两个酚酯基，②能发生银镜反应，且1mol

J与足量的银氨溶液反应生成4mol

Ag，说明有两醛基，或甲酸某酯，③分子中苯环上的一氯取代物只有一种，说明苯环上取代分布对称，则符合条件的K的结构为。

故答案为：。

2.【答案】醛基；；；ac；；；2；任意一种

【解析】解：A是一种烃的含氧衍生物，其相对分子质量小于100，碳、氢元素质量分数之和为82.98%，则分子中O原子最大数目为100×(1−82.98%)16≈1.1，则氧原子数目为1，故Mr(A)=161−82.98%=94，分子中C、H原子总相对原子质量为94−16=78，则分子中C原子最大数目7812=6…6，则分子中C、H原子数目均为6，则A的分子式为C6H6O，A转化得到B，结合B的结构简式可知A为，C与银氨溶液反应、酸化得到D，D转化得到E，结合D的分子式与E的结构简式可知D为CH3COOH、C为CH3CHO，由F的结构简式可知，B与E发生加成反应得到F，对比G的分子式与F的结构、结合H的结构简式可知，F发生消去反应得到G，则G为，G发生酯的水解反应得到H，结合Y的结构简式可知，H分子内脱去1分子水得到Y.由X的结构片段可知，苯酚与乙醛发生缩聚反应得到X．

(l)C为CH3CHO，官能团名称为：醛基，故答案为：醛基；

(2)A的结构简式为，G的结构简式为：，

故答案为：；；

(3)a.B与E生成F是甲基与醛发生的加成反应，故a正确；

b.G为，苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，1molG最多能与4molH2发生加成反应，故b错误；

c.Y含有羧酸与酚形成的酯基，水解得到羧基、酚羟基，与氢氧化钠水溶液反应时，1molY最多能消耗2mol NaOH，故c正确，

故答案为：ac；

(4)H生成Y的化学方程式为：，

故答案为：；

(5)尿素氮原子上的氢原子可以像A上的氢原子那样与C发生加成反应，再缩聚成高分子化合物，尿素与C在一定条件下生成线性高分子化合物的化学方程式：，

故答案为：；

(6)H的同分异构体中能同时满足如下条件：①可发生银镜反应，说明含有醛基，②只含有一个环状结构且可使FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，③核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为3：2：2：1，符合条件同分异构体有：，

故答案为：2；任意一种．

A是一种烃的含氧衍生物，其相对分子质量小于100，碳、氢元素质量分数之和为82.98%，则分子中O原子最大数目为100×(1−82.98%)16≈1.1，则氧原子数目为1，故Mr(A)=161−82.98%=94，分子中C、H原子总相对原子质量为94−16=78，则分子中C原子最大数目7812=6…6，则分子中C、H原子数目均为6，则A的分子式为C6H6O，A转化得到B，结合B的结构简式可知A为，C与银氨溶液反应、酸化得到D，D转化得到E，结合D的分子式与E的结构简式可知D为CH3COOH、C为CH3CHO，由F的结构简式可知，B与E发生加成反应得到F，对比G的分子式与F的结构、结合H的结构简式可知，F发生消去反应得到G，则G为，G发生酯的水解反应得到H，结合Y的结构简式可知，H分子内脱去1分子水得到【解析】【分析】

本题考查有机物的推断，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，涉及烯、醇、醛、羧酸等的性质与转化等，根据A结合物质的性质利用顺推法进行判断，注意掌握常用化学用语的书写，注意对基础知识的理解掌握，题目难度中等．

【解答】

A是石油裂解气的主要成份，它的产量通常用来衡量一个国家石油化工水平，A是乙烯，乙烯和水发生加成反应生成B，则B是乙醇，乙醇和氧气在铜作催化剂作用下催化反应生成C，，则C是乙醛，B乙醇在高锰酸钾作用下生成D，D是乙酸，乙醇和乙酸在浓硫酸作用下反应，CH3CH2OH+CH3COOH⇌△浓硫酸CH3COOCH2CH3+H2O，生成乙酸乙酯E.G是一种高分子化合物，由A乙烯加聚而成为聚乙烯，F为A乙烯和氯化氢加成而成CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，为氯乙烷．

(1)A为乙烯，结构简式为：CH2=CH2，含有C=C双键，A是乙烯，B是乙醇，乙醇和氧气在铜作催化剂作用下催化反应生成C，则C是乙醛，C的结构简式为CH3CHO，

