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本文格式为Word版，下载可任意编辑——有机立体化学第八章不对称合成

8.1概述

香芹酮(Carvone)

O(R)-,薄荷味

健康糖(Aspartame)

NH2HHO2CNCO2CH3OCH2Ph(S,S)-,甜味

O

(S)-,臭蒿味NH2HO2CNCO2CH3OCH2Ph(S,R)-,苦味

H

1

反应停(Thalidomide)

ONNHOOOOOONNHO(S)-,致畸(R)-,不致畸

8.1.1光学活性化合物的制备方法

(1)从自然资源中分开(2)拆分

(3)酶及微生物合成

(4)不对称合成：依照Morrison等人的定义不对称合成是指“这样一个过程，前手性的单元变成手性单元，生成不等量的立体异构体。这个单元可以是整个分子，也可以是分

2

子中的一部分〞。近年来不对称合成得到了飞速的发展，被认为是有机化学在过去三十年里的最宏伟成就之一。

8.1.2不对称合成的概念和方法

假使一个分子中有n个不对称元素，那么理论上该分子就有2n个立体异构体。假使在合成这个化合物的各步反应中没有任何的立体控制，合成出来的将是一堆混合物，毫无用处。因此，发展手性化合物的立体控制合成方法是研究不对称合成的首要任务。

(1)立体选择性合成

(2)立体专一性合成和立体专一性反应(3)前手性

3

前手性中心

DHbproRC(S)[D]BrClHHproSabCBrCl[D]HaDC(R)BrCl

前手性面

RefaceNuO-Nu-ONu-PhHSifaceattackPhHRefaceattackSiface-ONuhH4

P

(4)非对映选择性合成和对映选择性合成：

LAHOH＋O90.2

Facedifferentiation

R'R\H2R'R\XHXHToposdifferentiation

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