2023高中化学第三章第一节最简单的有机化合物

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第1课时甲烷的性质

1．了解有机化合物的概念。

2．把握甲烷的分子结构，了解甲烷的物理性质及存在、用途。3．把握甲烷的化学性质，认识取代反应的特点。

1．有机物指的是绝大部分含碳元素的化合物，也有少量含该元素的化合物为无机物，如CO、CO2、H2CO3及碳酸盐等。其中只含碳、氢元素的化合物称为烃，最简单的烃是甲烷。生活、生产中常见的有机物有糖类、油脂和蛋白质等。

2．甲烷是一种无色、无味的气体，密度比空气小，极难溶于水。在自然界中，甲烷存在于自然气、沼气、油田气和煤矿坑道气中。“西气东输〞工程中的气体主要是甲烷，发生瓦斯爆炸的主要气体是甲烷。

3．甲烷的分子式为CH4，电子式为，结构式为，甲烷的4个C－H键的长度和强度一致，夹角相等，具有正周边体结构。

4．写出以下反应的化学方程式

点燃

(1)甲烷与氧气的反应：CH4＋2O2――→CO2＋2H2O。

光光

(2)甲烷与氯气的反应：CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl、CH3Cl＋Cl2――→CH2Cl2＋HCl、CH2Cl2

光光＋Cl2――→CHCl3＋HCl、CHCl3＋Cl2――→CCl4＋HCl。

[新知探究]

1．已知甲烷的密度在标准状况下是0.717g/L，含碳75%，含氢25%，利用这些数据怎样确定它的分子式？

提醒：甲烷的摩尔质量为M＝22.4L/moL×0.717g/L＝16g/moL1mol甲烷气体中含碳原子的物质的量：16g/moL×1mol×75%

＝1mol，

12g/moL

1mol甲烷气体中含氢原子的物质的量：16g/moL×1mol×25%

＝4mol，

1g/moL

所以甲烷的分子式为CH4。

2．试验测得甲烷分子中4个C－H键完全一致，每相邻的两个C－H键之间的夹角为

109°28′，你能判断出甲烷分子的空间结构吗？

提醒：甲烷分子的空间结构是正周边体；分子中碳原子位于正周边体的中心，4个氢原子位于正周边体的四个顶点上。

[名师点拨]

有机物组成和结构的表示方法表示方法含义(以甲烷为例)用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原分子式：CH4子的种类和数目续表表示方法含义(以甲烷为例)最简式(试验式)：CH4表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键状况的式子电子式：①具有分子式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构式：结构简式：CH4结构式的简便写法，着重突出结构特点小球表示原子，短棍表示化学键，展示了空间构型球棍模型：表示原子的相对大小和空间的相对位置比例模型：

[对点演练]

1．甲烷分子是以碳原子为中心的正周边体结构，而不是正方形的平面结构，理由是()

A．CH3Cl只有一种结构B．CH2Cl2只有一种结构C．CHCl3只有一种结构

D．CH4中含有4个C－H极性键

解析：选B甲烷分子无论是正周边体结构，还是正方形的平面结构，A、C、D三项都

是成立的，CH2Cl2若是正方形的平面结构，则其结构应有两种，即和，若是正周边体结构，则其结构只有一种。无论是正周边体结构还是正方形结构，CH4中都含有4个C－H极性键。

2．以下各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在状况()

解析：选D这几种形式都可表示甲烷分子，其中分子结构示意图、球棍模型及比例模型均能反映甲烷分子的空间构型，但比例模型更能形象地表达出甲烷分子中H、C原子的位置及所占比例。电子式只反映出原子的最外层电子的成键状况。

[新知探究]

1．甲烷的氧化反应(1)试验探究

点燃

(2)化学方程式是CH4(g)＋2O2(g)――→CO2(g)＋2H2O(l)。

2．空气中含甲烷：5%～15%，氧气中含甲烷：5.4%～59.2%，遇火花将发生爆炸，煤矿中的瓦斯爆炸多数是甲烷气体爆炸引发的。假使你是一名煤矿工人，当你在矿井采矿时，为预防瓦斯爆炸，你会采取哪些措施呢？

提醒：及时通风、避免明火。

3．将CH4通入酸性KMnO4溶液中，观测可能的现象，试解释其原因。

提醒：酸性KMnO4溶液的颜色不发生变化。寻常状况下，甲烷的化学性质比较稳定，不与强酸、强碱和强氧化剂反应。

[名师点拨]

1．在寻常状况下，甲烷比较稳定，与酸性KMnO4等强氧化剂不发生反应。2．有机化学方程式中间用“―→〞而不用“===〞，主要是由于有机物参与的化学反应往往比较繁杂，副反应多，故不用等号。

[对点演练]

3．以下表达中错误的是()A．点燃甲烷前不必进行验纯

B．甲烷燃烧放出大量的热，所以是一种很好的气体燃料C．煤矿的矿井要注意通风并严禁烟火，以防爆炸事故的发生D．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

解析：选A甲烷与氧气混合达到一定比例范围时，点燃会发生爆炸，因此，甲烷点燃前要进行验纯。

[新知探究]

1．按要求完成以下试验，并填写下表

试验操作续表A装置：(1)试管内气体颜色逐渐变浅；(2)试管内壁有油状液滴出现；(3)试管试验现象中有少量白雾；(4)试管内液面上升。B装置：无明显现象试验结论CH4与Cl2在光照条件下才能发生化学反应2.上述对比试验中A试管中有如下反应发生