故答案为：碳碳双键；CH3CHO；

(2)E是一种具有香味的液体，为乙酸乙酯，B是乙醇，B乙醇在高锰酸钾作用下生成D，D【解析】解：A是天然有机高分子化合物，在酸性条件下水解得B，B在酒化酶的作用下生成C和F，所以A为(C6H10O5)n，B为C6H12O6，G蒸气密度是氢气的44

倍，即G的相对分子质量为88，D是一种重要的化工原料，D与水加成得C，所以C为CH3CH2OH，F为CO2，则D为CH2=CH2，D氧化得E为CH3COOH，C和E发生酯化反应生成G为CH3COOCH2CH3，烃X的相对分子质量是D、F之和，即为72，分子中碳与氢的质量之比是5：1，则X为C5H12，

(1)根据上面的分析可知，D为CH2=CH2，D中官能团的名称为碳碳双键，

故答案为：碳碳双键；

(2)C和E发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，反应的化学方程式CH3CH2OH+CH3COOH⇌△浓H2SO4CH3COOCH2CH3+H2O，

故答案为：CH3CH2OH+CH3COOH⇌△浓H2SO4CH3COOCH2CH3+H2O；

(3)检验A转化过程中有B生成，即检验葡萄糖的存在，先中和水解液，再需要加入的试剂是新制氢氧化铜(或银氨溶液)，

故答案为：新制氢氧化铜(或银氨溶液)；

(4)X为C5H12，是饱和烷烃，

A.C5H12

不溶于水，与甲烷互为同系物，故A正确；

B.C5H12在高温下会分解，故B错误；

C.C5H12【解析】试题分析：根据题给流程图知，和水发生加成反应生成A，A催化氧化生成，则A的结构简式为；和HCN发生加成反应生成；结合题给信息，在酸性条件水解，加热条件下生成B，B的结构简式为，由M的结构简式利用逆推法可得C的结构简式。(1)有机物C的结构简式为，含有的官能团有碳碳双键，肽键(酰胺)；(2)A的结构简式为；(3)反应①为氧化反应；反应②为加成反应；(4)反应③的化学方程式为

；(5)符合下列条件：①能使FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基；②只有二个取代基；③与新制的Cu(OH)2悬浊液混合加热，有砖红色沉淀生成，含有醛基；B的一种同分异构体的结构简式为(邻、间、对都正确)。

6.【答案】(1)加成反应；C4H5OCl；

(2)；

(3)；；

(4)

；

(5)11；

【解析】解：苯和丙烯在氯化铝存在条件下发生加成反应生成异丙苯，异丙苯被氧化生成A和B，B和氢氰酸发生加成反应生成，则B为，1mol可转化为1mol A和1molB，且A与FeCl3溶液作用显紫色，说明A中含有酚羟基，根据碳原子守恒知A是．与甲醇/水、H+发生反应生成D，D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，则D的相对分子质量是16×6.25=100，D中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，则碳、氢、氧原子个数比=60%12：8%1：32%16=5：8：2，则D的分子式为C5H8O2，D的不饱和度为2×5+2−82=2，所以D中含有碳碳双键，且含有酯基，则D的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3；D发生加聚反应生成E为.由反应信息II可知和SOCl2发生取代反应生成G为CH2=C(CH3)COCl，G与扑热息痛反应生成H，H反应生成，则H为，扑热息痛的结构简式为．

(1)反应①是苯和丙烯发生加成反应，G为CH2=C(CH3)COCl，分子式为C4H5OCl，

故答案为：加成反应；C4H5OCl；

(2)A是，苯酚和过量浓溴水发生取代反应，反应方程式为：，

故答案为：；

(3)由上述分析可知，B的结构简式为：，扑热息痛的结构简式为：，

故答案为：；；

(4)含扑热息痛高分子药物与足量氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式为：，

故答案为：；

(5)D为CH2=C(CH3)COOCH3，其同分异构体属于链状酯类，且能发生银镜反应，应为甲酸形成的酯基，则该物质是甲酸某酯，形成酯的醇碳链结构为：C=C−C−C−、C−C=C−C−(有顺反)、C−C−C=C−(有顺反)、C=C(C)−C−、C=C−C(C)−、C−C(C)=C−、C−C=C(C)−(有顺反)、C=C(C−C)−，所以D的符合条件的同分异构体有11种，

