重点突出天然药化练习题

重点突出天然药化练习题

《天然药物化学》练习题

解释下列名词：

1.正相层析、反相层析2.有效成分、无效成分3.单体、有

效部位4,生源的异戊二烯法则5.菇类化合物6.一级普、二级昔、

次级昔7.皂甘8.生物碱9.Rf值10.UV、IR、NMR、MS、FAB-MS、

HR-MS、CD、ORD11,Smith降解12.Molish反应13.二次代谢产物

14.DCCC15.昔化位移16.单糖链皂普和双糖链皂昔17.C1和1C构

象式

第一章总论

一、问答题

1.溶剂提取法选择溶剂的依据是什么?水、乙醇、苯各属于什么溶剂，

优缺点是什么？

2.水蒸气蒸储法主要用于哪些成分的提取？

二、填空题

1.层析法按其基本原理分为①②③

④O

2.不经加热进行的提取方法有和；利用加热进行提取的方

法有—和，在用水作溶剂时常利用，用乙醇等有机溶剂作

提取溶剂时常利用o

3.硅胶吸附层析适于分离____成分，极性大的化合物Rf—；极性

小的化合物Rf0

4.利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用

5.测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指、、

和,另外ORD谱主要用于X衍射主要

用于__o

三、判断正误

1.蛋白质皆易溶于水而不溶于乙醇。

()

2.苦味质就是植物中一类味苦的成分的统称。

()

3.在硝酸银络合薄层层析中，顺式双键化合物与硝酸银络合较反式的

易于进行。()

4.化合物乙酰化得不到乙酰化物说明结构中无羟基。

()

5.植物有效成分的含量不随生长环境的变化而变化。

()

6.同一化合物用不同溶剂重结晶,其结晶的熔点可能有差距。

()

7.某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所

以该晶体为一单体。

8.中草药中的有效成分都很稳定。

()

9.聚酰胺层析原理是范德华力作用。

()

10.硅胶含水量越高,则其活性越大，吸附能力越强。

()

四、选择题

1.高压液相层析分离效果好的主要原因是：

A,压力高B.吸附剂的颗粒细C.流速快D.有

自动记录

2.对于含挥发性成分的药材进行水提取时，应采取的方法是：

A.回流提取法B.先进行水蒸气蒸储再煎煮C.煎煮法

3.活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强？

A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.稀乙醇水溶液D.近中

性水溶液

E.稀丙酮水溶液

4.蛋白质等高分子化合物在水中形式：

A.真溶液B.胶体溶液C.悬浊液D.

乳浊液

5.纸层析属于分配层析，固定相为：

A.纤维素B.滤纸所含的水C.展开剂中极性较大的溶液

D.水

6.化合物在进行薄层层析时，常碰到两边斑点Rf值大，中间Rf值小，

其原因是：

1

A.点样量不一B.层析板铺得不均匀C.边缘效应D.层析缸底

部不平整7.葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先

被洗脱下来的为：A.杂质B.小分子化合物C.大分子化合物

D.两者同时下来8.氧化铝适于分离哪类成分：A,酸性成分B.

音类C.中性成分D.碱性成分9.由高分辨质谱测得某

化合物的分子为C38H44O6N2,其不饱和度是：A.16B.17

C.18D.1910.有效成分是指A.需要提取的成分

B.含量高的化学成分C.具有某种生物活性或治疗作用的成分D.主

要成分11.与水不相混溶的极性有机溶剂是：A.EtOHB.

MeOHC.Me2COD.n-BuOH12.比水重的亲脂性有机

溶剂有：A.CHCI3B.苯C.Et20

D.石油酸13.利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用：A.煎

煮法B.浸渍法C.回流提取法14.判断一个化

合物是否为新化合物，主要依据：A.《中药大辞典》B.《中国药

学文摘》C.《美国化学文摘》15.从药材中依次提取不同的极性成分,

应采取的溶剂极性顺序是：A.水―EtOH-EtOAc-Et20-石油酸B.石油

酸一Et20-EtOAc-EtOH-水C.石油酸一水一EtOH-Et2O

第二章糖和甘

、填空

1.从植物中提取昔类成分时，首先应注意的问题是

2.葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，尤适于类成分的分离，先

被洗脱下来的为化合物。

3.昔类根据是生物体内原存的，还是次生的分为和;根据

连接单糖基的个数分为、等;根据昔键原子的不同分为、

、和，其中为最常见。

14.利用HNMR谱中糖的端基质子的判断音键的构型是目前常

用方法。对于葡萄糖昔来说，J=6〜

9Hz,应为构型，J=2〜3Hz,为o

5.和类化合物对Molish试剂呈正反应。

6.在研究工作中，有的要利用酶的活性，有的则要抑制酶的活性，通

常抑制酶的活性的方法有、、

和等O

7.苦杏仁酶只能水解葡萄糖昔，纤维素酶只能水解

葡萄糖甘；麦芽糖酶只能水解葡萄糖昔。

8.昔化位移使糖的端基碳向移动。

9.按昔键原子的不同，酸水解的易难顺序为：>

>；>o

10.Smith降解水解法可用于研究难以水解的昔类和多糖，通过此法进

行昔键裂解，①可获得②从得到的可以获知糖的类型。

二、选择题

1.糖类的纸层析常用展开剂:

