第1章各类有机化合物的命名

第一章各类有机化合物的命名

§1-1有机化合物的系统命名和分类

化学史上有关化学物质的命名常常各自为政，缺乏系统性，不利于化学的发展。当前1页，总共144页。当前2页，总共144页。当前3页，总共144页。上图为十七世纪炼金术士表示的砷当前4页，总共144页。当前5页，总共144页。上图为十七世纪炼金术士表示的锑有机物相对于无机物的命名更复杂。当前6页，总共144页。国际纯化学和应用化学联合会简介

IUPACIUPAC全称（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry），成立于1919年，是由世界各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利性质的学术机构。有机化合物的种类繁多，并且新的化合物不断出现，根据1990年的统计，已知有机化合物的数量达2000万种以上。1860年——Kekule倡议和组织了国际会议讨论有机化合物命名。1892年——在日内瓦召开的国际会议上制订了一个命名原则。1911年——IUPAC前身“国际化学联合会”提出了一系列建议。1919年——在罗马正式成立了IUPAC。当前7页，总共144页。

一.有机化学系统命名（80年规则）我国在1932年根据汉字的特点在IUPAC命名原则的基础上颁布了化学命名原则。

1960年颁布了《有机化学物质的系统命名原则》。

1980年颁布了《有机化学命名原则》（简称80年规则）。当前8页，总共144页。二.有机化合物的分类当前9页，总共144页。当前10页，总共144页。当前11页，总共144页。当前12页，总共144页。当前13页，总共144页。当前14页，总共144页。③：构造异构——分子式相同，分子构造不同

构造：原子相互连接的次序和方式

烷烃的构造异构体为碳架异构体（碳链骨架不同）当前15页，总共144页。当前16页，总共144页。当前17页，总共144页。当前18页，总共144页。当前19页，总共144页。当前20页，总共144页。当前21页，总共144页。3.烷烃的习惯命名法(普通命名法)以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸代表一至十个直链碳原子，多于十个直链碳原子时用十一烷、十二烷……来表示。为区分各类烷烃异构体用正、异、叔、新表示侧链。显然本方法难以表达结构复杂的分子。当前22页，总共144页。当前23页，总共144页。当前24页，总共144页。当前25页，总共144页。当前26页，总共144页。当前27页，总共144页。当前28页，总共144页。当前29页，总共144页。当前30页，总共144页。命名中的主要争论：当前31页，总共144页。习题：1.用系统命名法命名下列化合物(C2H5)2

CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2

2.写出下列化合物的结构式：（1）3-甲基-4-乙基壬烷（2）2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷当前32页，总共144页。下列结构式中哪些代表同一种化合物？当前33页，总共144页。当前34页，总共144页。当前35页，总共144页。当前36页，总共144页。习题：指出下列各组化合物属于哪类（碳、官能团、官能团位置或顺、反）异构？（1）2-己烯与3-己烯

（2）顺-4-辛烯与反-4-辛烯

（3）1，5-己二烯与3-己炔

(4)2-甲基-2-戊烯与4-甲基-2-戊烯当前37页，总共144页。当前38页，总共144页。当前39页，总共144页。当前40页，总共144页。当前41页，总共144页。当前42页，总共144页。当前43页，总共144页。当前44页，总共144页。当前45页，总共144页。当前46页，总共144页。当前47页，总共144页。当前48页，总共144页。习题：下列化合物哪些有顺、反异构体？写出其顺、反异构体的构型，并用顺、反命名法或Z、E命名法命名。当前49页，总共144页。习题：写出下列化合物的结构式：（1）4-甲基-3-辛烯

（2）2-甲基-3-乙基-3-辛烯

（3）（E）-2-己烯

（4）（Z）-3-甲基-2-戊烯（5）顺-3，4-二甲基-3-己烯

当前50页，总共144页。当前51页，总共144页。当前52页，总共144页。当前53页，总共144页。习题.用系统命名法命名下列化合物,或写出下列化合物的结构式:2，7-二甲基-3，5-辛二炔

当前54页，总共144页。当前55页，总共144页。当前56页，总共144页。当前57页，总共144页。当前58页，总共144页。当前59页，总共144页。当前60页，总共144页。当前61页，总共144页。当前62页，总共144页。习题：写出下列化合物的结构式:（1）异丙基环戊烷（2）1，6-二甲基环己烯

（3）顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷当前63页，总共144页。当前64页，总共144页。当前65页，总共144页。当前66页，总共144页。★当前67页，总共144页。当前68页，总共144页。当前69页，总共144页。当前70页，总共144页。当前71页，总共144页。当前72页，总共144页。当前73页，总共144页。当前74页，总共144页。当前75页，总共144页。

