苏教版高中化学选修五全册教案

苏教版高中化学选修五全册教案

目录

1-1有机化学的发展与应用

1-2科学家怎样研究有机物

专题1小结

2-1有机化合物的结构

2-2有机化合物的分类和命名

专题2小结

3-1脂肪燃

3-2芳香煌

专题3小结

4-1卤代燃

4-2第1课时醇的性质和应用

4-2第2课时酚的性质和应用

4-3第1课时醛的性质和应用

4-3第2课时较酸的性质和应用

4-3第3课时重要有机物之间的相互转化

专题4小结

5・1第1课时糖类

5-1第2课时油脂

5・2氨基酸蛋白质核酸

专题5小结

专题一认识有机化合物

专题概述

本专题内容分为两个单元，第一单元介绍有机化学的发展与应用，包括有机化学的诞生、

有机化学的发展、有机化学的应用等内容；第二单元介绍科学家怎样研究有机物，包括有机

化合物组成的研究、有机化合物结构的研究、有机化学反应的研究等内容。

有机化学是化学学科的•个重要分支，有机化学基础是高中化学的重要组成部分，随着

现代社会的发展，有机物的应用越来越广泛，因此，研究有机物的组成、结构及有机化学反

应显得非常重要，故在本册书的第一专题提出相应的问题，为以后有机物的学习打下良好的

基础。

［专题重点］了解有机化学的发展与应用，并能通过计算求得有机物的分子式。

［专题难点］了解利用基团理论、光谱分析等确定有机物结构的方法。

学法指导

1.理解基本的概念，了解研究有机化学的思维方法，学习时紧跟老师的引导，积极主动

地进行思考，理解概念的内涵和外延，逐渐形成研究有机物、有机化学的思维方法，创造性

地把无机化学和有机化学联系起来。

2.理论联系实际，体现知识的社会价值。知识的价值不仅体现在获得知识的途径上，更

重要的是体现在知识的应用上。在有机化学的学习过程中，应注意与工农业生产、生活相联

系，发现生产、生活中的问题，探究解决实际问题的方法，完善自己的知识结构，增强科研

意识，激发学习兴趣。

3.有机物的研究是从人类认识和使用天然植物开始的，但由于有机物的复杂结构和性质

的研究滞后于无机物，所以，同学们有较多无机物的知识和研究无机物的经验，在学习过程

中要不断地与无机物相联系，借鉴、迁移学习无机物的经验，类比和应用在生物学中的有机

物的知识，使有机化学的学习成为自己知识体系中重要的组成部分。

第一单元有机化学的发展与应用

智能定位

1.了解有机化学的发展简史。

2.初步认识有机化学在多个领域的重要应用。

3.认真体会有机化学在提高人们生活质量等各方面的重要作用。

情景切入

在日常生活中，我们接触到各种各样的物质，你能说出哪些是有机化合物吗？它们在生

活中有哪些应用呢？

一当*见的在机化合物

自主研习

一、有机物的概述

1.概念：含有碳元素的化合物。

2.组成元素：除碳外，通常还有氢、氨、氮，琥、磷及卤素等。

二、有机化学的发展

1.我国早期有机化学

(1)3000多年前已经用煤作为燃料。

(2)2000多年前就掌握了石油和天然气的开采技术。

(3)从植物中提取染料、药物和香料等物质已经有上千年的历史。

2.有机化学的形成

(1)19世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学概念。

(2)19世纪中叶以前，科学家提出“生命力论”,认为有机物只能由动物或植物产生,

不可能通过人工的方法将无机物转变为有机物。

(3)1828年，德国化学家维勒利用无机物合成了第一种有机物尿素,冲破了“生命力

论”学说的束缚，打破了无机物和有机物的界限。

3.现代有机化学

(1)合成有机物得到广泛应用,成为人类赖以生存的重要物质基础。

(2)与其他学科融合形成了分子生物学、材料科学以及环境科学等多个新型学科。

(3)1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成结晶生胰岛素，标志着人类

