有机化合物的初步审查课时

有机化合物的初步审查课时第1页，共22页，2023年，2月20日，星期五CCH3CH3CH3CH32,2-二甲基丙烷CH3-CH2-CH2-CH2-CH3正戊烷

CH3-CH-CH2-CH3二甲基丁烷CH3比较下列三种化合物熔点高低第2页，共22页，2023年，2月20日，星期五练习题：将下列各组化合物按照熔点高低的次序排列。甲组:氯苯甲醛的三种同分异构体乙组：硝基甲苯的三种同分异构体丙组：甲基苯胺的三种同分异构体第3页，共22页，2023年，2月20日，星期五练习题：不查表，将下列化合物按照熔点下降次序排列，并简述其原因。1.邻硝基苯甲酸、间硝基苯甲酸、对硝基苯甲酸2.邻羟基苯甲酸、间羟基苯甲酸、对羟基苯甲酸第4页，共22页，2023年，2月20日，星期五练习题：比较下列化合物熔点的高低OHOHOHOHOCH3第5页，共22页，2023年，2月20日，星期五CH3-CH2-CH2-CH2-OHCH3-CH-CH2-CH3CH3-C-CH3OHCH3OH比较下列三种化合物沸点高低第6页，共22页，2023年，2月20日，星期五练习题：将下列化合物按照沸点降低的次序排列3，3-二甲基戊烷正庚烷2-甲基庚烷2-甲基辛烷正己烷2-甲基辛烷＞2-甲基庚烷＞正庚烷＞3，3-二甲基戊烷＞正己烷第7页，共22页，2023年，2月20日，星期五

未知物的分析顺序一般为：分离提纯→初步审察（物态，颜色，气味，灼烧）→物理常数测定→元素定性→溶解度分组试验→功能团检验→查阅文献与已知物对照→衍生物制备→结构分析第8页，共22页，2023年，2月20日，星期五

初步审察是进行有机物系统鉴定的第一步，其目的是:区别无机物还是有机物，纯净物还是混合物，可能存在哪些元素。第9页，共22页，2023年，2月20日，星期五一.

物态：①若试样为固体，判断是无定型还是结晶型，可初步判断试样的纯度；②若试样为液体，观察是否有悬浮固体或互不相溶的其他液体；③若试样为气体，观察是否有微粒等杂质存在。从物态可初步判断样品的纯度及分子的大小第10页，共22页，2023年，2月20日，星期五此外，有机化合物的物态与它的相对分子质量的大小和结构有一定的关系。一般来说，在同系列中，化合物随着相对分子质量的增加由气态液态固态。如烃类：C1~C4

气体

C5~C10液体

C17以上是固体第11页，共22页，2023年，2月20日，星期五二.

颜色：

产生颜色的原因有以下几种：由于分子中存在生色基团而使化合物有颜色。常见的生色基团有：双键、三键、羰基、亚硝基、硝基、醌基、偶氮基和氧化偶氮基等第12页，共22页，2023年，2月20日，星期五①含有碳和氢者，多数为共轭烯烃或稠环芳烃;②含有碳、氢和氧者，有醌类和酞类化合物;③含有碳、氢、氧和氮者，有亚硝基(-NO)、硝基(-NO2)和氧化偶氮类化合物此外，有机染料、颜料、和金属配合物等，也具有鲜艳的颜色。第13页，共22页，2023年，2月20日，星期五当有机物分子结构中生色基团增多时，颜色将随之加深，尤其是增加的生色基团与原生色基团处于共轭位置时，颜色明显加深。就颜色种类而论：醌基黄色或红色亚硝基、硝基、羰基等黄色偶氮基、氧化偶氮基黄、橙和红色第14页，共22页，2023年，2月20日，星期五若分子中含有助色基团，有助于有机物颜色加深。常见的助色基团有：二烷基氨基、烷基氨基、氨基、酰胺基、巯基、羟基、烷氧基、酯基和碘、溴、氯等。若化合物中只含有助色基团，没有生色基团，一般不显颜色。2.有些卤化物受光照后分解而产生颜色第15页，共22页，2023年，2月20日，星期五如溴化物，碘化物受光后易分解，有单质溴和碘析出而显色。3.一些有机化合物易被氧化而产生颜色酚类和芳胺类化合物，本身是无色的，但它们易被空气氧化后呈现颜色。如：苯酚易被氧化成醌而呈现红色苯胺易被氧化为醌亚胺而呈现棕褐色第16页，共22页，2023年，2月20日，星期五4.杂质使化合物带有颜色有些化合物本身无色，因为有颜色的杂质存在，使化合物带有颜色。注意：若为有色液体，蒸馏操作除去有色杂质；若为有色固体，重结晶法，活性炭脱色除去有色杂质。第17页，共22页，2023年，2月20日，星期五三.气味：气味的强弱与分子的挥发性有关。

在同系列中，相对分子质量低的液体，比相对分子质量高的液体具有较强的气味。

①在烷烃系列中，C5~C16的液体具有特殊的气味，而C4以下的气体及C17以上的固体却没有气味；

②低级脂肪酸，具有刺激的气味，中级脂肪酸具有难闻的气味，高级脂肪酸则没有气味。第18页，共22页，2023年，2月20日，星期五

一般来讲，分子小，易挥发，气味浓。2.不饱和烃的气味较饱和烃强不饱和性越大，气味就越臭。3.脂肪族化合物的气味较芳香族化合物强①低级脂肪酸有气味，芳香酸大都没有气味；②脂肪族酸酐有刺激性气味，芳香酸酐没有刺激性气味。第19页，共22页，2023年，2月20日，星期五4.同类化合物有比较相似的气味如：酯有果实的香味；低级酚类都具有类似苯酚的气味；胺类都有氨的臭味。注意：在闻化合物的气味时，千万不可面对着化合物，猛烈吸气，以防中毒！！！第20页，共22页，2023年，2月20日，星期五四.

灼烧一般有机化合物易燃烧，灼烧时注意观察

火焰的特征芳烃及高度不饱和烃火焰呈黄色、带浓烟脂肪烃火焰呈黄色、烟较少含氧化合物火焰呈无色或带蓝色卤代烃火焰呈白色，具有刺激性

第21页，共22页，2023年，2月20日，星期五多卤代烃一般不易燃烧糖类和淀粉灼烧