A.n-BuOH-HOAc-H2O（4：1：5;上层）B.CHCI3-MeOH（9：1）

C.EtOAc-EtOH（6：4）D.苯-MeOH（9：1）

2.糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后：

A.酸度增加B.脂溶性增加C.稳定性增加D.水溶

性增加

2

3.能被碱催化水解的昔键是：

A.酚昔键B.糖醛酸昔键C.醇昔键D.4-羟基香豆素葡萄

糖昔键

4.6-葡萄糖昔酶只能水解：

A.a-葡萄糖昔B.C-葡萄糖昔C.葡萄糖昔D.所

有昔键

5.欲从一中药材中提取一种双糖昔，一般可采用：

A.冷水浸渍B.70%乙醇回流C.苯回流D.渗漉法水提

6.对水或其它溶剂溶解度都小，且昔键难于被酸所裂解的昔是：

A,O-昔B.N-昔C.C-昔D.S-昔

7.关于酶的论述，正确的为:

A.酶只能水解糖昔B.酶加热不会凝固

C.酶无生理活性D.酶具有较高专一性和催化效能

8.天然存在的昔多数：

A.a-昔B.B-昔C.去氧糖昔D.鼠

李糖昔

9.中草药用乙醇加热回流提取，醇提取液浓缩后，加水适量，有胶状

物析出，此析出物可能是：

A.糖类B.糅质C.树脂D.蛋白

质

lO.KIyne法是决定背键构型的经典方法，所比较的是昔和昔元的：

A,分子旋光差B.分子旋光和C.各自的分子旋光D,各自

的旋光度

11.在糖的纸层析中，固定相是：

A.纤维素B.水C.纤维素和水D.展开剂中极性大

的溶剂

12.从单糖昔经Smith降解后得到的特征性多元醇可以获知糖的类型，

现得乙二醇，则该糖为：

A.木糖B.葡萄糖C.半乳糖D.鼠李糖

三、问答题

1.说明普键三种催化水解的不同特点及影响酸催化水解的结构因素。

四、判断正误

1.一般存在昔的植物中，也同时存在水解昔的酶。

()

2.鼠昔是氧昔的一种。

)

3.昔、配糖体、甘元代表植物中常见的三类不同成分。

4.C-昔无论水溶性或其它溶剂中的溶解度都特别小。

()

5.Molish反应是糖和昔的共同反应。

()

6.淀粉、纤维素均是由葡萄糖通过la-4结合的直链葡萄糖。

()

五、提取分离题

1.有一叶类生药，经预试含有糖甘、生物碱等成分。已知生物碱为弱

碱性生物碱，叔胺生物碱；不

含酚性生物碱。在下面工艺流程中，你认为上述成分应在哪部分出现,

并有哪些杂质出现相应的部分。)(叶

醇提取

水溶解

沉淀

(A)乙醛液

(B)

乙(C)

PH至9,用乙醴提取

7,乙酸乙酯提取

乙酸乙(D)

正丁醇液

(E)提取水液(F)

六、鉴别下列各组化合物

3

1.

0

HOOHOOH

0

0

CH3OO2.

CO

0000C00

000

七、结构鉴定

某化合物与Fehling试剂呈阳性反应，可被苦杏仁酶水解而不被麦芽糖

酶水解，全甲基化后酸水解产

物中有2,3,4,6-4,0-甲基-D-葡萄糖；2,3,6-三-0-甲基-D-葡萄糖；3-0H慈

醍三种化合物，试推出该化合

物的结构式。

第三章苯丙素类

一、填空

1.香豆素类化合物因分子中具有结构，故在碱性条件下，与羟

胺作用后，再与铁盐反应生成

,呈色。

2.香豆素是的内酯，具有芳甜香气。其母核为

3.香豆素的结构类型通常分为下列四类：、、

及O

4.苯丙素类在生源上来源于,苯核上常有、取

代基。

5.常见的苯丙素类成分有、、、、、

6.香豆素类化合物在紫外光下多显示色荧光，位羟基荧

光最强，一般香豆素遇碱荧光

7.黄酮、慈醍、香豆素都可溶于碱液，其原因：黄酮是，慈醍

是，香豆素是。

8.有一结晶性化合物，可溶于水、乙醇、微溶于乙酸乙酯，不溶于苯，

易溶于碱性水溶液，FeCI3反

应阳性，异羟月亏酸铁反应阳性，Molish反应阳性，此结晶为。

9.在碱性溶液中，多数香豆素类化合物的紫外吸收峰位置较中性或酸

性溶液中有显著的移动

现象，其吸收度也。

10.木脂素可分为两类，一类由和二种单体组成，称

；另一•类由和二种

单体组成，称为。

二、判断正误

1.Emerson反应为(+)且Gibb's反应亦为(+)的化合物一定是香豆素。

()

