苏教高二化学《科学家怎样研究有机物》教学案

专题1认识有机化合物第二单元科学家怎样研究有机物=1\*ROMANI、学习目标1、知道有机物与无机物在组成、结构、性质等方面的差异2、知道有机化合物研究的发展过程，了解研究有机化合物组成的意义和常用方法。3、了解研究有机化合物结构的意义和现代化学测定有机物结构的分析方法，了解有机化合物中常见的基团（官能团）。4、知道有机化学方程式与反应机理的关系，知道研究反应机理的常用手段，了解甲烷卤代反应、酯化反应、酯水解反应的机理。=2\*ROMANII、知识与技能一、有机物组成的研究1、有机物组成元素的一般测定方法——燃烧法各元素对应的燃烧产物：C→___________;H→______________N→_________;Cl→_________。若燃烧只生成CO2和H2O，则有机物中一定含有C、H元素，要判断是否含氧元素，可首先求出CO2和H2O中的C、H两元素质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则原有机物中不含氧，否则有机物组成中含氧元素。2、其它常见的元素测定方法——钠融法、铜丝燃烧法=1\*GB3①钠融法可定性确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素=2\*GB3②铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。=3\*GB3③元素分析仪可同时对碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析。工作原理是_____________________________________________________________________________。【练习1】测定有机化合物中碳．氢元素质量分数的方法最早由___________于1831年提出，其基本原理是利用____________在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和____________吸收水和二氧化碳，根据吸收前后的____________获得反应生成的水和二氧化碳的质量，确定有机化合物中氢和碳的质量分数。用_____________法可定性确定有机化合物中是否在氮．氯．溴．硫等元素。用________法可定性确定有机物中是否存在卤素。方法是______________________________________。二、有机化合物结构的研究科学家主要通过“基团理论”和现代化学测定方法来确定有机物的结构。基团理论：1838年，李比烯提出了“基”的定义(见教材P8)：______________________________________;__________________________________;__________________________________李比烯的“基团理论”虽然存在不少缺陷，但其开拓性的工作，引导后人对有机化合物分子结构与性质之间关系展开了卓有成效的研究。现在人们认识到，有机物中不同的基团具有不同的结构和特点，研究有机物结构时可先研究其所具有的基团，常见的基团有：羟基、醛基、羧基、氨基、硝基等。【练习2】在有机化学发展的历史进程中，“基团理论”对有机化学的发展起到了巨大的推动作用，这一理论是由_______率先提出来的。请写出下列常见基团的结构式：羟基______________,醛基____________,羧基______________,氨基____________甲基_____________。分别写出羟基和氢氧根的电子式_________、___________。【练习3】有机化合物中不含有的基团是()A．醛基B．羧基C．羟基D．烃基2、现代化学测定有机物结构的方法：核磁共振(NMR)、红外光谱(IR)、质谱法和紫外光谱法等。【练习4】核磁共振谱(NMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中等性氢原子在NMR谱中都给出了相应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中氢原子数成正比，如：CH3CHO分子中的NMR谱有两个峰，其强度之比是3：1(1)某分子式为C2H6O的化合物，若它的NMR谱中有三个不同的峰，且其强度之比为3：2：1，则该化合物的结构简式为_____________________；若它的NMR谱中只有一个特征峰，则该化合物的结构简式为____________________________。(2)结构简式为CH3CH2Cl的化合物，它的NMR谱中有________个不同的峰，其强度之比为_________________________。3、手性分子=1\*GB3①定义：分子不能与其镜像重叠的分子称为手性分子。如：丙氨酸分子有A和B两种结构，这两种结构互为镜像且不能重叠，称为___________；与4个不同原子或原子团相连的碳原子称为_____=2\*GB3②意义：具有神奇的光学特性【练习5】当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如等，下列化合物中存在对映异构体的是()A．