第一章绪论理学院

20142014有机化学（植物学系主讲人：张振华 理学院应用化学系有机教为什么学习有机化 展奠定基础维勒自1824年起研究酸铵的合成，但是他发现在酸中加入氨水后蒸干得到的白色晶体问他能不能在+ 氨

尿19551955年桑格确蛋白质—牛胰岛素分子连接顺序（一级结构胰岛素的结胰岛素胰岛素二胰岛素的结胰岛素胰岛素二聚人工合成牛胰人工合成牛胰蛋白质合成是一个神秘的领域，５０年代前后，世界上许多著名的有机化学构）。1958年，中国的几位有机化学家和生物化学家在讨论了胰岛工 有 60年代60年代邢其毅教授在指导用人工合成的胰岛素进行小

麝香O O

+

+OO海葵O可能OH体异构体的数O H从复甲烷的cat.CH4

220cat.

PerianaR.A.etal.Science,1998,280,Science,2003,301,芳香C-H键的cat. H- 烷烃C-H键的O

SmithIII,M.R.etal.Science,2002,295,cat. O

15065

OHartwig,J.F.etal.Science,2000,287,OrganometallicChemistryDirectedTowardsOrganicSynthesisTheNobelPrizeinChemistryYves RobertH.GrubbsRichardR.

Olefin

CM 9TheNobelPrizeinChemistry9

Ei-ichi Akira为什么学习有机化 展奠定基础有机化学与生物类部分专业课的高级生物生高级生物生物化分子生物化学生有机化有机化利用光敏基团对特定蛋白质进行标记和硼化学的特殊性H2O2DetectioninLivingAcc.Chem.Res.2011,44,为什么学习有机化 展奠定基础有机化合物与人们今天的物质生有机化合物与人们今天的物质生 关合成香胶卷液晶显示材高分子材料

有机化合物涂料杀虫剂

石油中草药、西药肥料、除草剂 目的和要 本本课程为3.5学分，56学时主 为李楠 与肖玉梅主编参考书：《基础有机化学》（邢其毅《有参考书：《基础有机化学》（邢其毅高 ,2005年6月，第三版 后内后内课后按时完成际解决问题的112积极思考 不断总结， 如何学好有机化学 结构理论出作外文文献翻译或期中考试(开卷分子分子有机化学的产生和发有机有机化学的产生和发

分子 有机化合物有机化合物的一有机酸碱有机化学反主要共价有机化共价一、有机化学的产1806年由瑞典化学家J.Berzelins首先提出1)当时所有已知的有机物都是从生物体内分1769-1769-酒石酸苹果酸柠檬酸尿1802离析出植物碱类药物-金鸡纳碱，辛可宁等1805年 1815年，动物脂 胆固醇+OC+S+OC+S从C+S开始经5步反应得到了产物。1854年，法国人Berthlot合成了油脂。 有机化学的定义是研究碳的GmelinC.Schorlemmer有机化合物的提确提确定分子鉴定有机化合物的一般天天然化合物、人工合成化纯净化相纯净化相对分分子结元 结分 分官官能气相色谱（GasChromatographyHPGasChromatographyLiquidChromatographyHPLC)安捷伦1100液谱图1-9气质联用仪ClarusPerkinElmer有机 标样的气相色谱都含有碳原子(CO、CO2、H2CO3等除外），但却只有40-50碳原子可以形成比较稳定的共价通常反应速度慢、易发生副反普遍存在同分

Cl化学键的分共价键HCNOF电负1)1)共价键(CovalentBond)的表示a）Pauli不相容电子必须自旋相反，通常用2个箭头表能量最低电子首先排满能量最低的轨道再排高能级的轨道。原子轨道离核越 受核的静 越大，能量就越低电子的填充顺序X2PY2PZ3S2222c)c)洪特碳原子有两个特点当碳原子与其它原子成键H甲烷HXX 4HX

HXCXHHH HH

HC 单 双 三(3(3电子式（路易斯式H

CXXH XHCXX蛛网式 H

HC CH 普通

键线式：

CH2

4HFH两个电子，达到稳的外层电子结八个电子，达到稳的外层电共价键的

稳定结较不稳定结不能结 σ键的π键的形图1- 甲烷的球棍模 杂化

激

sp3杂

甲烷分子碳原子烷烃、环烷烃、醇、醚等分子中单键碳原子是sp3化，键角约为109.5乙烯分子中π键的形双键碳图1-15乙炔分子形成示意 C≡C:一个σ键和两个π叁键碳及直接连接的原子在空间呈直杂化碳原子电负性顺序 sp> >下列化合物中标有*的碳原子的杂化状态

⑶ HHCOH2共价键的性质（键长，键角，键能和和排斥力达到平衡时的键长：两个原子核之间最远最近距离的平均值。两核键角：键与键之* * C－C键角键键长和键角决定分子的立H rHm=435kJmol-键键能的大小显示共价键的轨键键键烷0.154349.8烯0.134610炔0.120836甲烷中的C-H键

键的离解能＝443 CH4中C-H键的键能（kJmol键共价键共价键共价键S—C—O—H—C—偶极矩(dipolemoment)HLi

CN OCS

FClBr (D)=ex 极性形成共价键的原子，它们之δδHδ方向性的。用表示。如CCl4，虽响沸点、、溶解度。C =1.5思考：分子怎样形成宏观物质的各 态 范德华引力（VanderWals取向力、诱导力、色散力(2-20kJ.mol-1)(10-40kJ.mol-1.取向力（偶极-偶极作用力定向排列的作用力称为取向力，又称 图1- 取向力的产2图1- 诱导力的产（极性分子与非极性分子，或极性分子间3定义：这种由于分子不断极，而产生的分子 称为色散力主要发生在非极性3.电子云密度高，氢几乎成为露的质子而显正

OO

C一般用虚线存在于含有羟羧基、氨基等有机一般具有较高点和一般用虚线存在于含有羟羧基、氨基等有机一般具有较高点和沸 H H ⑴O⑶

O ⑸有机化学中的酸碱1）Br1）BrØnsted-Lowry酸碱定H 共轭碱 共轭酸H弱 强共轭碱2）Lewis酸碱理••••凡是能够接受电子对形成共价键的物是缺电子物酸碱反应是酸从碱接受一对电子得到一个酸碱H3N-Lowry酸碱定义更广的有机化合物。但是，没有统路易可可接受电子的分金属离正离子 H路易具具有未共享电子对原子的化负离子XR有机异裂与离子型AABABC CC-C

Cl2

3电子在一封闭的环内运动，因此没子或自由 形成，也分不出键按反应物与产物之间的相互关系加成反应(Addition消除反应(Elimination取代反应(Substitution缩合反应(Condensation氧化反应（Oxidation有机化合物的分 链形脂肪族化合有机化碳环化杂环化SN

碳水化合

(Cyclic卤卤代(AlkylIIOOOOO==醇醇酚羧酸及羧酸及OCH3OOOXCH3CO===胺胺NNNOSNN氨基酸