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文档简介

第三章第二节课时1乙烯人教版必修二化学普通高中课程标准实验教材书我们常说,煤是工业的粮食,石油是工业的血液,从煤和石油中不仅可以得到许多常用燃料,而且可以从中获取大量的基本化工原料。煤炭工业石油工业第二节来自石油和煤的两种基本化工原料石油燃料(汽油、煤油、柴油等)化工原料(乙烯、丙烯等)煤燃料化工原料(苯、甲苯等)石油石油——工业的血液乙烯、苯是石油化工的重要产物石油气(含C4以下烃)汽油(含C5~C12的烃)煤油(含C12~C16的烃)柴油(含C15~C18的烃)重油(含C20以上的烃)润滑油

(含C16~C20的烃)乙烯苯为什么要以乙烯的年产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志?阅读课本P66

思考与交流有关内容1.从石油中获得乙烯是目前工业上生产乙烯的主要途径。

一、乙烯

乙烯是重要的石油化工原料,乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。→聚乙烯塑料、聚氯乙烯塑料→乙醇、高级醇、聚乙二醇→涤纶→洗涤剂、乳化剂、防冻剂→酯类→增塑剂→杀虫剂、植物生长调节剂乙烯乙烯产品探究实验石蜡油(17个C以上)分解实验(1)加热分解石蜡油,观察现象;(2)将产生的气体分别通入溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液,观察现象;(3)用排水集气法收集一试管气体,点燃观察燃烧的情况实验现象结论通入KMnO4(H+)溶液紫色褪去通入溴的四氯化碳溶液溶液黄色褪去气体点燃火焰明亮,伴有黑烟气体可被KMnO4(H+)氧化气体可以与四氯化碳中的溴反应气体的含碳量高

通过实验现象,你认为生成的气体中都是烷烃吗?哪些现象证明生成物可能具有不同与烷烃的性质?研究表明,石蜡油分解的产物中主要是乙烯和烷烃的混合物烯烃:分子里含有碳碳双键(C=C)的烃叫做烯烃。催熟作用烯烃通式:CnH2n(n≧1)乙烯是最简单的烯烃碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数,这样的烃叫做不饱和烃如:CH2=CH2CH3CH=CH2

球棍模型比例模型H:

C∷C:HHH....CH2=CH2电子式结构式结构简式一、乙烯的结构C2H4分子式一、乙烯的结构六个原子共面约120°约120°约120°碳碳双键不是两个碳碳单键的简单组合任何键之间的夹角为:120°空间结构:平面结构,两个碳原子和四个氢原子共平面。球棍模型比例模型乙烯和乙烷的结构对比(了解)乙烯乙烷

乙烷分子内两个碳原子各失去一个氢原子后,碳原子间应怎样结合?问

题CHHHHCHHCCHHHH乙烯与乙烷结构的对比分子式C2H6结构式键的类别键角键长(10-10米)键能(KJ/mol)空间各原子的位置C—C 109º28ˊ1.54 3482C和6H不在同一平面上C==C120º1.336152C和4H在同一平面上C2H4

乙烯分子内碳碳双键的键能(615KJ/mol)小于碳碳单键键能(348KJ/mol)的二倍,说明其中有一条碳碳键键能小,容易断裂。所以,乙烯的化学性质比较活泼。二、乙烯的物理性质颜色、气味、状态:乙烯是无色稍有气味的气体;水溶性:难溶于水;密度:密度略小于空气小乙烯用排水法收集三、乙烯的化学性质1.氧化反应(1)与氧气的反应燃烧时火焰明亮,并产生黑烟,放出大量热(产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;火焰明亮是碳粒受灼热而发光)点燃二、乙烯的化学性质——氧化反应②使紫色的KMnO4(H+)溶液褪色思考:可否用KMnO4(H+)溶液除掉C2H6中的C2H4?KMnO4+H2SO4+C2H4→MnSO4+K2SO4+CO2↑+H2O可鉴别乙烯与甲烷等饱和气态烷烃注意:生成了CO2,所以如当除去乙烷中的乙烯,不能用酸性KMnO42.乙烯的加成反应实验:乙烯通入溴的四氯化碳溶液(或溴水),溶液橙色褪去。1,2-二溴乙烷C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2反应实质乙烯溴分子1,2-二溴乙烷

甲烷不能使溴水(红棕色)褪色乙烯能够使溴水褪色

有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应叫做加成反应。2、加成反应判断标准:不饱和键C=C、C≡C断裂;两端碳原子分别连接其他基团。加成反应:断键加耳环①CH2==CH2

+Br─BrCH2

─CH2②CH2==CH2

+Br─BrCH2==CH─

Br+HBrBrBr无沉淀生成石蕊不变色b.取反应混合物液加蓝色石蕊试液a.取反应混合物液加AgNO3溶液不溶于水油状液体溶于水电离出H+、Br-

验证乙烯发生加成反应验证可能反应方程式实验结论:乙烯与溴发生加成反应(2)加成反应中,乙烯分子中碳碳双键如何变化?

