有机化学第十二章含氮化合物课件

第十七章含氮化合物2023/4/7可将含氮有机物看作无机氮化合物的衍生物2023/4/7由硝酸和亚硝酸可以导出四类含氮的有机物，即硝酸酯、亚硝酸酯、硝基化合物和亚硝基化合物硝酸硝酸酯硝基化合物亚硝酸亚硝酸酯亚硝基化合物Ⅰ硝基化合物2023/4/7硝酸酯和芳香多硝基化合物都有爆炸性，常被用做炸药，如三硝基甘油酯2，4，6-三硝基甲苯（TNT）2023/4/7二物理性质颜色多为淡黄色沸点比相应的卤代烃高,常温下为高沸点的液体或结晶固体溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂,液体的硝基化合物是有机化合物的良好的溶剂但是因为硝基化合物有毒性,可透过皮肤被机体吸收,生产上很少采用它，例如硝基苯有剧毒；多硝基化合物有爆炸性,如2,4,6-三硝基甲苯(TNT)为烈性炸

2023/4/7三化学性质1

还原(去掉O，引入H)2脂肪族硝基化合物的酸性硝基为吸电子基团，脂肪族硝基化合物中的-氢原子很活泼，显弱酸性，可与碱作用生成盐从而溶于碱中2023/4/7（2）对酚的酸性的影响(比较下列化合物的酸性)2023/4/7

一分类根据胺中烃基数目分为伯胺、仲胺和叔胺，及季铵碱和季铵盐

伯胺(一级胺)仲胺(二级胺)叔胺(三级胺)季铵碱

季铵盐

Ⅱ胺2023/4/7氮原子与脂肪烃基相连的是脂肪胺(R-NH2)，与芳香环直接相连的为芳香胺(Ar-NH2)按照分子中所含氨基的数目，有一元、二元或多元胺注意“氨”、“胺”、“铵”字的用法，在表示基时，如氨基、亚氨基，用“氨”；表示NH3的烃基衍生物时，用“胺”；而季铵类化合物则用“铵”。-NH2（氨基）、-NH-（亚氨基）2023/4/7二结构

最外层电子sp3杂化，一对未共用电子对占据一个杂化轨道，三个未成对的电子各占据一个杂化轨道。2023/4/7三命名1简单胺的命名由烃基来命名，多烃基时简单的写在前，即较优先的放在后面。相同烃基表示出其数目。2023/4/72芳香仲胺与叔胺在基团前加“N”字N-甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺N,N-二甲基苯胺

3

系统命名将氨基作为取代基，季铵类化合物命名与铵盐相似2023/4/7四物理性质伯胺和仲胺与分子量相近的醇沸点相近，叔胺和分子量相近的烷烃相近。易溶于水，有不愉快气味甚至是臭味,芳香胺极毒,某些脂肪胺也有剧毒1,4-丁二胺(腐胺)1,5-戊二胺(尸胺)联苯胺

极毒

极毒2023/4/7五化学性质1碱性胺上未共用电子对能接受质子，显示碱性2023/4/7结论仲胺>叔胺>伯胺>氨水>芳香胺>酰胺叔胺例外，体积效应和电子效应。

伯胺仲胺叔胺氨苯胺碱性强弱比较酰胺2023/4/7季铵盐季铵碱季铵碱胺盐、铵盐的形成与及强碱季铵碱的性质胺盐O2023/4/7２氧化

易被氧化，伯、仲胺氧化得到混合物，无意义。叔胺在室温下可被过氧化氢氧化得到氧化胺：2023/4/7用过氧化氢即可使脂肪伯胺及仲胺氧化，分别得到肟或羟胺。芳胺更易被氧化，产物复杂，醌是其中之一肟羟胺氧化三甲胺2023/4/7４酰基化伯胺和仲胺分子中氮上的氢可以被酰基取代（酰氯的氨解）氨解伯胺仲胺2023/4/7酰胺的熔点比较固定，可用反应物鉴别原来的胺。酰胺在酸或碱的催化下，又可水解为原来的胺，这可用于保护氨基

例由苯胺合成对硝基苯胺2023/4/7６与亚硝酸的作用亚硝酸由亚硝酸钠与盐酸临时制取(1)伯胺与脂肪伯胺反应产物为醇和烯烃混合物，生成的氮气的量是一定的可用于测定胺的量。芳香伯胺产物为重氮盐课堂练习：N-甲基苯胺中混有少量苯胺和N，N-二甲苯胺，怎样将N-甲基苯胺提纯重氮盐+2023/4/7芳香重氮盐很活泼2023/4/7偶联反应（了解）5-甲基-2-羟基偶氮苯2023/4/7(3)叔胺脂肪叔胺生成盐，芳香叔胺苯环上亚硝化(2)仲胺生成N-亚硝基胺，致癌物质，罐头腌肉NaNO2作防腐剂，亚硝酸钠在胃酸的作用下得亚硝酸N-亚硝基胺2023/4/77芳香胺的取代氨基是强致活基团课堂练习制备一溴代苯胺2023/4/7六

重要的代表物在生物体内多见，对生物体的作用利弊兼有。1甲胺、二甲胺、三甲胺硝酸甲胺是制造含水工业炸药的原料之一，三甲胺与1，2-二氯乙烷作用生成矮状素，2己二胺与己二酸缩合（失水）得尼龙-