合成蛋白质时代的开始。

三、有机化学的应用

1.人类的衣食住行离不开有机物。

天然有机物糖类油脂蛋白质

石油天然气天然橡胶

合成有机物塑料合成纤维合成橡胶合成药物

2.具有特殊功能的有机物的合成和使用，改变了人们的生活习惯，提高了人类的生活质

量。

3.有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用。

4.利用药物（大多数是有机物）治疗疾病已经成为人类文明进步的重要标志。

思考讨论

含碳元素的化合物一定是有机物吗？

提示：含碳元素的化合物不一定是有机物，如碳的氧化物、碳酸、碳酸（氯）盐、KSCN、

氟化钠（NaCN）、CaC2、SiC等物质的组成和结构与无机物相似，属于无机物。

课堂师生互动

知识点1有机物与无机物的比较

比较项目有机化合物无机化合物

类型多数为共价化合物有离子化合物，也有共价化合物

结构大多数分子中含有共价有些分子中含有离子键，有些分子中含

键有共价键

溶解性多数难溶于水，易溶于汽多数溶解于水，而难溶于有机溶剂

油、酒精、苯等有机溶剂

耐热性多数不耐热，熔点较低多数耐热，熔点较高

晶体类型多数为分子晶体既有分子晶体、原子晶体，又有离子

晶体

可燃性大多数能燃烧大多数不能燃烧

电离性多数是非电解质多数是电解质

化学反应一般比较复杂，副反应一般比较简单，副反应少，反应速率

类型多，反应速率慢快

特别提醒

有机物与无机物在性质及反应的差别上是相对的、有条件的，不同的有机物有其特殊的

性质。例如，乙酸及其金属盐在水溶液中能够电离；有机物的燃烧反应一般很快；但CC14

不但不能燃烧，而且可以灭火。

考例1下列说法中错误的是（）

A.有机物和无机物都可以从动植物的有机体中提取

B.所有有机物在一定条件下都能相互转化

C.有机物和无机物在性质上的差别不是绝对的

D.有机物参与的反应，一般比较复杂，速率较慢，且常伴有副反应发生

［解析］有机物有天然合成的，也有人工合成的，因此有的物质不能从动植物的有机

体中提取;有机物之间的反应是复杂的，有些有机物之间在一定条件下可以相互转化，有些

则不能相互转化；有机物和无机物之间没有绝对的划分界限，它们在性质上的差别不是绝对

的。故选AB。

［答案］AB

变式探究1

下列说法正确的是（）

A.只要是含碳元素的化合物一定是有机物

B.有机物是只有在生物体内才能合成的物质

C.冰醋酸易溶于水

D.有机物都难溶于水，而易溶于有机溶剂

［答案］C

［解析］含碳元素的化合物大部分是有机物，但有些含碳元素的化合物，如co、co?、

碳酸、碳酸盐等与无机物的性质相似，属于无机物；维勒的尿素合成实验打破了无机物与有

机物之间的界限，B是不对的；并不是所有的有机物都不溶于水而易溶于有机溶剂的，如乙

醇可与水以任意比互溶，而乙酸易溶于水，故D也是错误的。C正确。

知识点2有机化学的发展

1828年，贝采利乌斯的学生维勒首先在实验室里制得了有机化合物尿素［CO(NH2)21，

打破了无机物和有机物的界限。

李比希创立了有机化合物的定量分析法。

1848年〜1874年之间，关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善，之后

建立了官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。

世界上第一次用人工方法合成的蛋白质——结晶牛胰岛素，于1965年在中国诞生，这

标志着人类合成蛋白质时代的开始。

人类基因图谱的描绘完成，使人类对自身的了解又迈上了一个新台阶，使各种疾病可以

“对症下药”，人类文明又有大的飞跃。

考例2下列关于著名化学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中，不正确的是

()

