【课件】第四节++羧酸++羧酸衍生物（第二课时）高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三节羧酸酯第三章烃的衍生物第二课时酯1、能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。2、能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。一、酯1、概念：羧酸分子羧基中的－OH被－OR’取代后的产物。简写成：RCOOR’(R和R’可以相同也可以不相同)3、酯的物性、存在及用途：(2)酯类广泛存在于自然界，如苹果中含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯。(3)日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。(1)低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水，易溶于机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。2、官能团：－COOR’丁酸乙酯图3－24水果中含的酯戊酸戊酯乙酸异戊酯4、化学性质——水解反应（取代反应）酯的重要化学性质之一是可以发生_____反应，生成相应的____和____。水解酸醇实验探究乙酸乙酯的水解【问题】：乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？【设计与实验】：请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。)实验内容实验现象结论(1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率比较(2)不同温度下水解速率的比较碱性条件下酯层消失，酸性条件酯层减少，未消失，中性条件无明显现象。升高温度，酯层减少速率加快。碱性条件下水解水解完全，酸性条件部分水解，中性条件几乎不水解；加热水解速率加快。实验方案与步骤：乙酸乙酯水解生成乙酸，碱中和乙酸，使生成物浓度减少，促进平衡正向移动，反应趋于完全，所以不可逆。控制实验条件如增加反应物浓度，使用催化剂、加热等可以加快反应速率；将生成物通过反应转化成其他物质，可以使平衡正向移动，甚至可以使反应进行完全。【讨论】：(1)根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。(2)控制实验条件是科学研究中的重要方法，通过乙酸乙酯水解条件的探究，你对这一方法有何体会？图3-25乙酸乙酯的分子结构模型图3-26乙酸乙酯的核磁共振氢谱在______存在的条件下，酯均能发生水解反应，酯的水解反应是酯化反应的___反应。例如，在酸存在的条件下，乙酸乙酯的水解是____反应。但在碱性条件下，由于生成______，水解反就是_______的。酸碱逆可逆乙酸钠不可逆CH3—C—O—C2H5+NaOHOCH3COONa+C2H5OH稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H－OHOCH3COOH+C2H5OH⑴酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。⑵温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）酯的水解规律：例题：1mol下列有机物在NaOH溶液中完全水解，所需NaOH的量是多少？水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和NaOH反应，所以需要1molNaOH水解后生成苯酚和丙酸，所以需要2molNaOH同理则可知第三个需要3molNaOH

CH3COCH3

二、油脂1、油脂的概述⑴定义：油脂是重要的营养物质。日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。⑵结构：

R、R’、R”代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。饱和的硬脂酸

：C17H35COOH不饱和的油酸：C17H33COOH例如：⑶油脂的分类油：常温呈液态的油脂。脂肪：常温呈固态的油脂。如花生油、芝麻油、大豆油等植物油如牛油、羊油等动物油脂（1）水解反应2、化学性质油脂是高级脂肪酸的甘油酯，化学性质与乙酸乙酯类似，在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应。C17H35COOH＋3硬脂酸甘油CH2OHCHOHCH2OH稀硫酸△＋3H2O硬脂酸甘油酯CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H35COONa

＋3硬脂酸钠油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油，又称皂化反应。生成肥皂甘油CH2OHCHOHCH2OH＋3NaOH△硬脂酸甘油酯CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。（2）油脂的氢化不饱和程度较高、熔点较低的液态油催化加氢提高饱和度半固态的脂肪油脂的氢化，也称油脂的硬化人造脂肪硬化油△催化剂＋3H2油酸甘油酯CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33硬脂酸甘油酯CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35（1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，一般可写作R—NH2

（2）官能团：

胺也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3NH2)，分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺。三、酰胺

氨基（—NH2)1、胺胺类化合物具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐NH2NH3Cl+HCl（3）胺的化学性质苯胺

苯胺盐酸盐用途：重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。（1）定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。（2）结构：RCONH2酰基乙酰胺CH3CONH2苯甲酰胺CONH2酰胺基2、酰胺（3）常见的物质有：⑷酰胺的化学性质

酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。与盐酸:与氢氧化钠溶液:⑸酰胺的用途：

酰胺常被用作溶剂和化工原料。物质氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)铵盐(NH4Cl)组成元素N、HC、N、HC、N、O、HN、H、Cl结构特点化学性质具有碱性，与酸反应生成铵盐具有碱性，与酸反应生成盐在酸或碱存在并加热条件下可以发生水解反应受热易分解，与碱共热产生氨气用途制冷剂，生产硝酸和尿素合成医药、农药和染料溶剂和化工原料生产化肥和化工原料NH3三角锥形R—NH2RCONH2含有铵根离子【思考与讨论】请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。1、为了促进酯的水解，提高酯的水解率，分别采用下列四种措施，其中效果最好的是()A.加热 B.增加酯的浓度C.加氢氧化钠溶液并加热 D.加稀硫酸并加热CA2、

与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（）A.5molB.4molC.3molD.2molB3、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O

，一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2，合成这种胆固醇酯的羧酸是()

A.C6H13COOHB.C6H5COOH

C.C7H15COOHD.C3H7COOH4、下列关于苯乙酸丁酯的描述错误的是（）

A.分子式为C12H16O2

B.有3种不同结构的苯乙酸丁酯