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文档简介

第四节羧酸羧酸衍生物第3课时油脂

某种有机物的结构为

,它属于油脂吗?提示:不属于。因为有一个烃基不是高级脂肪酸的烃基。思考交流油脂植物油通常为液态——油动物油通常为固态——脂肪花生油大豆油棕榈油猪油牛油一.油脂的组成和结构1.定义:油脂是油和脂肪的统称;硬脂酸(十八酸):C17H35COOH软脂酸(十六酸,棕榈酸):C15H31COOH油酸(9-十八碳烯酸):C17H33COOH亚油酸(9,12-十八碳二烯酸):C17H31COOH高级脂肪酸:12个以上碳原子的脂肪酸。一.油脂的组成和结构1.定义:油脂是油和脂肪的统称;其成分主要是高级脂肪酸和甘油形成的酯。饱和脂肪酸不饱和脂肪酸区别:脂和酯包含油脂

羧酸或无机含氧酸

任何醇或酚专指油脂

高级脂肪酸甘油

形成酯的醇酯脂

内涵

形成酯的酸2.结构通式:O=R1—C—O—CH2

R2—C—O—CHR3—C—O—CH2

O=O=几点说明:③油脂不属于高分子化合物饱和烃基多时为固态脂肪不饱和烃基多时为液态油所以植物油久置易变质②天然的油脂都是混合物,

无固定熔沸点。∴不是高分子化合物①R1、R2、R3相同时,称为单甘油酯油酸甘油酯:分子量:884R1、R2、R3不同时,称为混甘油酯是单甘油酯一.油脂的组成和结构P773C17H35COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH硬脂酸丙三醇——甘油

浓H2SO4硬脂酸甘油酯+3H2O3C17H33COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH

浓H2SO4+3H2O油酸丙三醇——甘油油酸甘油酯硬脂酸甘油酯OCH2-O-C-C17H35CH-O-C-C17H35CH2-O-C-C17H35OOOCH2-O-C-C17H33CH-O-C-C17H33CH2-O-C-C17H33OO油酸甘油酯软脂酸甘油酯OCH2-O-C-C15H31CH-O-C-C15H31CH2-O-C-C15H31OO油脂的结构二.油脂的物理性质1.密度:2.溶解性:3.粘度:4.油腻感:明显。油脂本身是一种较好的溶剂,能溶解一些脂溶性维生素。熔点:烃基不饱和度高则油脂的熔点低;烃基不饱和度低则油脂的熔点高。比水小不溶于水,易溶于有机溶剂比较大。→天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。1.单甘油酯是纯净物,混甘油酯是混合物。2.天然油脂没有固定的熔、沸点3.油脂都不能使溴水褪色4.精制的牛油是纯净物5.食用油属于酯类,石蜡油属于烃类错对错对错判断正误:(汽油、煤油、柴油、石蜡等)区别:矿物油油脂:属于酯类物质:属于烃类物质酯类若烃基不饱和三.油脂的化学性质油脂结构水解反应加成反应、氧化反应。→多数油脂兼有烯烃的加成和酯类的水解双重性质①酶催化水解:油脂在人体小肠中通过酶的催化可以发生水解反应,生成

和甘油,然后再分别进行氧化分解,释放能量。高级脂肪酸⑴油脂的水解[酸、碱或酶等催化剂]三.油脂的化学性质⑴油脂的水解

稀H2SO4△C17H35COO—CH2

C17H35COO—CHC17H35COO—CH2

+H2O硬脂酸甘油酯(脂肪)油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油.②酸性条件下的水解

C17H35COOH+

CH2—OHCH—OHCH2—OH甘油硬脂酸

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→应用:工业上用于生产脂肪酸和甘油.属于可逆反应,水解不完全.几点说明:[酸、碱或酶等催化剂]三.油脂的化学性质③碱性条件下的水解☆油脂在碱性条件下的水解反应叫

。皂化反应△C17H35COO-CH2

C17H35COO-CHC17H35COO-CH2

+3NaOH硬脂酸甘油酯(脂肪)3C17H35COONa+硬脂酸钠(肥皂)

→☆应用:工业上用此反应来制肥皂。CH2—OHCH—OHCH2—OH注意:1mol油脂完全水解,消耗3molNaOH三.油脂的化学性质⑴油脂的水解[酸、碱或酶等催化剂]归纳总结——油脂的水解△C17H33COO—CH2