想一想(1)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性高锰酸钾溶液褪色反应的实质一样吗?C==C断开一个,

2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合。不一样,前者为加成反应,后者为氧化反应在一定条件下,乙烯还可以与H2、

HCl、Cl2、H2O等发生加成反应,你能写出有关反应的化学方程式吗?迁移·应用乙烯与氢气反应:乙烯与氯化氢反应:乙烯与水反应:乙烷氯乙烷乙醇CH2==CH2+H2CH3CH3催化剂CH2==CH2+HClCH3CH2Cl△CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压工业上乙烯水化法制酒精的原理

取代反应加成反应意

义归

属断键规律产物特点取代反应与加成反应的比较取而代之,有上有下加而成之,有上无下烷烃的特征反应烯烃的特征反应C-H断裂C-C断裂一种产物产物较纯净两种产物产物复杂,为混合物讨论:制取氯乙烷,用CH3-CH3与Cl2取代反应,CH2=CH2与HCl加成反应,哪个更好??:你能想出几种方法鉴别乙烯和乙烷(1)分别点燃两种气体,燃烧时有黑烟的是乙烯.(2)分别通入酸性高锰酸钾溶液中,能使溶液褪色的是乙烯(3)分别通入溴水中,能使溴水褪色的是乙烯3.聚合反应

由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应

nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化剂

(聚乙烯)单体链节聚合度乙烯的加聚反应C2H4聚乙烯四、乙烯的用途2、植物生长调节剂、催熟剂1、重要化工原料四、乙烯的实验室制法1、反应原理:

HHH—C—C—HOHHH—C=C—H↑

HH+H2O浓H2SO4

170˚CCH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓H2SO4

170˚C液+液→气↑

HHH―C―C―HCH2=CH2+H2OHOH反应原理:

浓硫酸170℃有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等),而生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应,叫做消去反应。液+液→气体(乙烯)水银球插到液面以下碎瓷片:防止溶液暴沸注意事项(1)浓硫酸:催化剂、脱水剂。浓硫酸与乙醇的体积比为3:1(2)对反应温度的要求:170℃以下及170℃以上不能有效脱水,故必须迅速将温度升致170℃并保持恒温。140℃时分子间脱水生成乙醚和水170℃以上浓硫酸使乙醇脱水炭化C2H5OH2C+3H2O浓硫酸3、气体收集:排水集气法2、装置类型:3收集HHHHH—C—C—O—H+H—O—C—C—HHH

HH浓H2SO4140˚CH—C—C—O—C—C—H+H2OHHHHHHHH乙醚1、反应物中浓硫酸的作用?反应物的体积比是多少?如何将浓硫酸和酒精混合?为什么浓硫酸过量?2、为什么加入几片碎瓷片?3、为什么使用温度计?温度计的水银球所插的位置?5、为什么要迅速升温至170℃?4、用什么方法收集乙烯?6、加热过程中混合液往往会变黑的原因?若时间过长,还会产生有刺激性气味的气体,为什么?思考⑴原料是

,体积比约是(将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动)⑵浓硫酸起

作用。⑶加热时加入碎瓷片是为了

⑸用

收集乙烯,

用排空气法收集,⑹装置类型:⑷温度计的水银球应插入到

,温度要迅速升到

:实验注意事项:乙醇和浓硫酸1:3催化剂和脱水剂防止溶液暴沸170℃浓H2SO4140℃CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O反应液内部排水法▲沸石液+液气不能NaOHH2SO4(浓)可能有哪些杂质?4、气体的净化:如果加热过快,温度超过170度,那么有哪些产物?怎么检验?试设计实验方案。思考、实验室可通过加热洒精和浓硫酸的混合物制乙烯,其副反应常伴有SO2产生,SO2也能使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色。请回答:①SO2、C2H4使溴水褪色的化学方程式

