坎尼扎罗反应_第1页
坎尼扎罗反应_第2页
坎尼扎罗反应_第3页
坎尼扎罗反应_第4页
坎尼扎罗反应_第5页
已阅读5页，还剩10页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

坎尼扎罗反应第1页/共15页介绍Cannizzaroreaction是意大利化学家斯塔尼斯拉奥·坎尼扎罗首次发现的，反应名称也由此得来。草木灰第2页/共15页介绍无α活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原，生成羧酸和醇的有机歧化反应。

2第3页/共15页介绍对于有活泼氢的醛来说，碱会夺取活泼氢，发生羟醛缩合反应，大大降低坎尼扎罗反应的收率。分子内也能发生坎尼扎罗反应，合适条件下产物羟基酸可以进一步失水环化生成内酯。第4页/共15页介绍交叉Cannizzaro反应：

混合两个不同的不含活泼α氢的醛，使其在碱性条件下发生的交叉氧化还原反应。例：应用：工业制季戊四醇（CH3CHO+HCHO）第5页/共15页反应机理第6页/共15页脂肪醛的Cannizzaro反应无α-氢原子的醛

甲醛产生甲醇和甲酸。

乙醛酸产生乙醇酸和草酸。第7页/共15页脂肪醛的Cannizzaro反应有一个α-氢原子的醛

类物质能在适当条件下生成丁间醇醛。丁间醇醛与原来的醛能发生交叉Cannizzaro反应，如下图：第8页/共15页脂肪醛的Cannizzaro反应甲醛存在条件下，有α-氢原子的醛

产生的β-羟醛能继续发生交叉Cannizzaro反应如下：

第9页/共15页芳香醛的Cannizzaro反应单基取代苯甲醛

2X

·

C6H4

·

CHO

+

OH–

X

·

C6H4

·

CH2OH

+

X

·

C6H4

·

COO–

第10页/共15页芳香醛的Cannizzaro反应双取代苯甲醛甲酰基两邻位至少有一个无取代基时，进行正常的歧化反应（除2，4-二硝基苯甲醛及甲酰基邻位为羟基的双取代苯甲醛）甲酰基邻位均为卤素或者硝基时发生如下反应：第11页/共15页芳香醛的Cannizzaro反应三和四取代苯甲醛与二取代苯甲醛相同的条件特殊的白毛莨分碱Cannizzaro反应生成解水酶和氢化北美黄连次碱第12页/共15页实验条件碱的浓度。芳香醛，50%氢氧化钠或氢氧化钾。硝基苯甲醛，15-35%。溶剂碱水溶剂。温度醛碱混合升温，温和降温即可，不需要严格的温度控制。反应过慢时，可以水浴加热直到反应结束。注意：对于35%碱浓度下反应的硝基苯甲醛，需将温度控制在45℃，否则产生硝基偶氮苯酸和羧

人人文库> 全部分类> 教育资料 > 课件下载

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论