生物化学第四章脂类

生物化学第四章脂类第1页，共54页，2023年，2月20日，星期一第一节概述第二节单纯脂第三节复合脂与衍生脂第2页，共54页，2023年，2月20日，星期一第一节概述一、脂类的概念二、脂类的分类三、脂类的生物学作用第3页，共54页，2023年，2月20日，星期一一、脂类的概念由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物统称为脂类。一类难溶于水而易溶于弱极性有机溶剂的生物有机分子。脂肪酸是一类羧酸化合物，由碳氢组成的烃类基团连结羧基所构成。

第4页，共54页，2023年，2月20日，星期一二、脂类的分类单纯脂：由脂肪酸与醇所形成的酯类化合物。如油脂，蜡。复合脂：分子中除了脂肪酸、醇类外，还含有磷酸、糖及胆碱等其他物质。主要分为磷脂和糖脂两大类。衍生脂：具有脂类共同特征的衍生物，一般不含脂肪酸，也包括具有脂类一般性质的萜类、类固醇类物质极其衍生物。第5页，共54页，2023年，2月20日，星期一三、脂类的生物学作用1、生物膜的结构组分细胞膜的液态镶嵌模型：磷脂双酯层，胆固醇，蛋白质，糖脂，甘油磷脂和鞘磷脂。第6页，共54页，2023年，2月20日，星期一除脂肪组织外，脑是全身含脂类最多的组织，但脂肪组织主要含甘油三酯，而脑组织中的脂类几乎全是类脂。就全脑平均而言，脑干重的1／2是脂类。如果分别测定脑灰质和脑白质的化学成分，就会发现灰质含水分和蛋白质较多，脂类仅占干重的1／3；而白质中的脂类含量较多，约占干重的55%。第7页，共54页，2023年，2月20日，星期一2、机体能量贮存方式

能量贮存形式(动物、油料种子的甘油三酯)

单位重量的供能：糖4.1千卡/克，脂9.3千卡/克。因为脂肪无法直接分解为能量，而糖元可在能量短缺时迅速分解供能，血糖过高时迅速合成糖元。另外，糖类还可直接从食物中大量获得，及时补充能量。所以，糖类是主要能源物质，而脂肪是主要储能物质。

第8页，共54页，2023年，2月20日，星期一3、作为溶剂脂类是脂溶性维生素A、维生素D、维生素E、维生素K等的良好溶剂，并促进其吸收和利用。在食物中，脂溶性维生素常与脂类共存。当脂类吸收不足时，脂溶性维生素也相应减少，甚至出现不足。第9页，共54页，2023年，2月20日，星期一4、合成维生素、激素的物质维生素A、维生素D分别属于萜类和固醇类物质。脂质类激素也就是其化学本质是脂类的激素：类固醇激素（甾体激素）：肾上腺皮质激素、性激素等脂肪酸衍生物激素：前列腺素、血栓素、白三烯等

第10页，共54页，2023年，2月20日，星期一5、保护作用动物机体内皮下脂肪具有润滑、防止体内热量散发、保护内脏的作用。作为缓冲屏障以防止热、电及机械冲击，保护机体表面以防止感染，阻止水分的过度丢失。植物的蜡质可以防止水分的蒸发。

第11页，共54页，2023年，2月20日，星期一6、酶的激活剂：卵磷脂激活β-羟丁酸脱氢酶7、糖基载体：合成糖蛋白时，磷酸多萜醇作为羰基的载体8、生长因子与抗氧化剂9、参与信号识别和免疫10、药物的重要成分：人工牛黄（胆红素）、血卟啉、DHA...第12页，共54页，2023年，2月20日，星期一第二节单纯脂一、脂肪酸二、甘油三酯第13页，共54页，2023年，2月20日，星期一一、脂肪酸

