有机立体化学习题及答案

本文格式为Word版，下载可任意编辑——有机立体化学习题及答案立体化学

一．命名以下化合物。

1.2.3.CHOH3HCHOHHBrHOHHHClCOOHHOH

CH2OH4.

OHHO

CCH

HCOHClCCHOH

二．正确判断以下各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。

ClCl1.H3CH2．H3CClH3CHC与H与3HHHHClHH3.

CH3CH3HH

CC与CCCH3CH3HCCHHOHOHH4.

HCH3OHHCCCCH3H与CH3HCCCHHCH3OH

5.

HHHCH3CCCCCH3CH3HCC与CH3OHHHOH

1

6.

HHOHOH与

CH2OHCH2OH7.

CH3

HOHOHCH2OHCH3HCCOH与

HO8.H9.

CH3HHCH2OHHCH3CH3H与

CH3HCH3CH=CH2CH3HOHHOH与

CH=CH2

10.

CH3ClCH3BrHHBrHHCl与

CH3CH3

三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）

HOH1.

与

HOHHOHHOH

（a）(b)(c)(d)2.

OHOHOHOHCH3

OHCH3HCH3HHCH3H与HCH3CH3HOHHOCH3HOOHHHOCH3HHHCH3CH3（a）(b)(c)(d)(e)

2

四．写出以下化合物的三维结构式。

1.（S）－2－羟基丙酸2.（S）—2—氯四氢呋喃

3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷4.（R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.（1S,2R）—2—氯环戊醇6.(R)—3—氰基环戊酮7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮8.（2E,4S）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯

9.（2R,3R）—2—溴—3—戊醇10.（2S,4R）—4—氨基—2—氯戊酸11.（S）—2—氯—1,4—环己二酮12.（1S,3S）—3—甲基环己醇

13.（2R,3S）—2—羟基—3—氯丁二酸14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯15.（1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷16.（3S,5R）—3,5—二甲基环己酮

五．用Fisher投影式完成以下题目。

1.用Fisher投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。2.用Fisher投影式写出2，3—丁二醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。3.用Fisher投影式写出2，3，4，5－四羟基己二酸的所有异构体，并用R/S4.用Fisher投影式写出5－甲基－2－异丙基环己醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。

六．用R/S标记录下来列化合物中手性碳原子的构型：

1.2.3.CH3CHOH3HFH2NCH3CH2HOCH3CH2CH3H

(CH)CHCH332H

4.5.

HCN

CCHCH3CH3CH2OH

七.画出以下各物的对映体（假使有的话），并用R、S标定：1.3－氯－1－戊烯

2.3－氯－4－甲基－1－戊烯3.HOOCCH2CHOHCOOH4.C6H5CH(CH3)NH25.CH3CH(NH2)COOH

八．用适当的立体式表示以下化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。1．（R）—2—戊醇

2.（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷3.(S)－CH2OH—CHOH—CH2NH24.(2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷5.(S)—2－溴代乙苯

3

6.（R）—甲基仲丁基醚

九.写出3－甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体？

十．写出以下化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。

C2H5H1.2.

FBrCHCCl

BrCl

Br2.C2H54.CH3NH2

CCCCH3HH

CH3D

H5.6.H

ClOHHCH3CH3CHOHOClHCH2OH

十一.以下各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）

（1）CH3CHDC2H5(2)CH2BrCH2CH2Cl(3)BrCH2CHDCH2Br(4)CHCHCHCHCH(5)CH3CHClCHClCHClCH3(6)OH3223BrCH2CH3

(7)(8)H5C2(9)OCH3

CHC2H5HOCH3

OCH(10)HO(11)H3(12)

CH3COOH

HCH3

（13）

HO

4

十二.以下化合物哪些是手性的？

1.2.CH3Cl

CH3Cl

CH3CH3

CHOHCH33.4.HCHCl3CCHHCH3H

十三．判断以下表达是否正确，为什么？1.一对对映异构体总是物体与镜像的关系。

2.物体和镜像分子在任何状况下都是对映异构体。3.非手性的化合物可以有手性中心。

4.具有S构型的化合物是具左旋（－）的对映体。5.所有手性化合物都有非对映异构体。

6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。

7.假使一个化合物有一个对映体，它必需是手性的。8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。9.某些手性化合物可以是非光学活性的。

10.某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。

11.当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子，则必定是外消旋体。12.假使一个化合物没有对称面，则必定是手性化合物。

十四.回复以下各题：

（1）产生手性化合物的充分必要条件是什么？（2）旋光方向与R、S构型之间有什么关系？（3）内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别？（4）手性（旋光）异构体是否一定有旋光性？

十五．现有某旋光性物质9.2％（g/ml）的溶液一份：