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十取代酸的学习教案第1页/共16页二、酚酸水杨酸

第2页/共16页II羰基酸

1.乙醛酸(岐化反应）第3页/共16页2.丙酮酸

α,β-羰基酸不稳定

第4页/共16页3.羰基酸的制备a.Claisen缩合（同种酯的缩合）第5页/共16页1）.互变异构

同时存在烯和醇的证据：与NaCN加成与NaHSO3反应与Na反应H2↑Br2褪色

FeCl3颜色反应=>说明有C=O=>有C=C

=>有C=C—OH

=>有OH

iii4.乙酰乙酸及其酯第6页/共16页不同化合物的烯醇含量

与产生移位的质子的酸性、H-键、空间因素等有关pKa201613119876.489.2烯醇含量1.5×10-43.5×10-20.77第7页/共16页2）乙酰乙酸乙酯的分解反应β—酮酸酯

a)成酮反应b)成酸反应3）乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在合成中的应用第8页/共16页（酮式分解）(酸式分解）（常伴有酮式分解，用丙二酸酯法更好）第9页/共16页酮式分解在有机合成中非常有用，几乎与格氏反应和付-克反应齐名5.丙二酸酯在合成中的应用第10页/共16页丙二酸酯可以一次导入两个相同R例1：例2：第11页/共16页如果用二卤代烃取代，根据条件不同，可以生成二酸或环状酸。例：

第12页/共16页

Michael加成是非常有用的合成1，5—二羰基化合物的反应第13页/共16页Michael反应的另一重要的应用是用来合成环状化合物

Robinson关环☆上述Michael加成总是发生在有烷基取代的α-位。可能解释：1烷基增加了烯醇离子的活性2Michael加成可逆——取代少的加成产物，逆向易被破

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