脂肪酸是具有长碳氢链和一个羧基末端的有机化合物的总称。第14页，共54页，2023年，2月20日，星期一1、脂肪酸的分类

饱和脂肪酸：不含双键的脂肪酸称为饱和脂肪酸。是构成脂质的基本成分之一。一般较多见的有辛酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸、软脂酸、硬脂酸、花生酸等。一般来说，动物性脂肪如牛油、奶油和猪油比植物性脂肪含饱和脂肪酸多。但也不是绝对的，如椰子油、可可油、棕榈油中也含有丰富的饱和脂肪酸。动物性食物以畜肉类含脂肪最丰富，且多为饱和脂肪酸。第15页，共54页，2023年，2月20日，星期一不饱和脂肪酸：含有一个或多个双键的脂肪酸。不饱和脂肪酸根据双键个数的不同，分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸二种。食物脂肪中，单不饱和脂肪酸有油酸，多不饱和脂肪酸有亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。

根据双键的位置及功能又将多不饱和脂肪酸分为ω-6系列和ω-3系列。亚油酸和花生四烯酸属ω-6系列，亚麻酸、DHA、EPA属ω-3系列。第16页，共54页，2023年，2月20日，星期一

富含不饱和脂肪酸组成的脂肪在室温下呈液态，大多为植物油。如花生油、玉米油、豆油、坚果油（即阿甘油）、菜子油等。

以饱和脂肪酸为主组成的脂肪在室温下呈固态，多为动物脂肪。如牛油、羊油、猪油等。但也有例外，如深海鱼油虽然是动物脂肪，但它富含多不饱和脂肪酸，如20碳5烯酸（EPA）和22碳6烯酸（DHA），因而在室温下呈液态。第17页，共54页，2023年，2月20日，星期一饱和脂肪酸：

摄入量过高是导致血胆固醇、三酰甘油、LDL-C（低密度脂蛋白-胆固醇）升高的主要原因，继发引起动脉管腔狭窄，形成动脉粥样硬化，增加患冠心病的风险。第18页，共54页，2023年，2月20日，星期一

不饱和脂肪酸不足，血中低密度脂蛋白和低密度胆固醇增加，产生动脉粥样硬化，诱发心脑血管病。

ω-3不饱和脂肪酸是大脑和脑神经的重要营养成份，摄入不足将影响记忆力和思维力，对婴幼儿将影响智力发育，对老年人将产生老年痴呆症。

膳食中不饱和脂肪酸过多时，干扰人体对生长因子、细胞质、脂蛋白的合成，特别是ω-6系列不饱和脂肪酸过多将干扰人体对ω-3不饱和脂肪酸的利用，易诱发肿瘤。第19页，共54页，2023年，2月20日，星期一第20页，共54页，2023年，2月20日，星期一

DHA，二十二碳六烯酸，俗称脑黄金，是一种对人体非常重要的多不饱和脂肪酸，属于Ω-3不饱和脂肪酸家族中的重要成员。

DHA是神经系统细胞生长及维持的一种主要元素，是大脑和视网膜的重要构成成分，在人体大脑皮层中含量高达20%，在眼睛视网膜中所占比例约占50%，因此对胎婴儿智力和视力发育至关重要。

自上世纪90年代以来，DHA即不饱和脂肪酸二十二碳六烯酸一直是儿童营养品的一大焦点。英国脑营养研究所克罗夫特教授和日本著名营养学家奥由占美教授最早揭示了DHA的奥秘。他们的研究结果表明：DHA是人的大脑发育、成长的重要组成物质之一。第21页，共54页，2023年，2月20日，星期一

EPA，即二十碳五烯酸，是鱼油的主要成分。EPA属于Ω-3系列多不饱和脂肪酸。虽然亚麻酸在人体内可以转化为EPA，但此反应在人体中的速度很慢且转化量很少，远远不能满足人体对EPA的需要，因此必须从食物中直接补充。

EPA是人体常用的几种Ω-3脂肪酸之一。相比于我们祖先的日常饮食，如今的日常饮食所含的Ω-3脂肪酸是相对不足的。我们的日常饮食中，Ω-3脂肪酸的主要来源是冷水鱼（例如野生鲑鱼）。鱼油补充剂也可以提高身体中EPA的浓缩度。