2.分子量较小的香豆素有挥发性，能随水蒸气蒸出。

()

3.香豆素与强碱长时间加热生成反式的邻羟基桂皮酸盐，再加酸则又

环合成原来的内酯环。

()

4.香豆素类多具有芳香气味，故适宜用作食品添加剂。

()

5.香豆素类苯核上所有的酚羟基越多，荧光越强。

()

6.木脂素类多具光学活性，遇酸或碱易发生异构化。

()

7.异羟后酸铁反应为香豆素类的特有反应。

()

8.香豆素3,4-双键比侧链上的双键更活泼，更易于氢化。

()

9.香豆素类化合物广泛分布于芸香科和伞形科中。

()

4

10.香豆素的MS谱中，基峰是其分子离子峰。

三、选择

1.Gibb's反应呈阳性结果的化合物是：AB

H000

OOOCD

H000000

2.下列化合物中，能够用碱溶酸沉淀法与其他成分分离的为：

A.伞形花内酯B,大黄素甲醛C.大黄酸的全甲基化物

D.奥类

3.下列香豆素类化合物在UV灯下荧光强弱的顺序为：

⑴⑵

HOOOHO

0H00

(3)

H0(4)

HO

H000

HOOOOH

A.①②③④B.④③①②C.②①③④D.④③②①

4.下列香豆素类化合物在硅胶吸附薄层上的Rf值大小顺序为：

(l)(2)H0

HOOOHOOO

(3)

glcO(4)

HOOOOOO

A.④①②③B.③②①④C.①②③④D.④③①②

5.已知下列某物质的醇溶液，滴入NaOH溶液呈黄色，而荧光灯下荧

光很弱，遇FeCI3呈阳性反应，而Mg-HQ反应呈阴性，则该物质可能是:

AB

HOHO

0H

0H0

OCH3OOHOOCOOHD

H0

H000

四、鉴别下列各组化合物

5

1.与

000H000

OHHO

2.与

00

H000

3.

与

HOOO

HOOO

4.与H3COH3CO

OMe

HOCH2

MeOOMeOH

00

5.0

HOOHOMeO

00

00

6.00

0000

第四章醍类化合物

一、写出下列结构的名称及类型

6

0

H0

11H23

0H0

0

H3

OH

O

1

O

2

O

3

OHOOHOOH

CH

H

4

CH2CHC

CH3CH3

HO

5

H

CH3

OHOOH

OHOOH

H3CO

6

H3

7

CH3

OHOOH

O

H2OH

O

8

COOH

9

Ogle

OH

H

OH

O

OH

OOH

O

OOH

H

glc

11

H20H

OOH

10

OglcO

12

OH

二、填空

1.醍类按其化学结构可分为下列四类：①②③

④O

2.秦醍化合物从结构上考虑可以有a(1,4)、B(1,2)及amphi(2,6)三种

类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为O

3.游离慈醍类衍生物酸性强弱排列顺序为>>

>>,故可从有机溶剂中依次用、、

及水溶液进行梯度萃取，以达到彼此分离的目的。

4.游离的葱醍衍生物，常压下加热即能—，此性质可用于慈醍衍生

物的—和—O

5.羟基慈醒能发生Borntrager's反应显色,而、、

、类化合物需经氧化形成葱醍后才能呈色。

6.结构类型及化学环境不同的羟基甲基化反应按难易顺序排列，依次

为、、、等。

7

即羟基性越强，则甲基化反应越易进行。

7.下列化合物与醋酸镁的甲醇溶液反应：

邻位酚羟基的葱醍显—色；对位二酚羟基的慈醒显—色；每个苯

环上各有一个a-酚羟基或有间位羟基者显—色；母核上只有一个a或0

酚羟基或不在同一个环上的两个B酚羟基显一色。

8.某中药用10%H2s04水溶液加热水解后，其乙醛萃取液加入

5%Na0H水溶液振摇，则乙醛层由黄色褪为无色，而水层显红色，表示可

能含有一成分。

三、选择题

1.慈醍类化合物在何种条件下最不稳定:

A,溶于有机溶剂中露光放置B.溶于碱液中避光保存

C.溶于碱液中露光放置D.溶于有机溶剂中避光保存

2.具有升华性的化合物是：

A.慈醍昔B.葱酚昔C.游离葱醍D.香豆精昔

3.以下化合物，何者酸性最弱:A0B00H

HH

H0

0HC0H00HD00H

0H00H

H0H0

4.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色:

