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本文格式为Word版,下载可任意编辑——IUPAC有机物命名法简介IUPAC有机物命名法简介

王大刚整理

有机化合物的命名依据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)公布的《有机化学命名法》和中国化学会公布的《有机化学命名原则》。

简史:最初,人们对少数有机化合物只有一些表面的认识,那时是根据它们的来源和性质命名的。例如,甲烷是由池沼里植物腐烂产生的气体中得到的,因此称为沼气。随着有机化学的发展,有机化合物日益增多,人们对它们的认识也从性质发展到结构,这就需要有一个根据结构的命名方法。

1892年,各国化学家在日内瓦举行国际化学会议,拟定了有机化合物系统命名法。1930年在比利时的列日召开国际化学联合会,修订并发展了该命名法。此后经过IUPAC的屡屡修订,1979年公布的《有机化学命名法》已普遍为各国所采用。中国的《有机化学命名原则》(1980)是根据该命名法,结合中国文字特点制定的。

1:取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是:

取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;假使第一个原子一致,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个一致的原子。

以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最终。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。2:主链或主环系的选取

以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。假使化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系依照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。3:数词

位置号用阿拉伯数字表示。官能团的数目用汉字数字表示。

碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。一):各类化合物的具体规则1烷烃

找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。

从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以-隔开。

有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。

有两个以上的取代基一致时,在取代基前面参与中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以,隔开,一起列于取代基前面。2烯烃

命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。

以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯〞或“三烯〞命名。烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺〞或〞反〞。3炔烃

命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长键当作主链。以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置。炔类没有环炔类和顺反异构物。

分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯〞前面。4卤代烃·醚

卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。

如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。

醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。5醇

醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链;

由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;其他基团按取代基处理。

主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。6醛

醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;决定名称的碳数包括醛基的一个碳。

假使有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。7酮

以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮〞;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。假使主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。羰基作取代基时称“氧代〞。8羧酸

以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。主链上有2个羧基时,称为二酸。羧酸酐

以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐〞字。(如:CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)

若形成酸酐的两分子酸一致,直接称为“某酸酐〞。9酯

以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。10胺类

以与氮原子相连的最长碳链为主链,依照该链上的碳原子数称为“某胺〞;

若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基〞(N表示取代基连在氮上)11:脂环烃类单脂环烃

环烷烃的命名与烷烃类似,直接在烷类前面加“环〞字即可。

环烯烃的命名与烯烃类似,编号由双键先设定为1,2号碳。

12芳香族化合物苯环系

苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯〞字。甲基、乙基等简单烷基的“基〞字可以省去。(如:1,2-二甲苯)

苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯〞(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。(如:苯乙烯)

芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。其他环系

各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似。但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定):萘环系蒽环系

双官能团和多官能团化合物的命名:双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种状况:

①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。

②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。

③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。

⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,假使双键与三键的位次数一致,则应给双键以最低编号。

IUPAC常见基团优先级:羧基、磺酸基、烃氧羰基、卤甲酰基、氨基甲酰基、氰基、甲酰基、氧代、羟基(醇)、羟基(酚)、氨基、烃氧基、烯、炔、烷烃基、卤代、硝基、亚硝基(以前面的为母体,后面的为取代基)

这些官能团的等级大小如下:

-COOH>-SO3H>-COOR>-COCl>-CONH2>-CN>-CHO>-OH>-NH2>-R>-NO2越靠前的官能团所在链为主链,其余的做支链,CH3-CH-CH2-CH-CH2-C

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