C17H33COO—CHC17H33COO—CH2

+3H2油酸甘油酯(植物油)催化剂(硬化)属于加成反应,也是还原反应植物油氢化后生成像动物脂肪的固态物质,被称为人造脂肪。如冰激凌中的奶油、人造牛油等问题:油脂的氢化属于什么反应类型?⑵油脂的氢化C17H35COO-CH2

C17H35COO-CHC17H35COO-CH2

硬脂酸甘油酯(人造脂肪)——加成反应,还原反应三.油脂的化学性质人造脂肪→工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油。硬化油性质稳定,不易变质,便于运输,可用作制造肥皂、人造奶油等的原料。氢化(硬化)⑵油脂的氢化——加成反应,还原反应三.油脂的化学性质1.重要的营养物质和食物工业上硬化油——油脂的氢化生产甘油和高级脂肪酸——油脂酸性水解制取甘油和肥皂——油脂的皂化反应→油脂的用途2.油脂也是重要的化工原料课堂小结油脂组成元素分子结构物理性质化学性质高级脂肪酸甘油酯,属于酯类密度小于水,难溶于水,天然油脂是混合物,没有固定熔沸点。C、H、O三种元素1.氢化反应(油脂的硬化)2.水解反应:酸性(或酶催化)水解碱性水解P782013年11月7日美国食品和药物管理局(FDA)建议禁止在各类加工食品中添加人工反式脂肪酸。思考与交流:2.植物油中往往含有不饱和烃基,如何用实验说明?溴水或酸性高锰酸钾溶液1.用热的纯碱溶液清除油污的原理是什么?纯碱溶液呈碱性,油脂在碱性条件下水解完全。温度升高,有利于促进油脂的水解3.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色的是哪种?油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑.油一定有碳碳双键,脂肪一般没有,酯可能有,直馏汽油一般没有而裂化汽油有。思考与交流:4.如何区别植物油和矿物油?方法一:加入含酚酞的NaOH(aq),加热红色变浅:植物油无现象:矿物油方法二:加入NaOH(aq),加热分层现象消失:植物油分层现象无变化:矿物油不可用酸性高锰酸钾溶液,因矿物油含裂化汽油,可看到褪色现象。指汽油、煤油等烃类物质拓展延伸:肥皂和洗涤剂(课本P80)1.制取肥皂加热加入细食盐加热、搅拌油脂NaOH溶液高级脂肪酸钠、甘油、水等分层皂化盐析加填充剂(松香、硅酸钠等)压滤、干燥成型下层:甘油、食盐水等上层:高级脂肪酸钠成品肥皂(皂化锅)甘油拓展延伸:肥皂和洗涤剂(课本P80)蒸馏过滤1.制取肥皂:加入无机盐使溶质降低溶解度,从而析出的过程,属于物理变化。→盐析这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。胶体2.肥皂的去污原理CH3(CH2)nCOO-憎水基亲水基1)亲水基--肥皂结构中-COONa或-COO-是极性基团,

极易溶于水,具有亲水性;2)憎水基--肥皂结构中的烃基-R,不溶于水,但极易溶于有机溶剂,具有亲油性质;肥皂的去污过程纤维织品纤维织品纤维织品纤维织品油污油污油污油污思考与交流:你在生活中使用肥皂时是否发现这样的现象:肥皂在含有较多Ca2+、Mg2+的硬水中很难产生泡沫,而且生成一些黏性的不溶于水的残渣。为什么?因为肥皂中的高级脂肪酸根离子(RCOO—)易结合水中的Ca2+、Mg2+,生成不溶于水的沉淀。2C17H35COO—Ca2++(C17H35COO)2Ca↓如:2C17H35COO—Mg2++(C17H35COO)2Mg↓问题.根据肥皂的去污原理,你认为怎样的物质具有去污能力?凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力现代工业根据肥皂的去污原理,制出了多种合成洗涤剂。烷基苯磺酸钠2、合成洗涤剂CH3-(CH2)n--SO3Na由憎水基和亲水基组成,如:烷基磺酸钠CH3-(CH2)n-SO3Na憎水基亲水基②合成洗涤剂的分类固态洗涤剂:液态洗涤剂:洗衣粉洗衣液、洗洁精等①合成洗涤剂的组成:③合成洗涤剂与肥皂的比较由于其稳定性,在自然界中不易被细菌分解,造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。3)合成洗涤剂的原料便宜2)合成洗涤剂洗涤能力强,可以用于机洗;1)肥皂不适合在硬水中使用,而洗涤剂使用不受限制;④合成洗涤剂的危害:2、合成洗涤剂课堂巩固1.关于油脂,下列说法不正确的是A.硬脂酸甘油酯可表示为B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等

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