AOOglc

B0

H

O

COO

OHD

OOH

5.下列化合物，其IRvC=O为1674,1620cm-lo该化合物为：

AOOHBOOH

OOHOHO

COHOOHDOOH

HO

00

6.空气中最稳定的化合物是：

AOBOHO

C

7.O

A.慈醍昔B.游离慈醍C.游离葱酚D.游离慈酮

8.在总游离葱醍的乙酸液中，用5%Na2c03水溶液可萃取到：

8

A.带一个a-酚羟基的B.带一个酚羟基的C.带两

个a-酚羟基的D.不带酚羟基的9.硬毛中华狒猴桃中含有

下列几种成分，其酸性大小顺序为：

0R400R1

①R1=R4=H,R2=R3=CH3

②R1=R3=H,R2=R4=CH3

③R1=R3=R4=H,R2=CH2OH

=R=R=H,R=C00HR30④RR21342

A.④>③>②>①③>④>①>②C.①>；②>④

>；③D.④>③>①>②。

10.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf值大小顺序为:

OHOOH

COOH

O

IOHOOHHO

CH3

O

III

OOH

OH

1.

010

OH

HO

OHIO

OH

HO

OV

OHOOHH3

OIIOHOOH

CH2

OH

OIVOHOOH

COOH

OH

OHO

OH

OIV

HO

OOH

OVI

9

四、比较下列各组化合物酸性强弱

O

HO

2.

OH

01

C12H25

O

CH3

OHO

OCH3

OH

OCH3

Oil

Olli

OOH

CH3

OOH

CH3

OIV

OHOV

OOH

OH

O

OH

OH

3.

01

Oil

H

OOH

OH

O

COOH

O

O

CH2

O

OHO

Olli

OH

OIV

OOH

OOH

OH

OOH

4.

COOH

01

Oil

Olli

OH

五、鉴别下列各组化合物（用化学或物理方法）

0

H

0

0H

0

0H

1.

与

0

0H0

六、提取分离

萱草根中含有下列几种慈醍类成分，根据下面分离流程，各成分应在

哪个部位获得，请填入空格。

10

0H0

OHOHOOH

C00

HCH3

00

A大黄酸B大黄酚OHOOCH3OHOOCH3

OHOCH3CH3CH3OO

C决明慈醍D决明慈醍甲醛萱草根

乙醇提取

醇浸膏

乙醛液

不溶物

NaHC03液

乙醛液

酸化

N

3

乙醛液酸化

浅黄色结晶黄色沉淀

（

）

重结晶NH

液橙黄色结晶酸化（

）黄色沉淀

丙酮

重结晶乙醛液

金黄色结晶（)