故答案为：11．

苯和丙烯在氯化铝存在条件下发生加成反应生成异丙苯，异丙苯被氧化生成A和B，B和氢氰酸发生加成反应生成，则B为，1mol可转化为1mol A和1molB，且A与FeCl3溶液作用显紫色，说明A中含有酚羟基，根据碳原子守恒知A是．与甲醇/水、H+发生反应生成D，D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，则D的相对分子质量是16×6.25=100，D中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，则碳、氢、氧原子个数比=60%12：8%1：32%16=5：8：2，则D的分子式为C5H8O2，D的不饱和度为2×5+2−82=2，所以D中含有碳碳双键，且含有酯基，则D的结构简式为CH2=C(CH【解析】解：A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，

(1)由以上分析可知A为CH3CHO，故答案为：CH3CHO；

(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，故答案为：取代反应；

(3)由以上分析可知E为，故答案为：；

(4)F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，方程式为：，

故答案为：；

(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b正确；1molG中1mol碳碳双键和1mol苯环，所以需要4mol氢气，c错误；G的分子式为C9H6O3，d正确，

故答案为：abd．

A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，结合对应物质的性质以及题目要求解答该题．

(2)a、

b、氧化反应(3)ac(4)

强(5)

【解析】【分析】本题考查了有机物推断，充分利用转化关系中物质的结构、反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，题目难度中等。【解答】A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C和苯甲醇反应生成D，A、B和C中碳原子个数相同，根据D的分子式知，A中含有两个碳原子，则A是CH2=CH2，B是BrCH2CH2Br，C是HOCH2CH2OH，D的结构简式为：，对比D、E分子式可知，D发生消去反应生成E，则E的结构简式为：.根据I的结构简式知，1，3−丁二烯和溴发生1，4−加成生成F为BrCH2CH=CHCH2Br，F在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成G为：HOCH2CH=CHCH2OH，G和HBr发生加成反应生成H为HOCH2CH2CHBrCH2OH，H被酸性高锰酸钾氧化生成I，I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M为：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，则N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，E和N发生加聚反应生成P，则P的结构简式为：.；

(1)B的结构简式为BrCH2CH2Br，其名称是1，2−二溴乙烷，E的结构简式为：，其官能团名称为醚键、碳碳双键，

故答案为：1，2−二溴乙烷；醚键、碳碳双键；

(2)a.反应①的化学方程式是：，

b.H发生氧化反应生成I，故答案为：；氧化反应；

(3)a.C是乙二醇，可与水以任意比例混溶，故a正确；

b.A是乙烯，乙烯与1，3−丁二烯结构不同，所以不互为同系物，故b错误；

c.I生成M时，1mol I最多消耗3mol NaOH，故c正确；

d.N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，N存在顺反异构体，故d错误；

故答案为：ac；

(4)E的结构简式为：，N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，二者以1：1发生加成反应生成P，P的结构简式为，E的结构简式为，P中含有亲水基，E不含亲水基，所以高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物强，

故答案为：；强；

(5)D的结构简式为：，D的同系物K比D分子少一个碳原子，K

9.【答案】(1)苯甲醇

(2)羟基、碳碳双键

取代反应消去反应

(3)

(4)19

(5)

【解析】【分析】本题考查有机合成，意在考查考生的分析推理能力。【解答】由题意知A是乙烯。根据D是芳香醇及的形成条件可推出D是、C是乙二醇。故B是二元卤代物，a是氯气或溴单质。C与D是两醇分子间发生脱水反应，属于取代反应。E为，F为BrCH2CH=CHCH2Br，G为HOCH2CH=CHCH2OH(1)D是，D物质的名称为苯甲醇；B→C的化学反应方程式为，

故答案为：苯甲醇；；(2)G为HOCH2CH=CHCH2OH，

故答案为：羟基、碳碳双键；取代反应、消去反应(3)在催化剂存在下，E和M等物质的量发生聚合反应，N的结构简式为，

故答案为：；(4)由①知结构中含有苯环且苯环上有羟基。由②知，另外3个碳原子不能形成环状结构。当苯环上的取代基为2个时，有3种情况：—OH和—CH2CH=CH2、—OH和—CH=CHCH3、—OH和—C(CH3)=CH2，可形成9种同分异构体;当苯环上的取代基为3个时，只有一种情况：—OH、

故答案为：19

；

；(5)天然橡胶是异戊二烯的聚合物，其单体是CH2=C(CH3)CH=CH2。以异戊二烯为原料

故答案为：。

10.【答案】；碳碳双键、溴原子；消去反应；；取少量试样于试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加入新制Cu(OH)2加热至沸，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N，否则M未完全转化为N；14；；