像这种有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。(1)产物CH3Cl(一氯甲烷，沸点－24.2℃)还能继续与氯气发生取代反应，该反应的化学方程式为

。

(2)事实上，甲烷与氯气反应可生成四种有机物，写出其中生成氯仿(三氯甲烷)的化学方程式为

。

3．甲烷的四种氯代产物都不溶于水。除一氯甲烷常温下是气体外，其他三种都是油状液体。

[名师点拨]

甲烷发生取代反应的有关规律1．反应条件和反应物

反应条件为光照，反应物为甲烷与卤素单质。如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气发生取代反应。

2．反应产物

甲烷与氯气反应生成的产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但很难出现全部是某一种产物的状况。

3．反应特点(1)连锁反应

甲烷的取代反应是一种连锁反应，即第一步反应一旦开始，后续反应马上进行。生成物中各物质均含有，其中HCl的物质的量最多。

(2)数量关系

CH4与Cl2发生取代反应时，每1molH被取代，消耗1molCl2，同时生成1molHCl。

即1molCxHy与Cl2发生完全取代，消耗Cl2最多为ymol。n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。

[对点演练]

4．若甲烷与氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照下得到的产物有：①CH3Cl②CH2Cl2③CHCl3④CCl4⑤HCl，其中正确的是()

A．只有①B．只有③

C．①②③的混合物D．①②③④⑤的混合物

解析：选D在甲烷与氯气的反应中，无论甲烷与氯气的物质的量之比是多少，得到的都是各种氯代物和氯化氢气体的混合物。

5．有机物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应叫取代反应。以下化学反应中不属于取代反应的是()

光

A．CH2Cl2＋Br2――→CHBrCl2＋HBr

光

B．CH3OH＋HCl――→CH3Cl＋H2OC．2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑

NaOH

D．CH3CH2Br＋H2O――→CH3CH2OH＋HBr加热

解析：选C取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。C项中的反应为置换反应，不是有机反应，更不是取代反应。

1．近年来，科学家在海洋中发现了一种冰状物质——可燃冰，其有效成分为甲烷，以下说法正确的是()

①甲烷属于烃类②在一致条件下，甲烷的密度大于空气③甲烷难溶于水④可燃冰是一种极具潜力的能源

A．①②③B．②③④C．①③④D．①②④解析：选C甲烷的密度小于空气。

2．与甲烷的分子结构一致的物质是()A．CH3ClB．CCl4C．CH2Cl2D．CHCl3

解析：选BCH3Cl、CH2Cl2和CHCl3是周边体形分子；CCl4和CH4分子结构一致，都是正周边体形分子。

3．为验证甲烷分子中含有C、H两种元素，可将其燃烧产物通过①浓硫酸②澄清石灰水③无水硫酸铜。正确的顺序是()

A．①②③B．②③C．②③①D．③②

解析：选D要证明CH4中含有C、H两种元素，可通过其燃烧产物为CO2和H2O来证明，选②③，检验时应先检验H2O后检验CO2，故顺序为③②。

4．以下表达错误的是()

A．寻常状况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不起反应B．甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化

C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应D．甲烷的四种取代物都难溶于水

解析：选BCH4的性质比较稳定，寻常状况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，而

(2)结构不同

①原子或原子团的连接顺序不同。②原子的空间排列不同。

2．一卤代烃同分异构体数目的判断——等效氢法

要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目，首先要观测烃的结构是否具有对称性。(1)连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。

(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。

(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效

的。如分子中的18个氢原子是等效的。烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代物就有几种同分异构体。

3．烷烃同分异构体的书写——减碳链法

(1)遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间。(2)书写的步骤

①先写出碳原子数最多的主链。

②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。

(3)实例(以C6H14为例)

①将分子中全部碳原子连成直链作为母链：

C—C—C—C—C—C

②从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种：

[注意]甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。

③从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：

[注意]②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。

[对点演练]

4．在以下结构的有机化合物中：①CH3CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2CH2CH3

属于同分异构体的正确组合是()A．②和⑤B．②和③C．①和②D．④和③

解析：选B①和④、②和③的分子式一致而结构不同，分别为同分异构体；②和⑤为同种物质。

1．以下结构表示的物质中是烷烃的是()A.CH3OH

解析：选C烷烃是由碳和氢两种元素组成，A错；烷烃呈链状，且每个碳原子都达到饱和，连着4个原子，B、D错。

2．(2023·山东菏泽高一检测)关于烷烃性质的表达中，不正确的是()

A．烷烃同系物的熔沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，再递变到固态

B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递变到比水重C．烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应

D．烷烃同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色

解析：选B烷烃的密度随碳原子数的增多而逐渐增大，但总比水轻，所以B项错。3．[双选]以下说法正确的是()A．同系物之间互为同分异构体

B．两个相邻同系物的相对分子质量之差为14C．所有的烷烃都一定互为同系物D．同系物具有相像的化学性质

解析：选B、D同系物之间至少相差一个CH2原子团，因而其分子式一定不一致，不可能互为同分异构体，A项错误；两个相邻同系物之间相差一个CH2原子团，其相对分子质量相差14，B项正确；分子式一致的不同烷烃之间互为同分异构体，分子式不同的烷烃之间互为同系物，C项错误；同系物的结构相像，则其化学性质也相像，D项正确。

4．以下说法中不正确的是()

A．相对分子质量一致的有