橙黄色结晶油状物

()—谷笛醇

第五章黄酮类化合物

一、写出下列化合物的名称,并指出所属结构类别11

二、填空

1.黄酮类化合物结构中有一个带性的氧原子，能与形成

yang盐。yang盐极不稳定，即可分解。

2.黄酮类化合物就整个分子而言，由于具有多个基，故呈__

性，能溶于性水液中。

3.黄酮类化合物用柱层析分离时，用为吸附剂效果最好，该吸

附剂与黄酮类化合物主要是通过进行吸附的。

4.用聚酰胺柱层析分离黄酮类成分时，用醇由稀到浓洗脱时，查耳酮

往往比相应的二氢黄酮—被洗脱；昔元比其相应的昔—被洗脱；单糖

昔比相应的三糖昔—被洗脱。

5.有一黄色针晶，FeCI3反应为绿褐色，HCI-Mg粉反应红色，Molish

反应阳性，氯氧化错试验呈黄色，

12

加柠檬酸后，黄色，此针晶为类化合物。

6.黄酮类化合物的酸性来源于,其酸性强弱顺序依次为

>；>；O

7.黄酮类化合物的基本骨架为其主要结构类型是依据—、__

及等特点而分类。

8.黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在及

有关。

9.30%乙醇、95%乙醇、NaOH水溶液、尿素水溶液、水，五种溶剂在

聚酰胺柱上对黄酮类化合物的洗脱能力由强到弱的顺序为

10.凡有结构的黄酮类化合物，在酸性条件下能与硼酸反应,

生成亮黄色。故只有黄酮及查耳酮有此反应。

11.四氢硼钠反应阳性为（）。

12.花色素类化合物的颜色随着—不同而改变，—呈红色，—呈

紫色，—呈蓝色。

13.黄酮类化合物分子结构中，凡有或时，都可与多种

金属试剂生成有色络合物或有色沉淀，有的还产生荧光。

14.黄酮类化合物在240-400nm区域有两个主要吸收带，带I在

区间，由所引起；带n在之间，起因于_—引

起的吸收。

15.黄酮甘元糖昔化后，”碳向（）位移。

三、选择题

1.某中药的甲醇提取液，HCI-Mg粉反应时，溶液显酱红色，而力口HCI

后升起的泡沫呈红色，则该提取液中可能含有：

A.异黄酮B.查耳酮C.橙酮D.黄酮醇

2.母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为：

①二氢黄酮类②黄酮类③花色昔元

A.①②③B.③②①C.①③②D.③①②

3.黄酮类化合物按其基本母核分成许多类型，在这些类型中，有一类

的三碳链部分结构为全不饱和状的氧杂环，这类化合物为：

A.黄烷醇类B.查耳酮类C.花青素类D.高异黄酮

类

4.黄酮类化合物的紫外光谱中，MeOH+AlCI3=MeOH+AlCI3/HCI说明

()o

A.A环无邻二-OHB.C环无-OHC.A,B环均无邻二-OHD.B环无

邻二-0H

5.四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于：

A,黄酮B.二氢黄酮C.二氢黄酮醇D.查

耳酮

6.与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为：

A.二氢黄酮B,黄酮C.黄酮醇D,异

黄酮

7.下列化合物在聚酰胺TLC上，以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40：20：5：

1)展开时，Rf值的大小应为：OHO

OHHOO

OHHOHO

(1)OHO(2)

OH

rhaglcOOOH

。⑶

A.①②③B.③②①C.②①③D.

②③①

8.某中药水提取液中，在进行HCI-Mg粉反应时，加入Mg粉无颜色

变化，加入浓HQ则有颜色变化，只加浓HCI不加Mg粉也有红色出现，

加水稀释后红色也不褪去，则该提取液中可确定含有：

A.异黄酮B.黄酮醇C.花色素D.黄

酮类

9.下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为:

13

0

glcO

0

0

glcO

0

OH

OCH3

OH

(1)

0

OH

(2)

O

OH

glcO

O

O

glcO

O

O

OH

OHO

(3)

(4)

A.①②③④B.③①②④C.①②④③D.②①③④

10.某化合物有：①四氢硼钠反应呈紫红色；②氯化银反应阳性；③

错-枸椽酸反应黄色褪去等性质，则该化合物应为：

OH

HO

O

OH

HO

O

OH

OH

OH

⑴

OH

HO

O

OH

HO

O

OH

O

0(2)

OH

OH

OH

⑶

O

OH

0(4)

OH

11.下列化合物，何者酸性最强:

0CH3

glcO

O

OH

H3CO

O

OCH3

OH

OH

O

OH

O

OH

OCH3

HO

O

OH

HO

O

OH

OCH3

H3CO

OH

O

OH

OH

O

OH

12.下列化合物用pH梯度法进行分离时，从EtOAc中，用5%NaHCO3、

0.2%NaOH、4%NaOH的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：

H0

0

OHOCH3

0H

0

①

OCH3

0

②

0

0H

0

0

0H0

③

A.①②③B.③②①C.①③②D.③①②

14

13.在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品+AICI3/HCI”的光谱等于

“样品+MeOH”的光谱，则表明结构中：

A.有3-0H或5-OHB.有3-0H,无5-0H

C.无3-0H或5-0H（或均被取代）D.有5-0H,无3-0H

14.在某一化合物的UV光谱中，力口入NaOAC时带H出现5-20nm红

移，加入AICI3光谱等于AICI3/HCI的光谱，则该化合物结构为：A

0

OHOHBOHO

OHHOHO

OH

COHO

OH

H00

OH

OHO

15.某植物的提取物含有相同甘元的三糖甘、双糖昔、单糖普及它们

的昔元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇（含醇量递增）洗脱，最后出来

的化合物是：

A.昔元B.三糖昔C.双糖昔D.单糖昔

四、判断正误

1.能与盐酸-镁粉产生橙红色反应的化合物一定是黄酮类化合物。

()

2.与错-

枸椽酸反应产生阳性结果的化合物是5-羟基黄酮。

()

+3.黄酮类化合物在7,4'位连有-0H后，酸性增强，因它们中的

H易于解离。()

4.因二氢黄酮类化合物较黄酮类化合物极性大，故水溶性也大。

()

5.黄酮类化合物多为有色物质，因其色原酮部分具有颜色。

()

6.与FeCI3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。

()

7.黄酮类化合物在过去称之为黄碱素。

()

8.黄酮类化合物5-0H较一般酚-0H酸性弱。

()

五、比较下列各组化合物的酸性强弱

15

六、鉴别下列各组化合物

glc

HO

O

OH

HO

O

OH

1.

Ogle

OH

O

OH

A

B

HO

O

OH

HO

O

OH

2.