科学家国籍主要贡献

A贝采利乌斯瑞典首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念

B维勒德国首次人工合成了有机物尿素

C李比希法国创立了有机物的定量分析方法

D门捷列夫俄国发现元素周期律

［解析］在有机化学的发展史上，瑞典化学家贝采利乌斯于19世纪初首先提出“有

机化学”和“有机化合物”这两个概念；德国化学家维勒于1828年首次在实验室里人工合

成了有机物尿素；德国化学家李比希创立了有机物的定量分析方法，基于他们的贡献，使有

机化学成为一门较完整的学科。此外，俄国化学家门捷列夫于1869年发现元素周期律，把

化学元素及其化合物纳入一个统一的理论体系。故选C。

［答案］C

变式探究2

在科学史上，中国有许多重大的发明和发现，为现代物质文明奠定了基础。以下发明或

发现属于有机化学史上中国对世界作出重大贡献的是（）

A.印刷技术

B.人工合成结晶牛胰岛素

C.人工合成酵母丙氨酸转移核糖核酸

D.发现青霉素

［答案］BC

［解析］1965年，中国数名化学家从氨基酸合成了结晶牛胰岛素；1981年我国在世

界上首次人工合成酵母丙氨酸转移核糖核酸；印刷技术是中国古代四大发明之一，但与化学

关联不大；而青霉素是1928年，英国细菌学家弗莱明发现的。

知识点3有机化学的应用

随着人类生产、生活质量的提高，人类对具有特殊功能的有机物的需求也日益增长。从

日常生活中的衣食住行离不开的日用化学品到高科技所依赖的新型高分子材料，如各种医用

合成材料、光功能材料、工程材料、合成黏合剂、合成涂料等。

人类已知的物质大约有3700万种，而95%以上是有机化合物，而这些有机化合物大多

数是由人工合成的。它涵盖了农业，如高效低毒杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长刺激素

等；轻工业，如医药、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合剂、表面活性剂等等；重工业，

如工程塑料、合成橡胶、发动机燃料及添加剂等等：国防工业，如炸药、高能燃料、特殊合

成材料等等。

考例3尿素是第一个人工合成的有机物，下列关于尿素的叙述中不正确的是（）

A.尿素是一种氮肥

B.尿素是人体新陈代谢的一种产物

C.尿素能发生水解反应

D.尿素是一种酸性物质

［解析］尿素［CCXNH%］是一种常用的化肥，来源于有机体的代谢，但人类利用

无机物合成了尿素，从而打破了有机物只能从有机体中提取的历史。尿素能发生水解反应，

但不是酸性物质。

［答案］D

变式探究3

书法离不开文房四宝（笔、墨、纸、砚）。做笔用的狼毫，研墨用的墨条以及宣纸（即

白纸）和做砚台用的砚石的主要成分依次是（）

A.多糖、石墨、蛋白质、无机盐

B.塑料、石墨、多糖、无机盐

C.蛋白质、石墨、多糖、无机盐

D.蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃

［答案］C

［解析］狼毫的主要成分是蛋白质；墨条是用石墨制作的；宣纸是纤维素，属于多糖；

砚石是一种矿物材料，属于无机盐。

课后强化作业

基础巩固

1.自然界中化合物的种类最多的是（）

A.无机化合物B.有机化合物

C.铁的化合物D.碳水化合物

［答案］B

［解析］在现有的元素中，碳元素所形成的化合物的种类最多，碳水化合物只含有C、H、

O三种元素，而有机物中除了这三种元素之外，还含有S、P、N等多种元素。

2.下列物质中，不属于有机物的是（）

A.四氯化碳B.硫氟化钾

C.碳化硅D.酒精

［答案］BC

［解析］一般把含碳元素的化合物称为有机物，但对于碳的氧化物、碳酸及其盐、氟化物、

硫氟化物、碳化物等少数含碳元素的化合物，由于其组成与性质跟无机物相似，故仍属于无

机物。也就是说，有机物中一定含有碳元素，而含碳元素的物质不一定是有机物。

3.上海环保部门为了使城市生活垃圾得到合理利用，近年来逐步实施了生活垃圾分类投放的

办法。其中塑料袋、废纸、旧橡胶制品等属于（）

A.无机物B.有机物

C.盐类D.非金属单质

［答案］B

4.我们通常所说的三大合成材料是指（）

①光导纤维；②塑料；③合成氨；④高温结构陶瓷；⑤合成纤维；⑥涂料；⑦合成洗涤剂；

⑧合成橡胶；⑨黏合剂；⑩硅酸盐材料。

A.②⑤⑧B.①⑦⑩

C.③④⑨D.①④⑩

［答案］A

［解析］我们通常所说的三大合成材料包括：塑料、合成橡胶和合成纤维。

5.下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的是（）

A.1828年，德国化学家维勒人工合成尿素

B.1965年，我国科学工作者人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素

C.18世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯首先使用“有机”这个词，并提出了“有机化学”和

