化学选修第二章烃和卤代烃

化学选修第二章烃和卤代烃第1页，共57页，2023年，2月20日，星期三知识梳理一、烃类概述1．烃的分类核磁性链状单键烷烃双键叁键环状苯环单环第2页，共57页，2023年，2月20日，星期三2．烃的含碳量(1)烯烃：含碳量为⑨＿＿＿。(2)烷烃：⑩＿＿含碳量最低(75%)，随碳数增多，含碳量升高，最终趋向于⑪＿＿＿。(3)炔烃：C2H2含碳量最高(92%)，随碳数增多，含碳量⑫＿＿＿，最终趋向于85.7%。3．烃类熔沸点高低的判断85.7%CH4降低85.7%越高第3页，共57页，2023年，2月20日，星期三三、烯烃CnH2n碳碳链状链状H2、X2、HX第4页，共57页，2023年，2月20日，星期三液—液加热浓H2SO4乙醇搅拌迅速170℃导管酒精灯气密性沸石第5页，共57页，2023年，2月20日，星期三如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式，产生两种不同的异构，即顺反异构第6页，共57页，2023年，2月20日，星期三烯烃的同分异构现象碳链异构位置异构官能团异构顺反异构思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？1．1，2-二氯乙烯2．1，2-二氯丙烯3．2-甲基-2-丁烯4．2-氯-2-丁烯第7页，共57页，2023年，2月20日，星期三第二章第一节炔烃炔烃是一类含有碳碳三键的脂肪烃。其通式为CnH2n-2，属于不饱和烃。乙炔是无色、无味的气体，微溶于水第8页，共57页，2023年，2月20日，星期三分析的乙炔分子的结构电子式结构式结构简式空间结构：H—C≡C—HHCCHCH≡CH或HC≡CH直线型，键角1800第9页，共57页，2023年，2月20日，星期三烷烃、烯烃、炔烃的结构甲烷乙烯乙炔结构简式CH4CH2=CH2CH≡CH结构特点全部单键,饱和有碳碳双键,不饱和有碳碳三键,不饱和空间结构第10页，共57页，2023年，2月20日，星期三1.乙炔的实验室制取1.原料：CaC2与H2O2.原理：CaC2＋

H2OC2H2+Ca(OH)2

3.装置：4.收集方法5.净化：第11页，共57页，2023年，2月20日，星期三1.乙炔的实验室制取1.原料：CaC2与H2O2.原理：CaC2＋

H2OC2H2+Ca(OH)2

3.装置：4.收集方法

实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，为什么？实验中为什么要采用分液漏斗？制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液？5.除杂第12页，共57页，2023年，2月20日，星期三甲烷、乙烯、乙炔的燃烧

第13页，共57页，2023年，2月20日，星期三2、乙炔的性质：（1）可燃性：2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O（液）+2600KJ火焰明亮，并伴有浓烟。（2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。

（3）加成反应

CHCH+Br2CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2―CHBr2第14页，共57页，2023年，2月20日，星期三CH2=CHClCHCH+HCl

催化剂nCH2=CHCl加温、加压催化剂

CH2CH

Cln练习1:乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。第15页，共57页，2023年，2月20日，星期三练习2、某气态烃0.5mol能与1molHCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，则气态烃可能是A、CH≡CHB、CH2=CH2

C、CH≡C—CH3D、CH2=C(CH3)CH3

练习3、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有（）

A．1种 B．2种 C．3种 D．4种第16页，共57页，2023年，2月20日，星期三学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。乙炔结构是含有CC叁键的直线型分子化学性质小结可燃性,氧化反应、加成反应。主要用途焊接或切割金属,化工原料。第17页，共57页，2023年，2月20日，星期三1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃第二节芳香烃思考2.最简单的芳香烃是

苯第18页，共57页，2023年，2月20日，星期三一、苯的物理性质颜色无色气味特殊气味状态液态熔点5.5℃沸点80.1℃密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂。第19页，共57页，2023年，2月20日，星期三二、苯的分子结构与化学性质：1）结构式2）结构简式

3）结构特点：

（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。1、组成与结构：分子式：C6H6第20页，共57页，2023年，2月20日，星期三第21页，共57页，2023年，2月20日，星期三2、苯的化学性质

在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?2.分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.思考与交流第22页，共57页，2023年，2月20日，星期三1）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生浓烟2）苯的加成反应

（与H2、Cl2)+H2Ni环己烷+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH第23页，共57页，2023年，2月20日，星期三3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）+Br2Br+HBrFeBr3+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃实验设计

1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）第24页，共57页，2023年，2月20日，星期三2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.第25页，共57页，2023年，2月20日，星期三实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么？3.长导管的作用是什么？4.为什么导管末端不插入液面下？5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。第26页，共57页，2023年，2月20日，星期三玻璃管实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.第27页，共57页，2023年，2月20日，星期三1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?实验思考题：第28页，共57页，2023年，2月20日，星期三二、苯的同系物1.定义:通式：结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n≥6)第29页，共57页，2023年，2月20日，星期三实验探究:1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化COOHKMnO4H+CH第30页，共57页，2023年，2月20日，星期三2、化学性质：