B．C．甲酸D．C6H5CH(CH3)OCH3三、有机化学反应的研究1、化学方程式与反应历程化学方程式是一个反应的总结果，研究反应方程式就要从微观角度着手，即探讨反应历程(又称反应机理)，以甲烷的一氯取代为例：Cl2光照2Cl·CH4+Cl··CH3+HCl·CH3+Cl2CH3Cl+Cl·由上看出反应历程指的就是一个总反应的各个分步反应，每个分步反应就是所谓的基元反应，我们平常所写的化学方程式体现的是总反应。反应历程的研究方法——同位素示踪法【练习6】同位素示踪法是科学家经常使用的研究化学反应历程的手段之一。匈牙利化学家海维西因为在运用同位素示踪法研究化学反应历程方面贡献突出，获得了1943年诺贝尔化学奖。科学家在研究乙酸乙酯水解反应的历程时，将乙酸乙酯与H218O混合后，加入硫酸作催化剂，乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应，下面是该反应的化学方程式：请根据以上反应式判断，乙酸乙酯在反应中断开了哪个共价键？(请在乙酸乙酯结构式中用虚线表示)______________________。你能用示踪原子法来表示乙酸与乙醇发生酯化反应的机理吗？________________________________________________________解题指导有机物结构确定的一般方法：在研究某个有机物并要确定它是什么物质时，一般先求其相对分子质量，再根据其组成元素及各元素的质量分数确定其分子式，再进一步研讨各原子间连接方式(根据基团的性质)和空间排列，结合化学性质确定其结构式，解题过程如下：解题指导分子式结构式基团性质分子式结构式基团性质最简式或实验式空间排列相对分子质量最简式或实验式空间排列相对分子质量基团位置基团位置也可根据有机物与燃烧产物中CO2、H2O的物质的量之比，求出有机物与C、H、O的物质的量之比，进而确定有机物的分子式，再结合化学性质确定其结构及空间构型。【练习7】某同学为测定维生素C中碳．氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该试样0.352g,置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g,生成物完全被吸收。试回答以下问题：(1)维生素C中碳的质量分数是____________,氢的质量分数是_____________。(2)维生素C中是否含有氧元素？为什么？_______________。(3)如果需要你确定维生素C的分子式，你还需要哪些信息？【练习8】将某烃的衍生物与标准状况下4.48L氧气混合于一密闭容器中，点火后发生不完全燃烧，得到CO2、CO和H2O的气态混合物．将混合气体通过浓硫酸时，浓硫酸质量增加了3.6g，通过澄清石灰水时，可得到沉淀10g(干燥后称量)，剩余气体与灼热的氧化铁充分反应后再通入澄清的石灰水中，又得到20g固体物质(干燥后)。求：(1)该有机物的分子式．(2)该有机物可与醇发生酯化反应，且可使溴水褪色，写出有机物的结构式．第二单元科学家怎样研究有机物反馈与测试1．下列分子中含有手性碳原子的是()A．CF2Cl2B．CH3CH2OHC．D．CH2=CH-COOH2．下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3D.CH3CHO3．1838年李比希提出了“基”的定义，从此，有机化学中“基”的概念就确定了，下列有机基团的表达式正确的是()A.羟基OH-B.醛基—COHC.羧基—COOHD.甲基4．测定有机化合物中碳．氢元素质量分数的方法最早是由下列哪位科学家提出来的()A．贝采利乌斯B．道尔顿C．李比希D．门捷列夫5．某有机物在氧气中充分燃烧，生成36g水和44gCO2，则该有机物的组成必须满足的条件是A．分子式一定是CH4B．分子式一定是CH4OC．分子式可能是CH4或CH4OD．以上说法均不正确6．现代化学测定有机化合物结构的分析方法较多，经常采用的是核磁共振法和_______________,此外还有_____________和_____________法等。7、10mL某气态烃，在50mL氧气中充分燃烧，得到液态水和35mL气体(气体体积均在同温同压下测定)此烃可能是()A．C2H6 B．C4H8 C．C3H8 D．C8、常温常压下，气体X与氧气的混合气体aL，充分燃烧后产物通过浓硫酸，并恢复到原来条件下时，体积为a/2L，则气体X是(O2适量)A．乙烯 B．乙炔 C．甲烷D．丁二烯9、室温下，1体积气态烃和一定量的氧气混合并充分燃烧后,再冷却至室温，气体体积比反应前缩小了3体积，则气态烃是A．丙烷 B．丙烯 C．丁烷 D．丁烯10、有机物A．B只可能烃或烃的含氧衍生物,等物质的量的A和B完全燃烧时,消耗氧气的量相等,则A和B的分子量相差不可能为(n为正整数)()11、某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g二氧化碳和水，该有机物对氢气的相对密度为31．试求该有机物的分子式。C2H6O213、乙烯和乙炔的混合物70mL加入200mL氧气(过量)，使它们充分燃烧，冷却到原温度再除去水，气体体积为150mL，求乙烯和乙炔的体