“有机化合物”的概念

D.1981年，我国科学工作者在世界上首次用人工方法合成了核糖核酸

［答案］C

［解析］有机化学作为一门独立的化学分支进入科学领域，是从瑞典化学家贝采利乌斯首

先使用“有机”这个词开始的。

6.1828年，德国化学家维勒冲破了“生命力论”学说的束缚，在实验室里制无机物氟酸镀

（NH4CNO）时得到了有机物尿素［CO（NH2）2］,他的这一功绩，恩格斯曾给予了很高的评

价。下列说法中，不正确的是（）

A.氟酸筱属于镂盐

B.氟酸镀与尿素的化学性质不同

C.氟酸镀转化为尿素的过程为物理变化

D.有机物不一定要从生命体内获得

［答案］C

［解析］根据此题信息不难推断A、B、D是正确的，氟酸镂转化为尿素的过程，发生的

是化学变化，因此C不正确。

7.下列关于有机物在空气中燃烧的说法中，正确的是（）

A.只生成碳的氧化物和水

B.只生成CO2和水

C.可能生成碳的氧化物、水及其他元素的化合物

D.只生成C02,水及其他元素的化合物

［答案］C

［解析］有机物的组成元素除了碳以外，还可能有氢、氧、硫、磷、卤素等，它们在空气

中燃烧时，碳元素生成co或CC）2（完全燃烧时生成C02,不完全燃烧时生成CO）,氢元素

生成水，其他元素生成它们各自的化合物。

能力提升

1.下列关于塑料的说法错误的是（）

A.塑料一般难溶于水

B.塑料的主要成分是有机高分子化合物

C.塑料是纯净物，有固定的熔、沸点

D.普通的塑料是不导电的绝缘体

［答案］C

［解析］塑料是混合物，故没有固定的熔、沸点。

2.下列对于废弃塑料制品的处理方法中，最为恰当的是（）

A.将废弃物切成碎片，混在垃圾中填埋于土壤中

B.将废弃物焚烧

C.将废弃物倾倒在海洋中

D.将废弃物用化学方法加工成防水涂料或汽油

［答案］D

［解析］塑料不易降解，ABC三项中的处理均可造成环境污染。

3.一些低劣的建筑涂料虽然也号称“乳胶漆”，但它使用聚乙烯静等化工原料作黏合剂。这

种化工原料会给人体带来中毒的危害，那么中毒的原因是该化工原料中含大量游离的（）

A.乙烯B.甲醛C.乙醇D.甲醇

［答案］B

［解析］建筑涂料等装修材料中含有甲醛，甲醛对人体有巨大危害。

4.在细胞的生命活动中起重要作用，含量占原生质总量95%以上的化学元素是（）

A.C、H、0、N、P、NaB.C、H、0、N、P、K

C.C、H、0、K、Ca、MgD.C、H、0、N、P、S

［答案］D

20世纪90年代初，国际上提出了“预防污染”这一新概念。绿色化学是“预防污染”

的根本手段，它的目标是研究和寻找充分利用的无毒无害原材料，最大限度地节约能源，在

化工生产各环节都实现净化和无污染的反应途径。试回答5~6题。

5.下列各项属于“绿色化学”的是（

A.处理废弃物B.治理污染点

C.减少有毒物D.杜绝污染源

［答案］D

［解析］题给信息中有“无污染”一词，故必须杜绝污染源，而ABC三项对污染源的处

理都不彻底。

6.下列物质中，不属于有机物的是（）

A.氟化钠(NaCN)B.醋酸(CH3COOH)

C.乙快(C2H2)D.碳化硅（SiC）

［答案］AD

［解析］本题考查了有机物的概念。有机化合物为含碳化合物，但因为碳的氧化物（如一

氧化碳、二氧化碳）、碳酸盐（如碳酸钠、碳酸钙）、碳化物（如碳化硅、碳化钙）、氟化物（如氢

氟酸、氟化钾）等化合物的性质与无机化合物的性质相似，所以通常被归为无机物。根据以

上提示，可以判断A和D不属于有机物，而B和C是有机化合物。故正确答案为AD。

7.下列不符合当今化学研究方向的是（）

A.发现新物质B.合成新材料

C.研究化学反应的微观过程D.研究化学反应中原子守恒关系

［答案］D

［解析］发现新物质、合成新材料就是化学的灵魂，没有这两项工作，化学就失去了作用，

反应的微观过程由于非常迅速，所以过去难以观察，直到现在才有可能达到这样的水平，而

且了解反应过程对新物质的研发也有帮助。化学反应中原子守恒关系已经作为一种法则了。

故选D。

8.下列由事实得出的结论错误的是（）

A.维勒用无机物合成了尿素，突破了无机物与有机物的界限

B.门捷列夫在前人工作的基础上发现了元素周期律，表明科学研究既要继承又要创新

C.C60是英国和美国化学家共同发现的，体现了国际科技合作的重要性

D.科恩和波普尔因理论化学方面的贡献获诺贝尔化学奖，意味着化学已成为以理论研究为主

的学科

［答案］D

［解析］理论化学与实践应相辅相成，而不是以谁为主，谁为辅的问题，因此D选项是

错误的。

9.用无机物人工合成有机物——尿素的实验过程如下：

AgCNO(氟酸银)区座①->NH4CNO(氟酸钱)的弊->尿素

(1)已知反应①为复分解反应。请写出反应①和反应②的化学方程式。

①_____________________________________________________________________________;

②。

(2)NH4CNO与尿素的关系是()

