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第三节羧酸酯第三章烃的衍生物第一课时羧酸1、了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。2、会用系统命名法命名简单的羧酸。3、掌握羧酸的主要化学性质。

在古代人们就懂得制造和使用醋,方法是酒中的乙醇在微生物的作用下,发生氧化反应,将乙醇转化为乙酸,这种酿造方法一直流传至今,乙酸是什么?通过本节课的学习我们来认识乙酸。一、羧酸定义:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH或CnH2nO21、组成与结构官能团:羧基—C—O—HO或

—COOH2、羧酸的分类羧酸芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸C15H31-COOH软脂酸C17H35-COOH硬脂酸H-COOH甲酸(蚁酸)COOH安息香酸柠檬酸根据羧酸分子中的羧基数目根据与羧基相连的烃基不同HOOC-COOH草酸(1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。

例如:3、羧酸的系统命名法甲酸(蚁酸)HCOOH乙二酸HOOC-COOH苯甲酸(安息香酸)COOHCH3—CH—COOHOH乳酸4、常见的羧酸

(1)甲酸是最简单的羧酸,又称蚁酸(最早从蚂蚁中获得)物理性质:它是一种_____、有______气味的液体,有_____性,能与_________等互溶。无色刺激性腐蚀水、乙醇分子结构:CH2O2HCOOH分子式:结构简式:③斐林反应Na2CO3+Cu2O

+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH∆用途:甲酸在工业上可用作______,也是合成_____、_____和_____等的原料。还原剂医药农药染料化学性质:既表现出_____的性质,又表现出____的性质。羧酸醛①酸性HCOOHHCOO-+H+弱酸性,酸性大于乙酸②银镜反应(NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Ag(NH3)2OH∆(2)苯甲酸COOH苯甲酸属于芳香酸,俗称安息香酸,是一种无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂。分子式:结构简式:C7H6O2

乙二酸(俗称草酸)是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇。草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体肾和膀胱结石的主要成分。乙二酸是化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。(3)乙二酸COOHCOOH-分子式:结构简式:H2C2O4COOHCHOCH2COOHCH2COOH乳酸(2-羟基丙酸)柠檬酸资料卡片:自然界的许多动植物中含有有机酸,例如,蚁酸(甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸(乙二酸)等。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基,所以又叫做羟基酸,它们既具有羟基的性质,也具有羧基的性质。例如,乳酸、柠檬酸、苹果酸等。COOHCH3CHOH5、物理性质⑴状态:非气体⑵气味:强烈刺激性气味⑶溶解性:甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。⑷熔沸点:随碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH-21141正丁酸CH3CH2CH2COOH-5166十八酸(硬脂酸)CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸

122249COOH用紫色石蕊溶液检验羧酸的酸性;利用强酸制弱酸的原理证明酸性强弱。6、羧酸的化学性质(1)酸性实验探究羧酸的酸性[问题]:羧酸的化学性质与乙酸的相似,如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性?如何通过比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱?实验内容实验现象结论分别取少量甲酸、苯甲酸、乙二酸于试管中,加水溶解,再分别滴入几滴石蕊溶液溶液变红色甲醛、苯甲酸、乙二酸显酸性[设计与实验]:(1)设计实验证明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)。接口的顺序:A→D→E→B→C→F→G→H→I→J(2)利用上图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。【讨论】:(1)甲酸除了具有酸性,还可能有哪些化学性质?请从分子结构的角度进行分析。(2)以上比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱的装置中,饱NaHCO3

溶液的作用是什么?请写出各装置中发生反应的化学方程式。甲酸HCOOH,既有羧基的结构也有醛基的结构,因此还有醛的性质,如发生银镜反应,斐林反应等。除去挥发出来的乙酸,防止乙酸干扰CO2与苯酚的反应。NaHCO3溶液的作用:相关的反应:NaHCO3+CH3COOH=CH3COONa+CO2↑+H2ONa2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+CO2↑+H2OONaOH+CO2+H2O+NaHCO3结论:酸性:乙酸>碳酸>苯酚>HCO3-

含羟基的质比较内容醇酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2小结:醇、酚、羧酸中O-H键活泼性的比较增强化学来源于生活做鱼时常加醋并加点酒,为何这样鱼味道就变得十分香醇,特别美味儿呢?实验验证:同位素示踪法酯化反应的本质:酸脱羟基、醇脱羟基氢。

CH3—C—O—H+H—18O—C2H5

O浓硫酸△CH3—C—18O—C2H5+H2OO(2)羧酸的酯化反应饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸①加药品顺序:②加碎瓷片——防暴沸乙醇→浓硫酸→乙酸③导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方——防倒吸④浓H2SO4的作用?⑤饱和的Na2CO3溶液的作用?①中和乙酸;

②吸收乙醇;

③降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层。催化剂、吸水剂A.①③④⑤⑥C.①④⑤⑥B.②③④⑤D.全部1、食醋的主要成分是乙酸,下列物质中,能与乙酸发生反应的是()①石蕊②乙醇③金属铝④氧化镁⑤碳酸钙⑥氢氧化铜D2、乙酸和含有18O的乙醇发生酯化反应,关于18O的存在正确的是()A

CH3CH2O18OCCH3B.H218OC.CH3CH218OOCCH3D.以上都不对C3、若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓硫酸作用下

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