增加EPA的吸收已经证实对治疗冠状动脉心脏病、高血压和炎症（例如风湿性关节炎）有效。第22页，共54页，2023年，2月20日，星期一ALA又称δ-氨基-γ-酮戊酸，广泛分布于各种生物中。2分子的ALA脱水缩合，生成胆色素原。后者成为血红素、叶绿素、藻胆色素、胆色素、维生素B12等四吡咯化合物生物合成的中间产物。此外，还知有ALA经氧化脱氨反应，生成α-酮戊二酸半缩醛，在它给出C1单位后又返回琥珀酸的途径。

ALA作为光敏剂，应用范围广泛，可用于痤疮、光化性角化病、各种皮肤病、膀胱癌、尖锐湿疣、上消化道癌、直肠癌、乳腺癌、鲜红斑痣、老年性黄斑变性、类风湿关节炎等疾病的治疗。如对基底细胞癌的治愈率达91%，对痤疮的治愈率达95%以上，对膀胱癌以及被认为顽疾的牛皮癣的治疗，都取得令人满意的疗效。第23页，共54页，2023年，2月20日，星期一

当一个双键形成时，这个链存在两种形式：顺式和反式。顺式（cis）键看起来象U型，反式（trans）键看起来象线形。顺式键形成的不饱和脂肪酸室温下是液态如植物油，反式键形成的不饱和脂肪酸室温下是固态。

反式脂肪酸有天然存在和人工制造两种情况。人乳和牛乳中都天然存在反式脂肪酸，牛奶中反式脂肪酸约占脂肪酸总量的4—9%，人乳约占2—6%。顺式/反式脂肪酸第24页，共54页，2023年，2月20日，星期一

反式脂肪酸是对植物油进行氢化改性过程中产生的一种不饱和脂肪酸（改性后的油称为氢化油）。这种加工可防止油脂变质，改变风味。为增加货架期和产品稳定性而添加氢化油的产品中都可以发现反式脂肪酸。包括薄脆饼干、焙烤食品、谷类食品、面包、快餐如炸薯条、炸鱼、洋葱圈、人造黄油特别是粘性人造黄油。第25页，共54页，2023年，2月20日，星期一

营养专家认为，反式脂肪酸在自然食物中的含量几乎为零，很难被人体接受、消化，容易导致生理功能出现多重障碍，是一种完全由人类制造出来的食品添加剂。现有资料表明过量摄入反式脂肪酸可增加患心血管疾病，如粥样动脉硬化的风险，但尚无明确证据表明反式脂肪酸与早期生长发育、2型糖尿病、高血压、癌症等疾病有关。反式脂肪酸没有列在现行的食品营养标签中，但有其他方法确定产品中是否含反式脂肪酸。最好的方法是看食品组分，如果一种食品标示使用转化脂肪，氢化棕榈油，人造植物黄油等等，那么这种产品含反式脂肪酸。我国居民膳食指南（2007年）建议，每日植物油摄入量应控制在25克至30克，而我们实际平均每天吃了将近40克，还有很多人超过了40克。即使从合理膳食的角度考虑，这也是不健康的。其次，含氢化植物油的加工食品，如威化饼干、奶油面包、派、夹心饼干等食物的反式脂肪酸含量相对较高，不宜过多食用。第26页，共54页，2023年，2月20日，星期一二、甘油三酯甘油三酯也称脂肪，是脂肪酸与甘油所形成的的三元酯。简单甘油酯：由同一种脂肪酸组成的三元酯。混合甘油酯：由两种或三种不同的脂肪酸参与组成的三元酯。脂肪大多数是混合甘油酯。第27页，共54页，2023年，2月20日，星期一植物油和动物脂都是脂肪，即甘油三酯。植物中的甘油三酯含有大量的不饱和脂肪酸，具有较低的凝固点，在常温时为液态，故统称为油，如豆油、花生油、菜油等。动物的甘油三酯不饱和脂肪酸含量低，凝固点比较高，故一般称为脂。第28页，共54页，2023年，2月20日，星期一