A.同种物质B.同分异构体

C.同素异形体D.同位素

［答案］(l)®AgCNO+NH4Cl=AgClI+NH4CNO(2)NH4CNOACO(NH2)2

⑵B

［解析］由氟酸银制得氟酸钱时，发生的反应为复分解反应，因此应生成水、气体或沉淀。

由题意可知，该反应的另一产物为氯化银，由此可得出反应的化学方程式，NH.CNO和

CO(NH2)2的分子式相同而结构不同，故属于同分异构体。

10.下列有机物中属于天然有机物的是,属于合成有机物的是。

①塑料②糖类③油脂④蛋白质⑤合成橡胶⑥合成药物⑦结晶牛胰岛素

⑧合成纤维⑨天然橡胶⑩天然气。石油

［答案］②③④⑨⑩。①@⑥⑦⑧

第二单元科学家怎样研究有机物

智能定位

1.了解有机化合物组成的研究方法，知道如何确定最简式。

2.了解有机化合物结构的研究方法，了解李比希提出的“基团理论”。

3.认识反应机理在化学反应中的重要性，能用同位素示踪法解释简单的化学反应。

DNA的双螺旋结构

情景切入

“没有什么分子像DNA分子结构那样动人。它让科学家着迷，给艺术家灵感，向社会发出

挑战。从任何意义说，它都是一种现代的标志。”——《自然》杂志。你能理解结构的测定

在科学研究中的重要作用吗？

自主研习

一、有机化合物组成的研究

m(CO2)

1.研究方法氧化法：有机物----->m(H20)

碳氢原

碳、氢

子最简最简式

质量分数

整数比

中融法：定性确定有机物中是否存在氮、氯、溟、硫等元素。

铜丝燃烧法：可加性确定有机物中是否存在卤素

2.仪器——元素分析仪

（1）工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。

（2）特点

①f动化程度高。

②#需样品量小。

⑥不析速度快。

④也同忖对碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析。

二、有机化合物结构的研究

1.有机化合物的结构

（1）在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺

序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。

（2）1831年，德国化学家李比希提出了“基团理论

常见的基团有：羟基（-OH）,醛基（-CHO）,竣基（-COOH）,氨基（-NH2）,煌基

（-R）等，它们有不同的结构和性质特点。

2.测定有机化合物结构的分析方法

（1）核磁共振法

在1H核磁共振谱中：

①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类；

②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。

如乙醛(CH3CH2OCH2CH3)分子中有10个氢原子，在1H核磁共振谱中会出现2个峰,

峰的面积之比为3:2。

(2)红外光谱法

①原理：不同基团的特征吸收频率不同，对红外光吸收的波长不同。

②应用：初步判定有机物中基团的种类。

(3)质谱法

用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，分析带电“碎片”的特征谱,

从而分析有机物的结构。

三、有机化学反应的研究

1.甲烷和氯气取代反应的反应机理

(1)反应机理：自由基型链反应

光照、

C12------♦C1+•ClC2、CH4为反应物

•C1+CH4------->•CH3+HC1•CH3为自由基

•CH3+C12------->•CI+CH3C1HC1、CH3cl为生成物

(2)反应产物:共有CH3C1、CH2c12、CHC13、CC14和HC1五种。

2.同位素示踪法研究酯的水解反应

(1)方法：将乙酸乙酯与H218O在H2SO4催化下加热水解，检测180的分布情况，判断

酯水解时的断键情况。

(2)反应机理

0

CH,—C-^-O-^-CHjCH,、

0

CH3—C—',0—H+CH,CH,OH

由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的一18OH连接在①键上。

思考讨论

1.某有机物燃烧产物只有CO2和H2O,能否推测该有机物•定为煌类？

提示：不能确定一定为烧类，因为含氧衍生物(如乙醇)的燃烧产物也只有CO2和H2O

0

2.CH3cH20H和CK-C-"0H在浓硫酸作用下反应一段时间后，能够检测出含

的物质有哪些？

提示：根据酯的水解反应可知，酸和醇的酯化反应的机理是酸脱羟基、醇脱氢，所以能够检

0

测出含180的物质有CH,-C-20H和H218O。

课堂师生互动

知识点1确定有机物的方法

有机物分子式的确定

1.有机物组成元素的推断

一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有C02和H20,其组成元素可能为C、H或C、

H、0。

欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物C02中碳元素的质量及H20中氢元素的质

量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不

含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。

2.确定分子式的方法

(1)直接法

有机物的密度(或相对密度)―摩尔质量-1mol有机物中各原子的物质的量一分子式。(2)

最简式法

各元素的质量分数f最简式摩尔鹰》分子式。

(3)余数法

用煌的相对分子质量除以14,看商数和余数。

层2为烷煌

Mr(C、Hy)丝

""CH?)=14=A……j除尽：为烯烧或环烷燃

差2为焕烧或二烯燃

差6为苯或苯的同系物、

其中商数A为煌中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烧(如烷烧、烯烧、块燃、苯、

苯的同系物等)。

(4)化学方程式法

利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。

在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：

2Z

A占燃c

CxHy+(x+4)02“匚一》xC02+2H2O

2£2

AC点燃、C

CxHyOz+(x+4-2)O2---------->xC02+2H20

特别提醒

(1)某些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为CH3的有

机物，其分子式为C2H6时，氢原子已达到饱和：实验式为CH3O的有机物，其分子式为

C2H602(乙二醇)。

(2)求算有机化合物相对分子质量的方法

①根据标准状况下气体密度的P0,求算该气体的摩尔质量，即该气体的相对分子质量

Mr=P0X22.4(限于标准状况下使用)。

②根据气体的相对密度D,求气体的相对分子质量：Mr(A)=D-Mr(B)o

③求混合气体的平均相对分子质量：

Mr=Mr(A)XA%+Mr(B)XB%+Mr(C)XC%.......(A%、B%、C%.........为A、B、C........