三.多环芳烃

1.联苯型：4,4’-联苯胺当前76页，总共144页。2.多苯基烷烃：三苯基甲烷1,2-二苯基乙烷当前77页，总共144页。

四.稠环芳烃选择稠环为母体，其它原则同单环芳烃。注意书写结构时，双键都是共轭的。当前78页，总共144页。

α-甲萘β-萘磺酸

蒽9,10-蒽醌-2-磺酸当前79页，总共144页。当前80页，总共144页。当前81页，总共144页。当前82页，总共144页。当前83页，总共144页。当前84页，总共144页。当前85页，总共144页。当前86页，总共144页。习题：写出下列化合物的结构式：（1）2，3-二甲基-2，3-丁二醇（2）3，3-二甲基-1-环己醇（3）2，4-二甲基苯甲醇

（4）2-丁烯-1-醇

当前87页，总共144页。当前88页，总共144页。当前89页，总共144页。当前90页，总共144页。当前91页，总共144页。当前92页，总共144页。当前93页，总共144页。当前94页，总共144页。当前95页，总共144页。当前96页，总共144页。当前97页，总共144页。当前98页，总共144页。当前99页，总共144页。当前100页，总共144页。习题写出下列化合物的结构式，立体异构体应写出构型式：（1）苯乙酮（2）三氯乙醛（3）1，3-环己二酮（4）3-甲基-2-戊酮

（5）（R）-3-甲基-4-戊烯-2-酮当前101页，总共144页。当前102页，总共144页。当前103页，总共144页。当前104页，总共144页。当前105页，总共144页。当前106页，总共144页。当前107页，总共144页。当前108页，总共144页。当前109页，总共144页。当前110页，总共144页。当前111页，总共144页。当前112页，总共144页。当前113页，总共144页。当前114页，总共144页。

乙酰氯苯甲酰氯乙酸酐乙丙酐当前115页，总共144页。

乙酸苯甲酸酐邻苯二甲酸酐乙酸乙酯丁酸甲酯丙酸苯酯当前116页，总共144页。乙二酸二乙酯邻苯二甲酸单乙酯乙二醇二乙酸酯δ-戊内酯β-甲基-δ-己内酯γ-己内酯

当前117页，总共144页。甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺(DMF)邻苯二甲酰亚胺δ-己内酰胺(ω)ε-己内酰胺

当前118页，总共144页。当前119页，总共144页。当前120页，总共144页。当前121页，总共144页。当前122页，总共144页。当前123页，总共144页。当前124页，总共144页。三.重氮和偶氮化合物的命名

基团-N=N-称为重氮或偶氮基。若它的两端都直接与碳原子相连，被称为偶氮化合物；若一端或两端与非碳原子相连，被称为重氮化合物。

当前125页，总共144页。共振结构：当前126页，总共144页。当前127页，总共144页。当前128页，总共144页。

偶氮苯1-羧基萘-2-偶氮苯

氯化重氮苯苯重氮氨基苯当前129页，总共144页。当前130页，总共144页。当前131页，总共144页。当前132页，总共144页。当前133页，总共144页。当前134页，总共144页。奎宁氯喹喜树碱阿托方（抗风湿）罂粟碱黄连素当前135页，总共144页。奎宁：抗疟疾药，十九世纪前为天然提取，已知原子组成，1856年，霍夫曼与珀金尝试人工合成，导致人类首次大规模的有机合成—合成染料苯胺紫。1908年推出奎宁结构。当前136页，总共144页。合成设计：甲苯胺+氯丙烯：合成中间体C10H13N2(约为奎宁的一半)，再以重铬酸钾氧化二聚。结果得污浊粘块；再以苯胺作原料，得黑色粘稠物，以乙醇清洗仪器时得鲜艳的紫色溶液（苯胺紫与假苯胺紫两种染料）。

1888年费歇尔测定结构。当前137页，总共144页。当前138页，总共144页。其它稠杂环（一般了解）：当前139页，总共144页。

本章作业：Page24

一.脂肪烃的命名1.写出下列化合物的结构式:

(1),(2),(5),(6),(9),(10),(13),(14),(17),(18),(19),

(20).

2.用IUPAC命名法命名下列化合物:(1),(2),(5),(6),(9),(10),(12),(14),(15),(16).

当前140页，总共144页。

二.脂环烃的命名

1.写出下列化合物的结构式:

(2),(3),(5),(7),(9),(11).

2.命名下列化合物:

(2),(3),(5),(6),(7),(11)

三.卤代烃的命名

1.写出下列化合物的结构式:

(2),(3),(5),(6),(7).

2.命名下列化合物:

(1),(2),(4),(5),(8),(9).

当前141页，总共144页。四.芳烃的命名

1.写出下列化合物的结构式:

(1),(3),(5),(7),(9).2.命名下列化合物:

(1),(3),(4),(6),(7),(8),(9),(10).五.醇、酚、醚的命名

1.写出下列化合物的结构式:

(1),(3),(5),(6),(8),(9),(10).2.命名下列化合物:

(2),(3),(4),