甘油三酯是人体的脂肪成分，如果以猪肉或牛肉为例，那么甘油三酯就是白色的肥肉部位。皮下脂肪就是甘油三酯所蓄积而成的。

一般情况下甘油三酯会成为脂肪酸的贮藏库，根据身体所需会被分解。被分解后的脂肪酸会被作为我们生命活动的热量源来加以利用，是一种能够迅速用于生命活动的高效热量源。皮下脂肪还有保持的体温、保护身体免受寒冷袭击的类似隔热材料的功能，以及保护身体免受外来袭击的缓冲材料的功能。甘油三酯在人类进化的过程中，为适应严酷的自然以求生存下来发挥了重要的作用。但是，在拥有舒适的环境与丰富食用材料的现代生活中，甘油三酯却面临着愈加过剩蓄积的危险。第29页，共54页，2023年，2月20日，星期一

甘油三酯高的危害最直接体现在动脉粥样硬化上。甘油三酯高的后果是容易造成“血稠”，即血液中脂质含量过高导致的血液粘稠，在血管壁上沉积，渐渐形成小斑块，即我们平时说的动脉粥样硬化。第30页，共54页，2023年，2月20日，星期一

除了血流中断，阻塞物脱落还能造成血栓；甘油三酯高的后果无论发生在哪个部位，对人体损伤都很严重。

如果在心脏，可引起冠心病、心梗；在大脑，可发生脑卒中、中风；发生在眼底，会导致视力下降、失明；如在肾脏，可引起肾衰；发生在下肢，则出现肢体血流不畅导致坏死。第31页，共54页，2023年，2月20日，星期一

此外，甘油三酯高的危害还包括引发高血压、胆结石、胰腺炎；还能够加重肝炎、致使男性性功能障碍、导致老年痴呆等。研究表明，甘油三酯高的后果还包括一点，它可能导致癌症的发生。第32页，共54页，2023年，2月20日，星期一甘油三酯偏高的原因在临床上可分为原发性和继发性两种：1、原发性甘油三酯高常见于遗传2、继发性则可以继发于疾病，如糖尿病、肾病综合征、甲状腺功能减退、透析、胆道阻塞等3、可继发于不良生活习惯，如饮食、烟酒等。第33页，共54页，2023年，2月20日，星期一第三节复合脂与衍生脂一、磷脂二、糖脂三、萜类和类固醇类第34页，共54页，2023年，2月20日，星期一一、磷脂磷脂是含磷酸的复合脂。分为甘油磷脂与鞘磷脂两大类，分别由甘油和鞘氨醇构成。磷脂组成生物膜的主要成分。其特点是在水解后产生含有脂肪酸和磷酸的混合物。磷脂为两性分子，一端为亲水的含氮或磷的尾，另一端为疏水（亲油）的长烃基链。由于此原因，磷脂分子亲水端相互靠近，疏水端相互靠近，常与蛋白质、糖脂、胆固醇等其它分子共同构成脂双分子层，即细胞膜的结构。第35页，共54页，2023年，2月20日，星期一1、甘油磷脂这类化合物中甘油的第三个羟基被磷酸酯化。PO43-第36页，共54页，2023年，2月20日，星期一

甘油磷脂的两条长的碳氢链构成它的非极性尾部，其余部分构成它的极性头部。所以甘油磷脂也表现出油水两亲性。

甘油磷脂是机体含量最多的一类磷脂，它除了构成生物膜外，还是胆汁和膜表面活性物质等的成分之一，并参与细胞膜对蛋白质的识别和信号传导。体内重要的磷脂有卵磷脂、脑磷脂、丝氨酸磷脂等。这三种磷脂在体内可以相互转化。

