高中化学选修5卤-代-烃课件

第三节卤代烃烃和卤代烃课标展示基础梳理典例精析达标精练综合拓展第三节卤代烃1．认识卤代烃的组成和结构特点。2．认识卤代烃的水解反应和消去反应。3．了解卤代烃在生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响。一、卤代烃的结构和性质1．定义烃分子中的氢原子被________取代后所生成的化合物，官能团是________。2．分类按分子中卤素原子种类的不同分为氟代烃、________、________。溴代烃卤素原子卤素原子氯化烃3．物理性质(1)状态。常温下，大多数卤代烃为________或固体。(2)溶解性。卤代烃都______溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。二、溴乙烷1．分子结构分子式结构式结构简式官能团—Br液体不C2H5BrCH3CH2Br(2)消去反应。①有机化合物在一定条件下，从一个分子中_____一个或几个小分子(如H2O、HX)等，而生成含________化合物的反应。②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：______________________________________________。脱去不饱和键三、卤代烃的应用1．卤代烃的用途制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物等。2．卤代烃的危害含有氯、溴的氟代烷可对________产生破坏作用，形成臭氧空洞，危害地球上的生物。臭氧层

卤代烃的消去反应和水解反应1．消去反应与水解反应的比较反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物水解反应NaOH水溶液C—X与H—O断裂C—O与H—X生成含C—X即可醇消去反应NaOH醇溶液C—X与C—H断裂，(或—CC—)与H—X生成与X相连的C的邻位C上有H烯烃或炔烃2.卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。(2)卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反应。如均不能发生消去反应。(3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则会有多种产物。如CH3—CH—CH2CH3的消去产物有CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3两种。关键一点：卤代烃是有机合成的桥梁，通过卤代烃的水解反应可引入—OH，通过卤代烃的消去反应可引入“”或“—CC—”。

卤代烃中卤原子的检验根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)即可确定卤素(氯、溴、碘)的种类。2．实验步骤取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。3．实验说明(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。关键一点：将卤代烃中的卤素转化为X－，也可用卤代烃的消去反应，在加AgNO3溶液检验X－前，也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱。

卤代烃的性质(双选)下列说法中，正确的是()A．所有的卤代烃都不溶于水B．所有的卤代烃都能发生取代反应C．所有的卤代烃都能发生消去反应D．所有的卤代烃的密度都比水的密度小解析：所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂；所有的卤代烃都能发生取代反应(水解反应)，但不一定能发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3C—CH2Cl就不能发生消去反应；一氯代烷的密度小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水大，多卤代烃的密度也不一定小于水，如CCl4的密度就比水的大。答案：AB名师点睛：学习有机物的性质时，既要掌握其一般规律，又要掌握其特殊性。变式应用1．关于卤代烃的下列说法中不正确的是()A．卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代的产物B．常温下，多数卤代烃是液体或固态物质C．卤代烃都能发生加成反应D．卤素原子是卤代烃分子的官能团解析：饱和卤代烃不能发生加成反应，不饱和卤代烃才能发生加成反应。答案：C2．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()解析：卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D两项中的两物质Cl原子所连碳原子的邻碳原子上均没有相应的氢原子，而A中无邻位碳原子，不能发生消去反应。答案：B

卤代烃中卤素原子的检验为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是()①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加热④加蒸馏水⑤加硝酸至溶液显酸性A．②①③⑤B．②④⑤③C．②③⑤①D．②①⑤③解析：溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag＋与OH－反应得到AgOH白色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。答案：C名师点睛：(1)卤代烃中的卤元素与碳之间是以共价键相连，必须转化成X－，方可用AgNO3来检验。(2)在加入AgNO3溶液之前，一定先加过量稀HNO3中和过量的NaOH，以免对X－的检验产生干扰。变式应用3．(双选)下面是几位同学在检验溴乙烷中含有溴元素的记录，其中正确的是()解析：溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，不能与AgNO3和HNO3溶液直接反应，A、B不正确。C选项溴乙烷先发生水解反应，D选项溴乙烷先发生消去反应，再加入HNO3和AgNO3溶液，均可检出溴乙烷中含有溴元素，C、D正确。答案：CD4．下列物质滴入硝酸和硝酸银溶液中，有白色沉淀生成的是()A．KClO3溶液B．KI溶液C．氯仿D．氯仿和碱液煮沸后的溶液解析：D有Cl－生成。答案：D

卤代烃的消去反应和水解反应由2­氯丙烷制取少量的1,2­丙二醇经过下列哪几步反应()A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去解析：本题考查的是卤代烃的水解反应和消去反应，熟练掌握有机物的性质是解有机合成题的关键。由题意，要制1,2­丙二醇，需先使2­氯丙烷发生消去反应制得丙烯：CH3CHCH3＋NaOH

CH3—CH==CH2↑＋NaCl＋H2O；再由丙烯与Br2加成制1,2­二溴丙烷：CH3CH==CH2＋Br2→CH3—CH—CH2，最后由1,2­二溴丙烷水解得到产物1,2­丙二醇：CH3—CH—CH2＋2NaOHCH3—CH—CH2＋2NaBr，故B项正确。答案：B名师点睛：卤代烃的消去反应和水解反应两者的反应条件容易混淆，注意前者是NaOH醇溶液加热，后者是NaOH水溶液加热。变式应用5．(双选)1­氯丙烷和2­氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应()A．产物相同B．产物不同C．碳氢键断裂的位置相同D．碳氢键断裂的位置不同解析：1­氯丙烷和2­氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应产物相同，都是丙烯，故A对B错；但显然碳氢键断裂的位置不同，故D对。答案：AD解析：消去反应的特征是键的形成，A中的键类型没有变化，B中由不饱和键形成饱和键。故只有C、D符合消去反应的特征。答案：CD1．下列物质中，不属于卤代烃的是()A．CH2Cl2B．CCl2F2C．D．CH3COCl解析：卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中含有碳、氢和卤素原子，也可不含氢原子，但不能含有其他元素的原子。答案：D2．为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全，水解时需加入()A．NaClB．NaHSO4C．NaOHD．乙醇解析：卤代烃水解的条件为NaOH水溶液、加热。答案：C3．以溴乙烷为原料制取1,2­二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()BrBr解析：在有机物的制备反应中，应尽量选择步骤少、产率高、副反应少的合成路线。对此题而言，选择加成反应比取代反应要好得多，而使用加成反应，必须先发生消去反应生成不饱和烃，显然D的步骤较少，最后产率也较高。答案：D4．冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空受紫外线辐射时产生Cl原子，并能发生下列反应：Cl＋O3→ClO＋O2，ClO＋O→Cl＋O2。下列说法不正确的是()A．反应过程中将O3转变为O2B．Cl原子是总反应的催化剂C．氟氯甲烷是总反应的催化剂D．Cl原子起分解O3的作用解析：分析题给信息总反应为O3＋O===2O2，氯原子参与反应，但反应前后的质量不变，说明Cl原子起催化剂的作用(ClO是中间产物)，反应的结果是将O3转变为O2。答案：C5．有机物分