气体在混合气体中的体积分数)。

④运用质谱法测定相对分子质量。

考例1为了测定一种气态燃A的分子式，取标准状况下A气体置于密闭容器内燃烧，实

验表明产物是C02、CO和H20,学生甲、乙设计如下两个方案，均认为根据自己的方案能

求出A的最简式，他们测定的数据如图所示(假设每次处理均反应完全)

甲方案:瞎丽灰质量增加2.52g)署

(1)根据两方案，你认为能否测得A的最简式(填“能”或“不能”)。

甲方案，乙方案。

根据能测出A的最简式方案，回答下列问题：

(2)A的最简式为。

(3)若要确定A的化学式是否需要测定其他数据(填“是”或“否”)，如果

需要，测定数据是。

［解析］(1)甲方案碱石灰增加的质量为C02和H20的质量之和，再通过灼热的CuO

减少的质量或石灰水增加的质量，可求出烧不完全燃烧生成CO的质量，但不能求出C02

及水各自的质量，故无法确定有机物的最简式；而乙方案浓H2so4增加的质量为水的质量，

再通过灼热的CuO减少的质量可求出CO的质量，最后通过碱石灰可求出C02的总质量，

结合上述三个数据可求出煌中C、H的质量比，即得最简式。

5.4g

⑵根据乙方案可知，n(H20)J8g皿。1=0,3mol,则n(H)=0.6mol;再山最后碱石灰增加的

13.20g

质量，可求出CO2的总物质的量为n(CO2)=44g-mo1'=0.3mol,据此可求出该煌的最简

式为CH2,

(3)因为题目已知煌在标准状况下为气体，故只要知道了气体的体积，即可求出慌的物质

的量，进而可求出1mol燃中所含C、H原子的物质的量，即可求出慌A的分子式。

［答案］(1)不能能(2)CH2(3)是煌A的体积

变式探究1

某有机物蒸气对H2的相对密度为23,其中C、H、。的质量分数分别为52.17%、13.04%、

34.78%。

⑴该有机物实验式为，分子式为，可能的结构简式为

和。

(2)实验测得4.6g该有机物和足量钠反应，标准状况下放出气体1.12L,则该有机物的结

构简式为。

［答案］(1)C2H6OC2H6O

CH3CH2OHCH3OCH3

(2)CH3CH2OH

52.17%13.04%34.78%

［解析］(l)n(C)：n(H)：n(O)=12：1：16=2：6：1,故实验式为C2H60,

Mr=23X2=46,分子式亦为C2H60,可能的结构简式有CH3cH20H和CH30cH3。

(2)该有机物能和钠反应放出氢气，故结构简式为CH3CH2OH.

知识点2推导有机物的结构式

1.由分子式确定有机物结构式的一般步骤

其结构式的确定过程可表示如F：

|有机物的|写出J符合分子式的各|根据性质

|好式|~1种同分异构体确定

同分异构体中|选择合适实验方案定性应置|螭网荡|

官能团的种类「

实验-1结构式|

2.有机物结构式的确定方法

(1)根据价键规律确定

某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定结构式。例如C2H6,只

能是CH3cH3。

(2)通过定性实验确定

实验一有机物表现的性质及相关结论一官能团一确定结构式。

\/

c^=c

如能使溟的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有/\，不能使澳的四氯化碳溶

液褪色却能使酸性高锦酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。

(3)通过定量实验确定

①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；

②通过定量实验确定官能团的数目，如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体，则

可说明醇分子中含2个一0H。

(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物

实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性

质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。

(5)可用红外光谱、1H核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定有机物

的结构式。

考例2下图中的1H核磁共振谱图表示的可能是下列哪种有机物的核磁共振谱()