第37页，共54页，2023年，2月20日，星期一（1）卵磷脂

卵磷脂属于一种混合物，是存在于动植物组织以及卵黄之中的一组黄褐色的油脂性物质。其构成成分包括磷酸、胆碱、脂肪酸、甘油、糖脂、甘油三酸酯以及磷脂。

卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的“第三营养素”。卵磷脂存在于每个细胞之中，更多的是集中在脑及神经系统、血液循环系统、免疫系统以及肝、心、肾等重要器官。第38页，共54页，2023年，2月20日，星期一

卵磷脂含量在55%以下的大部分应用在保健食品、营养食品中，也可应用做医药辅料。60%-80%大部分应用在化妆品、药用辅料中，90%以上的主要应用在制药行业。卵磷脂主要含有的营养功效：人体营养需要。人体所需的外源性胆碱90%是由卵磷脂提供。降低胆固醇水平，保护肝脏，也能改善记忆力，加强免疫力以及抗脂肪肝的活力。胞囊纤维变性时对吸收脂肪的影响。卵磷脂对心脏健康有积极作用。乙酰胆碱是大脑内的一种信息传导物质，从而提高脑细胞的活性化程度，提高记忆与智力水平。柔润皮肤、抑制脱发。缺少将降低皮肤细胞的再生能力。延缓衰老。人随着年龄增长记忆力会减退，与乙酰胆碱含量不足有一定关系。调剂心理。植物神经紊乱，通常被称为神经衰弱。经常补充卵磷脂，可使大脑神经及时得到营养补充，保持健康的工作状态。第39页，共54页，2023年，2月20日，星期一（2）脑磷脂

由甘油、脂肪酸、磷酸和乙醇胺组成的一种磷脂。存在于脑、神经、大豆等中。新鲜制品是无色固体，空气中易变为红棕色。有吸湿性。不溶于水和丙酮，微溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚。可用作抗氧剂，也用于医疗上。可由家畜屠宰后的新鲜脑或大豆榨油后的副产物中提取而得。在生物界所存在的磷脂中，磷酯酰乙醇胺的含量仅次于卵磷脂。在大肠菌中，其约占总磷脂的80%。在生物界还存在着含有单甲基乙醇胺、二甲基乙醇胺的衍生物。第40页，共54页，2023年，2月20日，星期一（3）丝氨酸磷脂磷脂酰丝氨酸，二酰甘油酰磷酸丝氨酸，简称PS，是细胞膜的活性物质，尤其存在于大脑细胞中。PS由三部分组成：亲水性的甘油骨架为头部，两个较长烃链的亲油基团为尾部。头部由三个基团组成：丝氨酸残基与磷酸残基结合后与C-3位甘油的羟基连接；甘油的另外两个羟基分别与脂肪酸成酯后组成尾部。

PS可由人体利用丝氨酸合成产生，其功能主要是改善神经细胞功能，调节神经脉冲的传导，增进大脑记忆功能。第41页，共54页，2023年，2月20日，星期一（1）提高大脑机能

随年龄增长，磷脂酰丝氨酸和其它重要的脑内化学物质会逐渐减少，从而导致记忆力、认知能力减弱。补充磷脂酰丝胺酸能增加脑突刺数目、脑细胞膜的流动性及促进脑细胞中葡萄糖代谢，从而使脑细胞更活跃。（2）帮助修复大脑损伤

磷脂酰丝氨酸是脑部神经的主要成分之一，具有营养和活化脑中各种酶的活性，可延缓神经递质的减少进程，有助于修复、更新大脑受损细胞和清除有害物质。（3）促进用脑疲劳的恢复

