呋喃甲醇与甲酸的制备糠醛cannizzaro反应

有机化学实验公共化学教学与研究中心题目：糠醛Cannizzaro反应——

制备呋喃甲醇和呋喃甲酸实验目的：有机化学理论学习由糠醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法，加深对Cannizzaro反应的认识。实验技术与方法进一步熟悉巩固洗涤、萃取、简单蒸馏、减压过滤和重结晶等操作技术，以及综合运用这些技术与方法解决实际问题的能力。科学实验的基本能力和素质2023年4月4日2一、了解糠醛及相关化合物糠醛由农副产品玉米芯加10%硫酸高温水解后、所含聚戊糖裂解后脱水而得[1]。糠醛在催化剂条件下加氢还原成糠醇，糠醇是呋喃树脂的主要生产原料。糠醛还是制备多种药物和工业产品的原料。如尼龙66、阿托品、酚醛树脂等。糠醛为无色液体，具有与苯甲醛类似的气味。熔点－38.7℃，沸点161.7℃，相对密度1.1594（20／4℃)。在空气中容易变黑。在20℃可形成8.3％的水溶液，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。2023年4月4日3化合物物理性质一览表2023年4月4日4化合物分子量性状比重熔点沸点折光率溶解性水乙醇乙醚糠醛96.09无色油状1.1563-36.5161.81.52610.084溶溶呋喃甲醇98.10无色液体1.1282-291701.4852微溶易

溶∞呋喃甲酸112.08白色晶体133-134230-2321g/26mL(15℃)1g/4mL(100℃)溶∞二、实验原理与设计1、合成路线的设计：2023年4月4日5Cannizzaro反应副反应：糠醛空气氧化；呋喃甲酸受热分解等2、合成装置与条件控制滴毕继续搅拌30～60min

2023年4月4日6也可反向滴加：更以控制滴毕继续搅拌30～60min

2023年4月4日73、分离与纯化（1）水溶醚萃：2023年4月4日8（2）醚层干燥后蒸馏—得呋喃甲醇2023年4月4日9（3）水层酸化重结晶—得呋喃甲酸2023年4月4日10℃0515100g/100mL2.73.63.8254、产品鉴别与鉴定（略）呋喃甲醇测折光率呋喃甲酸测熔点红外光谱2023年4月4日115、注意事项：呋喃甲醛（糠醛）久置后成黑色液体，要使反应顺利进行，应将糠醛在临用前蒸馏提纯（160～162℃）。反应温度高于12℃会使反应难以控制，致使反应物变成深红色：若反应温度过低，则反应过慢，可能积累一些氢氧化钠，一旦反应又易使反应过于猛烈，增加副反应，反而影响产量和产品纯度。滴加也可反向进行且更易控制，产率相当。2023年4月4日12本反应是在两相中进行，必须充分搅拌.

过多的水会造成呋喃甲酸的严重损失.呋喃甲酸重结晶时，不要长时间加热回流，否则部分呋喃甲酸被分解出现焦油状物.2023年4月4日13三、下次实验预告肉桂酸的制备，p1092023年4月4日14意大利化学家S.CannizzaroStanislaoCannizzaro（1826～1910），意大利化学家。2023年4月4日1515岁时入巴勒莫大学学医，后转到那不勒斯大学攻读化学，1849年曾在巴黎法国著名化学家M.E.谢弗勒尔的实验室工作，1906年国际应用化学会在罗马开会时，被选为大会临时主席。他一生中做了60年的化学教师。意大利化学家S.Cannizzaro1852年，开始研究苯甲酸及其特征反应，发现了苯甲醛和碱液作用生成苯甲醇和苯甲酸的反应，该成果发表于1853年，后人称其为“Cannizzaro反应”。他不仅精于实验，而且一直注意化学基本理论问题的研究。1858年他在意大利科学杂志《新试验》上发表了题为《化