HAOglcO

B

HO

O

OH

OH

H

C

七、提取分离

1.写出芦丁的提取精制过程，并说明各步工艺的理由。

2.有下面五种成分的混合物，试根据所给出的分离流程，说明各成分

应在何部位。

H0

0

0H

H0

0

0H

淀粉(1)

Ogle

OH

0(2)

(3)

MeO

MeO

MeON

MeO

N+

OH

OMeOMe

(4)

OMe

OM

e

(5)

混合物

不溶物

乙醇液()

浸膏

酸水

pHlO

不溶物

CHCI3液

碱水

水洗30%醇洗

50%醇洗

)

()

()

()

沉淀

酸水液

()

()

16

八、结构鉴定

1.用UV法鉴别下列三种化合物OH

HOOO

OHOH

OH

OHOOHO

AB

HOO

OH

OHO

C

2.用UV法区另I」OHOH

HOO

OHHOO

OH

OHOOHO

AB

3.用'H-NMR法区别

HOO

H

00

OHOO

AB

九、问答

1.应用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意哪些问题？

第六章菇类和挥发油

一、下列化合物的名称及结构类型

17

二、填空

1.经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的砧类化合物都是由

衍变而来。

2.环烯酸葩为的缩醛衍生物，分子都带有键，属

衍生物。

3.在挥发油分级蒸储时，，高沸点储分中有时可见到蓝色或绿色的微分,

这显示有成分。

4.挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：①②

③其中以为多见。

5.提取挥发油的方法有—、、—和—，所谓“香脂”是

用提取的。

6.挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为，例如o

7.分储法是依据各成分的差异进行分离的物理方法，分子量增

大，双键数目增加，沸点一，在含氧菇中，随着功能基极性增加，沸点—，

含氧菇的沸点—不含氧菇。

8.青蒿素来源于植物，其药理作用主要表现为。为提

高其水溶性，临床上将其制成以充分发挥其疗效。

9.挥发油应密闭于色瓶中温保存，以避免的影响

发生分解变质。

lO.Sabety反应和Ehrlich氏试剂可用于检出成分，若含有此类化

合物，则Sabety反应显色,Ehrlich反应呈色。

11.硝酸银硅胶柱层析主要适用于类化合物的分离，Rf值大小与

数目和位置有关，数目越多，Rf值越o

12.三菇类结构的A、B环多以稠合；3位羟基多为构型。

13.卓酚酮类化合物是一类变形单拓，其碳架（）异戊二烯

规则。

三、选择题

1.地黄、玄参等中药在加工过程中易变黑，这是因为其中含有：

A.鞅质酯昔B.环烯醵菇昔C.羟基香豆素甘D.黄酮醇

昔

-1-12.某化合物测得的IR吸收光谱为：区域A1393-1355cm有两个吸

收峰，区域B1330-1245cm有三个

吸收峰，该化合物属于何种类型的三菇皂甘：

A.乌苏烷型B.达玛烷型C.齐墩果烷型D.葫芦素

烷型

3.具有芳香化的性质，且有酚的通性和酸性，其线基的性质类似较酸

中的埃基，而不能和一般城基试剂反应的化合物是：

A,环烯醛菇类B.愈创木奥C.卓酚酮类D.穿心莲

内酯

4.分离单菇类的醛与酮最好的方法是：

A.Girard试剂法B.3.5二硝基苯肺法C.亚硫酸氢钠法D.分

储法

18

5.用硝酸银处理的硅胶作吸附剂，苯-无水乙醛（5：1）为洗脱剂，分离

下列化合物，各成分流出的先后顺序为：

A.①②③B.②③①C.③②①D.②

①③

0CH3

OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3

CH30

c

HCHCH3cH30HCCH3cH30cH2cHeH2①

②③

6.环烯醛葩类多以哪种形式存在：

A.酯B.游离C.昔D.拓源功

能基

7.用溶剂提取环烯酸菇昔时，常在植物材料粗粉中伴入碳酸钙或氢氧

化钢，目的是：

A.抑制酶活性B.增大溶解度C.中和植物酸D.A和C

8.卓酚酮类只有酸性，其酸性：

A.比一般酚类弱B.比一般竣酸强C.介于二者之间

9.奥类可溶于：

A.强碱B.水C.弱碱D.强酸

10.一蓝色中性油状物，易溶于低极性溶剂，与苦味酸可生成结晶性衍生

物，此油状物为：

A.卓酚酮B.香豆素C.奥类D.环烯醵菇

11.请选择下列反应的反应条件：

0000

00H

A.KMn04B.NaBH4C.Nal04D.

H2/pd-CaCO3

12.脱氢反应在菇类结构研究中主要用来确定

A.不饱和度B.双键的数目C.碳架结构D.双键位

置

13.环烯酸菇昔只有下列何种性质：

A.挥发性B.脂溶性C.对酸不稳定D.甜

昧

四、提取分离

1.某植物用水蒸汽蒸储法提得精油，经以下操作过程处理

19

①指出(A)

至(E)都位可能有哪些成分？

②D部位可以用哪些方法再作进一步的分离？

五、结构鉴定

1.由某挥发油中提得一种倍半菇类成分，初步推测其结构可能为I或

II,而UVAEtOHmax为295

nm(loge4.05),请推测该成分可能为哪一结构，并简要说明理由。

00

(I)(II)