。ⅠⅡⅢⅣ②如何检验C2H4及混入SO2?如何除去?检验SO2除尽的方法是什么?1、概念:分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。

乙烯丙烯丁烯C2H4C3H6C4H8CH2=CH2CH3CH=CH2CH3CH2CH=CH2

分子式:结构简式:五.烯烃——分子中含有C=C

的一类不饱和烃,C=C活泼,其中一个键容易断裂分子里含有一个C=C的烯烃叫单烯烃——一般情况下就称为烯烃与乙烯结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”基团。

CnH2n(n≧2)同:含C=C,链状不同:分子组成相差一个或多个CH2烯烃同系物的结构特点2、分子通式:(3)沸点

;(4)相对密度

,(5)溶解性

。(1)在常温下状态

,(2)熔点

即:随碳原子数的增加:熔点变化不很规则,但呈升高趋,沸点逐渐递升,密度逐渐递增。气→液→固趋于升高逐渐升高趋于增大均难溶于水3.物理性质及递变:与乙烯相似,容易发生加成反应、氧化反应、加聚反应。4、烯烃化学性质:(1)氧化可使KMnO4(H+)溶液褪色2CH3CH=CH2+9O26CO2+6H2O点燃可燃火焰明亮,有少量黑烟CnH2n+O2nCO2+nH2O点燃3n2CH3-CH=CH2+Br2CH3-CH-CH2BrBr1,2-二溴丙烷2-氯丙烷CH3-CH=CH2+HClCH3-CH-CH3催化剂ClCH3-CH=CH2+H2CH3-CH2-CH3催化剂(2)加成烯烃化学性质:烯烃可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应聚丙烯催化剂加热加压nCH3-CH=CH2

—CH-CH2—nCH3-CH3-CH-CH2-n错误:(3)加聚

乙烯与丙烯按体积比1:1混合,得那些加聚产物?注:同分异构体可在不同类别物质之间存在;同系物只在同一类别物质之间存在。同分异构体的类型:

碳链异构

位置异构异类异构

5、烯烃的同分异构现象

写出C5H10的同分异构体

跟烷烃相似,用系统命名法,但必须指明C=C双键的位置。CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCHCH3CH32、编号位:给主链的碳原子从靠近双键的一端开始编号;CH3CH3CH3CH3CHCH=C--CHCH3*6、烯烃的命名1、选主链:以包括双键的最长碳链为主链。3、定名称:双键的位置用阿拉伯数字标在某烯的前面。(其它与烷烃命名一样表示)4321123456543211-丁烯4-甲基-2-戊烯2,3,5-三甲基-3-已烯●环烷烃分子式通式:CnH2n(n≧3)也有同分异构体相同碳原子数的烯烃和环烷烃必定互为同分异构体●碳原子之间都以碳碳单键(C-C)结合成

环状结构的烃:CH2CH2CH2环丙烷CH2CH2CH2CH2环丁烷环已烷*六、环烷烃环烷烃的性质与烷烃相似1、概念:含有两个碳碳双键(C=C)的不饱和链烃*七、二烯烃结构特点:两个C=C,链状两个双键在碳链中的不同位置:

C-C=C=C-C累积二烯(不稳定)

C=C-C=C-C共轭二烯

C=C-C-C=C孤立二烯CnH2n-2(n≧4)●代表物:1,3-丁二烯

CH2=CH-CH=CH22、二烯烃的通式:CH2=C-CH=CH2CH3●常见物质:2-甲基-1,3-丁二烯也可叫作:异戊二烯3、二烯烃的化学性质(1)氧化与烯烃相似:氧化、加成、加聚

(1)氧化:●可以燃烧●可以被酸性高锰酸钾溶液氧化(使酸性高锰酸钾溶液褪色)CH2=CH-CH=CH2

+Br2CH2-CH=CH-CH2

BrBrCH2=CH-CH=CH2

+Br2CH2-CH-CH=CH2

BrBr123412341,2-加成1,4-加成(2)加成3,4-二溴-1-丁烯43211,4-二溴-2-丁烯1234nCH2=CH-CH=CH2

催化剂、P1234(1,3-丁二烯)聚1,3-丁二烯(3)加聚

—CH2-CH=CH-CH2—[]n练一练:完成下列物质发生加聚的化学反应方程式:1.-CH=CH22.CH2=C-CH=CH-CH3

|CH3【随堂检测】1

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