1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸2）氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）浓硫酸△

+3HNO3+3H2O苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化第31页，共57页，2023年，2月20日，星期三3）加成反应催化剂△+3H2三、芳香烃的来源及其应用1、来源：a、煤的干馏

b、石油的催化重整2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。第32页，共57页，2023年，2月20日，星期三稠环芳香烃萘蒽

苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃C10H8C14H10第33页，共57页，2023年，2月20日，星期三苯并芘ABC致癌物第34页，共57页，2023年，2月20日，星期三第二章烃和卤代烃第三节卤代烃第35页，共57页，2023年，2月20日，星期三聚四氟乙烯[CC]nFFFF第36页，共57页，2023年，2月20日，星期三知识·回顾区1．在烃分子中引入—X原子有以下两种途径：第37页，共57页，2023年，2月20日，星期三知识·回顾区(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的______________：加成反应卤代烃的制取可以通过取代反应，也可以通过加成反应制得，现欲制备较纯净的氯乙烷，可采用以下哪种方法？请说明理由。A、乙烷和氯气在光照下反应B、乙烯与氯化氢在催化剂下反应选择方法B，因为取代反应的产物非常多，得到的氯乙烷不纯净第38页，共57页，2023年，2月20日，星期三一、卤代烃1.定义:

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.2.分类1）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：3）根据烃基是否饱和分：F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和、卤代芳香烃3.饱和一卤代烃:CnH2n+1X第39页，共57页，2023年，2月20日，星期三4.物理性质（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。(2)熔沸点高于同碳个数的烃；

随碳原子数的增加而升高(3)少数是气体（CH3Cl、氯乙烷、氯乙烯），大多为液体或固体5.卤代烃的官能团-X第40页，共57页，2023年，2月20日，星期三1.物理性质溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水与乙烷比较：二、溴乙烷第41页，共57页，2023年，2月20日，星期三运动场上的

“化学大夫”氯乙烷（冷冻麻醉应急处理）原因：氯乙烷沸点低，挥发时吸热第42页，共57页，2023年，2月20日，星期三2、溴乙烷的分子结构：C2H5BrCH3CH2Br或C2H5BrCCBrHHHHH①分子式②结构式④结构简式③电子式⑤官能团：

-Br第43页，共57页，2023年，2月20日，星期三3.溴乙烷的化学性质

①溴乙烷与NaOH水溶液

的取代反应NaOHC2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△——水解反应或二、溴乙烷NaOH作催化剂，同时中和生成的HBr，平衡右移使反应比较彻底第44页，共57页，2023年，2月20日，星期三【实验步骤】取溴乙烷加入NaOH的醇溶液，共热；将产生的气体先通入水中，再通入酸性KMnO4溶液中，观察酸性KMnO4溶液是否褪色。3、溴乙烷的化学性质现象：KMnO4溶液褪色长导管的作用？②溴乙烷与NaOH醇溶液

的消去反应乙醇△CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O第45页，共57页，2023年，2月20日，星期三乙醇△CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O3、溴乙烷的化学性质

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。②溴乙烷与NaOH醇溶液

的消去反应卤代烃发生消去反应发生的条件：①NaOH的醇溶液、共热②卤代烃分子中有结构第46页，共57页，2023年，2月20日，星期三①取代反应（水解反应）CH3CH2—Br+Na—OH——→CH3CH2—OH+NaBrH2O△3、溴乙烷的化学性质所有卤代烃都可以发生水解反应乙醇△CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O②消去反应消去反应的外部条件：与强碱的醇溶液共热

内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子HX－C－C－－C＝C－第47页，共57页，2023年，2月20日，星期三【思考】下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2Br【结论】①所有的卤代烃都能发生水解反应，②卤代烃中卤素相邻C上有H的能发生消去反应Cl第48页，共57页，2023年，2月20日，星期三取代反应消去反应反应物和NaOH和NaOH反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OH

NaBrCH2＝CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应第49页，共57页，2023年，2月20日，星期三（1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-?(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？科学探究P421.溴乙烷在NaOH水溶液中的取代反应实验设计：第50页，共57页，2023年，2月20日，星期三现象：产生淡黄色沉淀溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液方案一：C2H5Br方案二：C2H5Br方案三：C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液AgNO3溶液NaOH溶液NaOH溶液硝酸酸化不合理合理无明显变化不合理过量的NaOH与AgNO3反应生成黑褐色沉淀，干扰检验。（1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-

?卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，第51页，共57页，2023年，2月20日，星期三2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？一、溴乙烷分离提纯得乙醇｛红外光谱：分子中含羟基、－CH3键等核磁共振氢谱；三个峰、峰值比：3∶2∶1【小结】如何检验卤代烃中的卤原子？先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然后现加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。沉淀AgX

若为白色，X是氯；若为淡黄色，X是溴；若为黄色，X是碘第52页，共57页，2023年，2月20日，星期三（1）生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?（2）还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?除去乙醇，排除干扰。乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色。溴水；不用。科学探究2.

溴乙烷与NaOH醇溶液

的消去反应中怎样检验生成气体是乙烯？P42乙醇△CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O第53页，共57页，202