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文档简介
定义：含杂原子（O,N,S..）的环状化合物有机化
芳香杂环化合物（芳香杂环平面环状体共4.（4n＋2）π§26.1杂环化合物的分类和命一、分＊按杂环的骨架命
六元杂
芳香杂环化合物
缺电子芳杂二、命▲145
2S1
H
噻 吡 吡2、环上有取代基的化合
喹 N
O2，5－（α
（α，
，－二甲基呋喃环上有官能团时，杂环作Nγ－吡啶甲
Oα
3、含两个或以上相同杂原子，编号从连有取代基含氢的杂原子开始，另一H (5
(2
NHNN4－甲基咪 4－氨基嘧4、稠杂环化合
O
NN§26－2元芳杂 O呋一、结构和芳香
噻
H吡....O..S..NH*结构特点：平面环环上原子均为sp2杂化π电子数6（4n+2）
环状大π——富电子芳杂原子的电负性：O>N> (3.0)能（kcalmol）：苯36噻吩24吡咯22呋喃苯吩>吡咯二、重要化学1、亲电取代均易于——低温、弱亲电试卤代
Cl2
Cl-40oC 0oC Br SS
SSO2Cl
Cl+ S SSS
H Et2Et2 ,0oBrBr BrN Br BrHEtOH,0o H硝化——亲电取代主要在α－位亲电取代活性：吡咯呋喃>噻吩 OOOO+OO+O OOOO+OO+O 4、吡咯的特性——弱酸∵N上孤对电子均参与共轭，∴碱性＜苯胺N上氢原子可与强应三、重要衍生1、糠呋2、N§26.3六元芳杂 ※吡NN一、吡啶的结构和芳N
6中心6电子环状大π环上电子云密度分布 + +N -
（“－”——电子云密度＞“＋”——电子云密度＜苯——C-C键长芳香
二、吡啶的主要化学性1、亲电取代难于苯（β－位2、亲核取代易于苯（N子的邻对位NOHNBrH2
OHNNCl CNNNCNCH
mel
CH3、具有弱碱性——与酸※含氮化合物的碱性：N上电子云NN 稠杂环化合N＊苯并杂N喹啉
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