第七、八章三菇及其昔类、笛体及其昔类

一、写出下列化合物的名称及结构类型

H0

20

0

o

CH2OH

O

OH

HO

H3HO

OHOHO

OOOOH3

OHOH

O

O

HO二、填空

1.如果强心昔的C/D环反式稠合或C14位羟基脱水成脱水昔元，则强

心作用。

2.甲型和乙型强心昔元基本结构的区分点在于不同,

甲型为，乙型

为。3.强心昔元母核A、B、C、D四个环的稠

合构象是：A/B环多为式，即C5位上氢是，B/C环都是

式，C/D为式，即C14羟基是型。

4.根据C2位上有无羟基，可将强心甘的糖分为

和，鼠李糖和D-洋地黄糖属于，D-毛地黄毒糖属

于

5.强心昔对心脏具有显著的生理活性，主要作用有

和O

6.五元内酯环能产生活性次甲基，是由于在碱性条件下发生

形成的。

7.根据试剂的作用部位，可将强心昔的显色反应分为三类①

②③。Liebermann-Burchard反应与Salkowski

反应都作用于。

8.提取原生甘应酶的活性，具体方法

有、、和等，提取次

生昔应酶的活性，具体操作是。

9.盐酸丙酮法主要用于型昔的水解，该法水解条件

是。

10.按照皂昔被水解后生成皂昔元的化学结构，将皂昔分为

和两大类。前者的

皂昔元是衍生物，多呈性，后者的皂昔元是

类化合物，多呈性。

11.植物界存在的留体皂昔元，具有和自然界笛醇类相似的留核构型,

即A/B为，

B/C环和C/D环均为，C17侧链为构型。

12.在粗皂甘乙醇溶液中，加过量饱和中性醋酸铅溶液，可使

沉淀，滤液中加入饱和碱

式醋酸铅,又能沉淀析出。

13.皂昔的乙醇液可被胆留醇沉淀，生成的分子复合物用乙

醇回流时，

可溶于乙醛，而不溶，从而可达到分离目的。

14.预试植物中含皂甘的常用显色反应有①②

③。

15.三菇皂昔的皂昔元是属于由个碳原子所组成的三菇类化

合物，植物界存在的三菇类皂昔，

按皂背元的结构，可以归属于和

两大类。

16.吉拉尔（Grard）试剂在一定条件下与含的第

体皂昔元生成腺，借以与皂昔元分离。

17.由中草药中提取皂昔可用乙醇或甲醇为溶剂提取，用

等亲脂性溶剂萃取去除脂溶

性杂质，再用亲水性强的萃取出总皂昔。

21

18.皂昔的溶血指数是在一定条件下能使血液中红细胞溶解

的。

三、判断正误

1.昔键的酸水解取决于昔键原子对质子的吸引能力，因此，葡萄糖昔

较加拿大麻糖昔易水解。（）

2.强心昔中母核的主体结构与强心作用有密切关系，C/D环稠合方式

为顺式，以C17位五元不饱和内酯

环为a构型时才有较强的强心作用。()

3.提取强心昔昔元时，可利用发酵技术，将其所有糖酶解后，直接用

亲脂性溶剂提取。

()

4.大多数强心昔留体母核与留醇母核的稠合方式相同，即A/B反式，

B/C反式，C/D顺式。

()

5.强心昔和糖链部分若有去氧糖和葡萄糖时•，它们的连接方式一般是:

昔元-(葡萄糖)x-(去氧糖)y。

()

6.凡溶血试验呈阳性的植物粗提液必含有皂甘类化合物。

()

7.所有的皂甘类化合物都具有溶血作用。

()

8.俗体皂昔可被中性醋酸铅沉淀。

()

9.正丁醇或戊醇对皂音溶解度较好，是提取皂昔时常采用的溶剂。

()

10.李伯曼反应是留体皂昔类化合物的专属反应。

()

11.皂昔的熔点较高，常在熔融前就分解，一般测得的大多是分解点。

)

12.笛体皂昔及其皂昔元的旋光度几乎都是左旋。

()

13.凡昔元由环戊烷骈多氢菲基本母核组成的昔类化合物均属于皂昔。

()

四、选择题

1.强心昔昔元与糖连接的方式有三种类型，其共同点是：

A.葡萄糖在末端B.鼠李糖在末端C.去氧糖在末端D.氨基糖

在末端

2.K-毒毛旋花子甘的组成为毒毛旋花子昔元-D-加拿大麻糖-B-D-葡萄

糖-B-D-葡萄糖，该昔经水解

后，得到保持原结构的昔元及一个三糖，该水解条件应为：

A.8-D-葡萄糖昔酶解B.3%HCL水解

C.0.02%盐酸含水甲醇中回流D.HAc：水：浓盐酸(35：55

：10)

3.最易被酸催化水解的昔是：

A.2-氨基糖昔B.2-去氧糖昔C.2-羟基糖昔D.6-去氧糖甘

4.在强心昔的稀醇提取液中，加入碱式醋酸铅产生沉淀的成分应是:

A.强心昔B.单糖、低聚糖C.丹宁、皂昔等D.叶绿素、

油脂等

5.在研究强心昔构效关系时、人们发现强心昔必备的活性基团为：

A.环戊烷多氢菲B.C3-OHC.C14-OHD.C17-内酯环

6.强心甘的治疗剂量与中毒剂量相距:

A.较大B.很大C.极小D,无差异

7.与3,5-二硝基苯甲酸(Kedde反应)在碱性条件下显紫红色反应的

化合物是：

A.甲型强心昔B.乙型强心昔C.内酯化合物口.人和8

8.Keller-Killani反应阳性的化合物应为：0

00

。毛地黄毒糖OglcOO鼠李糖葡萄糖

ABC

22

9.化合物具有亲脂性，能溶于乙醛中，李伯曼反应和Kedde反应均显

正反应，但Molish

反应和Keller-Killani反应为阴性，其紫外光谱在220nm(loge约4.34)

处呈现最大吸收，该化合物为：

A.甲型强心昔B.乙型强心昔元C.笛体皂昔元D.甲型强心昔元

10.根据红海葱昔的结构特点，在不影响酯环的条件下使乙酰基水解,

应采用条件：

A.NaHC03B.Ba(OH)2C.NaOHD.KHC0300

OH

OH

00

0C0CH3

红海葱甘

11.某中草药水提液，在试管中强烈振摇后，产生大量持久性泡沫，

该提取液中可能含有：

A.皂甘B.蛋白质C.丹宁D.多糖

12.区别甲型强心昔元和俗体皂昔元应用下列哪个呈色反应：

A.Liebermann-Burchard反应B.Salkowski反应

C.Legal反应D.Keller-Kiliani反应

13.活性皂甘化合物一般不做成针剂，这是因为：

A.不能溶于水B,产生泡沫C.有溶血作用D.久置

产生沉淀14.用Liebermann-Burchard反应可以区别俗体皂昔和三菇皂昔,

因为：A.俗体皂昔颜色变化最后呈绿色B.三菇皂昔颜色变化最后

呈绿色

C.笛体皂昔颜色变化较浅D.三葩皂昔颜色变化较浅

15,没有溶血作用的皂昔是：

A.笛体皂昔B.单糖链皂昔C.三菇皂昔D.人参总

皂昔

第九章生物碱

一、指出下列各种生物碱的名称、结构类型

COOCH3

HH

CH3CH3CH2OH

OCOCCH

00

H

OCH3CH2OH

OCCH

O

23

OCH3

H3C

NH

OCH3O

H3CO

NH

CH3

CH3

CH3NHCOH

OH

NCH

3

NCH3

H

C6HOH3HCH3

C6HOH3HCH3

二、填空

1.生物碱在植物体内中往往与状态存在。2.小聚碱呈黄色，而四氢

小聚碱则无色，其原因在于。

3.弱碱性生物碱在植物体内是以状态存在，在提取时只需用湿润后即

可提取。

4.在生物碱的层析检识中常选用的显色剂是，它与生物碱斑点作用常

显

5.在汉防己中有汉防己甲素和汉防己乙素，由于二者结构相近，碱性

差别不大，可根据它们不同，利用法

将它们分离。

6.生物碱在植物体内存在形式主要有四种：①、②、

③、④。

7.用pH梯度萃取法分离生物碱，得将总碱溶于有机溶剂中，用不同

pH的缓冲液进行萃取，缓冲液pH值由到，所得生物碱

的碱度则由到。

8.总生物碱的提取方法大致有以下三类：①、③。

9.麻黄碱和伪麻黄碱的分离可利用它们的

同，在水中溶解度比小，能先行结晶检

出，则留在母液中。

10.生物碱沉淀剂按其种类有①。

11.生物碱沉淀反应可应用于①、④。

12.用硅胶作吸附剂进行生物碱的薄层层析时，为克服硅胶的酸性，

得到集中的斑点，有两种方法①

三、选择题

1.生物碱在自然界分布最多的是：

A.单子叶植物B,裸子植物C.双子叶植物D.

菌类2.雷氏复盐沉淀法多用于分离：

A.叔胺生物碱B.酚性生物碱C.季镂生物碱

D.酰胺生物碱3.生物碱的沉淀反应在以下何种溶液中进行：

A.碱性B.中性C,酸性D.有机溶剂中

4.生物碱盐类对水的溶解度因成盐的酸不同而异，一般来说其水溶性：A.

无机酸盐和有机酸盐差不多B.无机酸盐大于有机酸盐

24

C.无机酸盐小于有机酸盐D.不一定

5.生物碱的无机酸盐的水溶性，大多是：

A,含氧酸盐和卤代酸盐相等B.含氧酸盐大于卤代酸盐

C.含氧酸盐小于卤代酸盐D.不一定

6.霍夫曼降解法是测定生物碱结构的一个重要手段，其反应的主要条

件是分子中必须具备：

A.a-H