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本文格式为Word版,下载可任意编辑——《有机化学》练习题(A)《有机化学》练习题(A)

一.写出以下反应或反应系列的主要有机产物(将答案写在每题的后面,每空2分,共36分。

LiAlH4COOCH3Et2OH3O+25C1.A+BCOOHSOCl2ANH3Br2,OH-2.BC3.CH3CH2CH2OHCH3COClA500CB+CCONH24.P2O55.CH3CH2CH2COOH(CH3)2NH170C6.

H2NCH2CO2H(1)SOCl2(2)C2H5OH

7.

CH3CH2CH2COOHCH3OHH+ACH3MgBrH3O+B

8.

2CHCOCHCOOEt32EtONaEtOHBrCH2CH2BrAB(2)H3O+,EtONa/EtOH2CHI3(1)OH-/H2OC

CH2COOEt9.CH2COOEtEtONaA(1)OH-/H2O(2)H3O+,BZn/HgHClCO10.OLiAlH4

二.分析反应历程(每题6分,共12分)

(1)当环己基甲酰胺在甲醇中用溴和甲醇钠处理时,得到的产物是N-环己基氨基甲酸甲酯,试提出适当的反应历程加以说明。OONHCOCH3CNH2CH3ONaBr2+CH3OH

(2)羧酸衍生物可被水、醇、氨等亲核试剂进攻,其中酯的水解历程研究得最多。酯的水解是酯化反应的逆反应,水解时可能是酰氧键断裂,也可能是烷-氧键断裂;每种断裂方式都可按单分子或双分子历程进行,所以有四种可能的历程。同样碱性水解也有四种可能历程。这八种酯水解机理中,以酯的酸性(AAc2)或碱性(BAc2)水解双分子酰氧键断裂最为常见,以(BAc2)为例作一说明。

三.以以下化合物为原料合成指定的化合物(每题12分,共24分)CH3(1)CH3COCH3CH3CHCCH3CH3OHOCCHCHH2£(2)H3CH=CH?HCCH3CH2CH3C2CH2CH2C3

四.应用题(第一小题12分,其次小题16分)

(1)某化合物A,分子式为C9H10O2,能溶于NaOH溶液,易与溴水、羟氨反应,不能与托伦试剂反应。A经LiAlH4还原后得化合物B,分子式为C9H12O2。A、B都能发生碘仿反应。A用Zn-Hg在浓盐酸中还原得化合物C,分子式为C9H12O,C与NaOH反应再用碘甲烷煮沸得化合物D,分子式为C10H14O,D用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸,试推测各化合物的结构,并写出有关反应式。

(2)化合物A(C7H15N)和碘甲烷反应得B(C8H18NI),B和AgOH水悬浮液加热得C(C8H17N),C再和碘甲烷和AgOH水悬浮液加热得D(C6H10)和三甲胺,D能吸收二摩尔H2而得E(C6H14),E的

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