磷脂酰丝氨酸能显著降低工作紧张者体内过多的应激激素的水平，减轻压力，缓解脑部疲劳，还可以促进注意力集中、提高警觉性和记忆力，缓解不良情绪。（4）和DHA一起保护中枢神经系统磷脂酰丝氨酸和DHA可以相互促进吸收。丰富的磷脂酰丝氨酸可以增加细胞膜的流动性，促进智力的发育。磷脂酰丝氨酸和DHA一起可以保护中枢神经系统，促进胎儿智力发育第42页，共54页，2023年，2月20日，星期一2、鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂又称神经磷脂，由鞘氨醇、脂酸和磷酸胆碱构成。鞘氨醇以酰胺键连接到一脂肪酸上，其羟基以酯键与磷酰胆碱相连。人体内含量最多的鞘磷脂，亦是构成生物膜的重要组分。与卵磷脂并存与细胞膜外侧。第43页，共54页，2023年，2月20日，星期一二、糖脂

糖和脂质结合所形成的物质的总称。在生物体分布甚广，但含量较少，仅占脂质总量的一小部分。糖脂亦分为两大类：糖基酰甘油和糖鞘脂。糖鞘脂又分为中性糖鞘脂和酸性糖鞘脂。

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重要的糖鞘脂有脑苷脂和神经节苷脂。

脑苷脂在脑中含量最多，肺、肾次之，肝、脾及血清也含有。脑中的脑苷脂主要是半乳糖苷脂，其脂肪酸主要为二十四碳脂酸。血液中主要是葡萄糖脑苷脂。

神经节苷脂是一类含唾液酸的酸性糖鞘酯。唾液酸又称为N-乙酰神经氨酸，它通过α-糖苷键与糖脂相连。

神经节苷脂分子由半乳糖（Gal）、N-乙酰半乳糖（GalNAc）、葡萄糖（Glc）、N-脂酰鞘氨醇（Cer）、唾液酸（NeuAc）组成。神经节苷脂广泛分布于全身各组织的细胞膜的外表面，以脑组织最丰富。第45页，共54页，2023年，2月20日，星期一

红细胞质膜上的糖鞘脂是ABO血型系统的血型抗原，血型免疫活性特异性的分子基础是糖链的糖基组成。

A、B、O三种血型抗原的糖链结构基本相同，只是糖链末端的糖基有所不同。A型血的糖链末端为N-乙酰半乳糖；B型血为半乳糖；AB型两种糖基都有，O型血则缺少这两种糖基。第46页，共54页，2023年，2月20日，星期一

细胞膜上的糖鞘脂与细胞生理状况密切相关。糖鞘脂的组成，无论是神经酰胺部分还是糖链部分，都表现出一定的种族、个体、组织以及同一组织内各部分细胞的专一性。即使同一类细胞,在不同的发育阶段,鞘糖脂的组成也不同。正因为某些类型鞘糖脂是某种细胞在某个发育阶段所特有的，所以糖鞘脂常常被作为细胞表面标志物质。

糖脂又是细胞表面抗原的重要组分，某些正常细胞癌化后，表面糖脂成分有明显变化。一些已分离出来的癌细胞特征抗原，也已证明是糖脂类物质。

细胞表面的糖脂还是许多胞外生理活性物质的受体,参与细胞识别和信息传递过程。第47页，共54页，2023年，2月20日，星期一三、萜类和类固醇类1、萜类萜类是异戊二烯五碳单位的聚合物。因其不含脂肪酸成分，故属非皂化性脂质，亦称类异戊二烯或异戊烯脂质。此外还有由异戊二烯聚合链通过碳-碳键与其他成分结合组成的条合异戊烯脂质。它们可能是线性，也可以连结成环。第48页，共54页，2023年，2月20日，星期一萜类化合物主要根据异戊二烯的数目分类。两个异戊二烯构成单萜（C10），三个异戊二烯构成倍半萜（C15）；四个异戊二烯构成二萜（C20），还有三萜（C30），四萜（C40）和含有700～5000个异戊二烯的多萜。五碳单位之间多为“头-尾”聚合，也有“头-头”聚合的萜类。

其低聚物如β-胡萝卜素，辅酶Q10，鲨烯，法尼醇，维生素A、E和K等；高聚