A.CH3CH2CH3B.CH3CH2OH

C.CH3CH2CH2C1D.CH2===CHCH2cH3

［解析］由图分析可知，该图表示的有机物应有3种不同化学环境下的氢原子，且3种氢

原子的个数比大约是1:2:3,再分析选项中各有机物中不同化学环境下的氢原子(注意分子的

对称性)：A中有两种氢原子；B中有3种氢原子，其个数比恰为1:2:3;C中也有3种氢原子,

但其个数比为3:2:2；D中有4种氢原子，其个数比为3：2:2:1。

［答案］B

变式探究2

某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为88.0,含C的质量分

数为0.682,含H的质量分数为0.136,其余为0。

(1)试确定该化合物的分子式。

(2)经红外光谱和1H核磁共振谱显示该分子中有4个甲基。请写出其结构简式。

CH3

CHJ—C—0—€Ha

［答案］⑴C5H12O(2)阻

［解析］(1)(实验式法)该化合物中3(O)=1.000-0.682-0.136=0.182

0.6820.1360.82

N(C)：N(H)：N(O)=12：1.16^5：12：1

设该化合物的分子式为(C5Hl20)n,则

(12X5+1X12+16)Xn=88.0,解得n=l

该有机物的分子式为C5H12Oo

I

—c—0—

(2)由于该有机物分子中有4个甲基，除去这4个甲基外，还有।,所以，C和O

应被4个甲基包围在中间。

考例3仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为46。取该有

机化合物样品4.6g,在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重

5.4g和8.8go

(1)试求该有机化合物的分子式。

(2)若该有机化合物的1H核磁共振谱图如下图所示，请写出该有机化合物的结构筒式。

11109876543210o/ppm

［解析］(1)该有机物的物质的量为：

4.6g4-46g,mol-1=0.1mol

其中：n(C)=n(CO2)=8.8g+44g-mol-l=0.2mol

n(H)=2n(H2O)=2X(5.4g4-18g•mol-1)=0.6mol

则该有机物一个分子中含有2个C原子和6个H原子，由此推知其中含O的个数为：(46-12

X2-6X1)+16=1

所以，其分子式为C2H60

(2)从该有机化合物的1H核磁共振谱图可以看出，其中只有1个“峰”，即只有一种“H”。

因此，其结构简式为CH30cH3。

［答案］（1）C2H6O（2）CH3OCH3

变式探究3

现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D,且分子中均含甲基，将它们分别进

行下列实验加以鉴别，实验记录如下：

NaOH溶液银氨溶液新制Cu（OH）2金属钠

悬浊液

A中和反应-溶解产生氢气

B-有银镜加热后有砖产生氢气

红色沉淀

C水解反应有银镜加热后有砖-

红色沉淀

D水解反应---

则A、B、C、D的结构简式分别为：

A,B,C,D

CH3CHCHO

［答案］CH3CH2COOHOHCH3COOCH3

课后强化作业

基础巩固

1.一种有机物燃烧后，产生二氧化碳、水和二氧化硫。据此可以推测该化合物中一定含有

（）

A.C、S、OB.C、H、O、S

C.C、H、SDC、H、O

［答案］C

2.2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其

方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分

子碎成更小的离子。如C2H6离子化后可得至UC2H+6、C2H+5、C2H+4……然后测定其质荷

比。设H+的质荷比为B,某有机物样品的质荷比如下图所示（假设离子均带一个单位正电

荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（）

A.甲醇B.甲烷C.丙烷D.乙烯

［答案］B

［解析］根据质谱法的原理，质荷比最大的为分子离子峰，其对应的数值即为未知物的相

对分子质量。通过该有机物的质谱图，可以发现最右边的分子离子峰为16,即该有机物的

相对分子质量为16o

3.核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表

现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图谱中坐标的位置（化学位移，符号

为6)也就不同。则下列物质的氢谱图中有三个峰的是()

A.CH3CH2CH3

B.CH3CH2CH2OH

C.(CH3)2CHCH3D.CH3CH2CHO

［答案］D

［解析］解题时要注意碳原子的实际构型及空间的对称性。选项A中两个甲基相同，所

以其氢谱图的峰数是2；选项B中两个亚甲基因连有的基团不同而使其中的氢原子环境不同，

所以其氢谱图的峰数是4；选项C中三个甲基完全相同，所以其氢谱图的峰数是2；选项D

中氢谱图的峰数是3。

4.下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是()

A.CH3CH2CH3B.

