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文档简介

第十二章羧酸衍生物§12—1

羧酸衍生物的含义和命名羧酸衍生物系指酰卤、酸酐、酯、酰胺，它们经简单水解后都得到羧酸。取代酸(如氨基酸、羟基酸、卤代酸等)通常不属于羧酸衍生物。本章还将讨论碳酸衍生物及腈。一、羧酸衍生物的命名

按水解后所生成的羧酸和其它产物来命名。例：

腈的命名按照分子所含的碳原子数称为“某腈”，或将－CN做为取代基。例如：§12—3羧酸衍生物的化学性质

一、酰基上的亲核取代

二、还原反应

三、与Grignard试剂的反应四、酰氨氮原子上的反应一、

酰基上的亲核取代1.水解

例：例：3.氨解

例：

水解、醇解、氨解的结果是在HOH、HOR、HNH2等分子中引入酰基，因而酰氯、酸酐是常用的酰基化试剂。酯酰化能力较弱，酰胺的酰化能力最弱，一般不用作酰基化试剂。2.用金属钠-醇还原

酯与金属钠在醇溶液中加热回流，可被还原为相应的伯醇：3.Rosenmund还原

酰氯经催化氢化还原为伯醇：若采用Rosenmund还原，可使酰氯还原为醛：其中的BaSO4、喹啉-硫都具有抑制作用，使反应停留在生成醛的阶段。Rosenmund还原是制备醛的一种好方法。例：三、与Grignard试剂的反应

1.Grignard试剂与酯的反应

酯与格氏试剂的反应是制备含有两个相同烃基的3°醇的好方法。

慢于酮，生成的酮不能存在于体系中：2.Grignard试剂与酰氯的反应

快于酮，生成的酮可存在于体系中：所以，低温下，酰氯与1molGrignard试剂反应可以得到酮：下列反应可停留在酮：原因：①邻位溴的引入使空间障碍大，亲核加成反应难以进行。②二芳基酮亲核加成反应活性低；四.酰氨氮原子上的反应

(1)酰胺的酸碱性酰胺一般被认为是中性的。但有时酰胺可表现出弱碱性和弱酸性：(2)酰胺脱水

这是合成腈最常用的方法之一。例如：(3)Hofm

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