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精细有机合成第三章、酰基化反应

AcylationReaction1、概述

2、芳环上的C--酰基化反应

3、N--酰基化反应1.1、酰基及酰基化反应的含义酰基：有机酸或含氧的无机酸中除去一个或n个羟基后所剩余的基团。

JPU1.2、酰基化反应的类型C—酰化，生成产物是醛、酮或羧酸，等

N—酰化，生成产物是酰胺

O—酰化，生成产物是酯

酰基化反应有以下几类：S—酰化，不常见

2、C-酰基化反应的类型JPUC—酰基化反应的类型(1)芳环的C—酰基化酚酯的弗里斯(FrisK)重排F-C酰基化反应Houben-Hoesch反应等

(3)羰基的α-酰基化酯的酰基化酮的酰基化C-酰基化反应的类型1,3-二羰基化合物的酰基化α-酰基化γ-酰基化催化剂催化剂有Lewis和质子酸两类，Lewis酸比质子酸强，AlCl3最常用。

质子酸H2SO4，HF，poly-H3PO4，苯磺酸Lewis酸ZnCl2，FeCl3，SnCl2，AlCl3酰化剂的类型酸酸酐

酰氯其它酰化剂：酯、酰胺、烯酮溶剂及反应后处理因为Lewis酸和芳酮形成的络合物是固体，或粘稠液体，所以反应一般需要加溶剂。由于反应后生成的芳酮与催化剂络合，反应后需用水分解。一般要将反应液倒入冰水中。与F-C烷基化反应比较酰基化反应不易发生串联反应、重排反应；芳烃烷基化合物的合成一般用酰基化反应；催化剂用量不同。3、N-酰基化反应羧酸为酰基化剂水解反应得到的是原来的胺，因此，将胺基化合物酰化为酰胺是保护氨基的好方法。酸酐为酰基化剂

反应不可逆，如果是双氨基，只酰化一个的话，可用盐酸成盐。在酸催化下。

3、N-酰基化反应酰氯为酰基化剂

由于生成盐酸会和氨基成盐，所以需要在碱性介质中进行。3、N-酰基化反应脂肪胺的酰化和芳香胺的酰化比较

酚的酰化和醇的酰化比较

课后作业1、

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