CH3—c—CH2CH3

C.CH3—O—CH3

DCHa—C—O—CH3

［答案］B

［解析］有机物中含有几种不同类型的氢原子，在核磁共振氢谱上就能出现儿种信号峰，

现题给有机物在核磁共振氢谱中有三种信号峰,这表明有机物分子中含有3种不同类型的氢

原子。

5.某煌的衍生物的分子式可写成(CH2)m(CO2)n(H2O)p,当它完全燃烧时生成的CO2

与消耗的02在同温同压下体积比为1：1,则m、n的比值为()

A.l:lB.2:3C.l:2D.2:l

［答案］D

［解析］在(CH2)m(C02)n(H20)p中，耗氧量由(CH2)m决定。由题意得：

(所+与):(m+«)

(m+6F=|：1

所以m:n=2:l

6.M1和M2分子中X、Y元素的质量分数如下所示，若已知Ml的实验式为XY3,则M2

的实验式为()

w(X)w(Y)

Ml80%20%

M275%25%

A.XY4B.X3YC.X2Y2D.XY2

［答案］A

［解析］设X、Y的相对原子质量为别为x、y,则x:3y=80%:20%,所以x=12y。再设

M2的实验式为XaYb,则ax:by=75%:25%,代入x=12y得：a:b=l:4,故选A。

7.在同温同压下，2体积的气态碳氢化合物完全燃烧生成4体积的C02和4体积的水蒸气，

则该碳氢化合物为()

A.CH4B.C2H2C.C2H4D.C2H6

［答案］C

z二

［解析］由CxHy+(x+4)02------>xC02+2H20

知:x=2,y=4,故选C。

8.芳香族化合物M的分子式为C8H802,其与NaHCO3溶液反应放出气体。其1H核磁共振

谱有4个峰。则M的结构简式为()

C00

H〉—

AHaC—^2^BCCH2coOH

EC_0

cCOOHD^2>-CH-0-C-H

［答案］A

［解析］与NaHC03反应放出气体的有机物一定含有一COOH,则M的可能结构简式分

别为

它们的1H核磁共振谱分别有4、6、6、5种峰，故选A项。

9.某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该试样0.352g,

置于粕舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精灯持续加热样品，将生成物先后通过浓

硫酸和碱石灰，两者分别增重0144g和0.528g,生成物完全被吸收。试回答以下问题：

(1)维生素C中碳的质量分数是，氢的质量分数是。

(2)维生素中是否含有氧元素？为什么？(试通过计算说明)

(3)如果需要你确定维生素C的分子式，你还需要哪些信息？

［答案］(1)40.91%4.55%

⑵国,m(H)=0.144g+18g/molX2=0.016g,m(C)=0.528g+44g/molX12g/mol=0.144g,

m(H)+m(C)=0.016g+0.144g=0.160g<0.352g,又因产物只有H2O和CO2,故维生素C中

必含有氧元素。(3)若要确定其分子式，还要知其相对分子质量。

能力提升

1.某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1:1,由此可以

得出的结论是()

A.该有机物中碳、氢、氧原子个数比为1:2:3

B.分子中碳、氢原子个数比为1:2

C.该有机物中一定含氧元素

D.该有机物中一定不含氧元素

［答案］B

［解析］根据有机物燃烧的产物可以推断原有机物的元素组成。有机物

占燃

+02>CO2+H2O,从该反应可以看出，该有机物中必定含有C、H两种元素。又因

为生成的CO2和H2O的物质的量之比为1:1,可以推出原有机物中C、H两种元素的原子

个数比为1:2。只有产物是CO2和H2O,不能确定原有机物中是否含有氧元素，因为不管

其中是否含有氧元素，其充分燃烧产物都为CO2和H2Oo若知道原有机物、02以及生成

物CO2、H2O的物质的量，则可以通过计算确定原有机物中是否含氧元素。故选B。

2.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()

A.2,2,3,3-四甲基丁烷B.2,3,4-三甲基戊烷

C.3,4-二甲基己烷D.2,5-二甲基己烷

［答案］D

［解析］分析题中各项分子中有儿种不同的氢，则就有几组峰。A中只有一种氢，B中有

四种，C中有四种，D中有三种。

3.若乙酸分子中的氧原子都是180,乙醇分子中的氧原子都是160,二者在浓H2s04作用

下发生酯化反应，一段时间后，分子中含有180的物质有（）

A.1种B.2种C.3种D.4种

［答案］C

［解析］本题主要考查了用同位素示踪法分析有机反应机理。乙酸和乙醉的酯化反应规律

是乙酸脱羟基、乙醇脱氢，所以产物乙酸乙酯和H20中都含有180。由于酯化反应是可逆

反应，所以乙酸中也含有180,因此含有180的物质有3种。故正确答案为C。

4.在核酸共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是（）

CT

A.口<B,0CH3

［答案］D

［解析］根据核磁共振氢谱中出现两组峰的情况分析，A中有两种处于不同化学环境的氢

原子，个数之比为3：1,B的核磁共振氢谱中出现的是三组峰，C中有两种处于不同化学

环境的氢原子，个数之比为3：4,故选D。

5.两种气态煌组成的混合气体0.1mol,完全燃烧可得0.16molC02和3.6gH20。下列说法

正确的是（）

A.一定有甲烷B.一定是甲烷和乙烯

C.一定有乙烷