2020-2021学年高中化学人教版必修第二册学案：有机化合物中碳原子的成键特点烷烃的结构

第七章有机化合物知识导航第一节认识有机化合物.知道有机化合物分子是有空间结构的，认识有机物中碳原子的成键特点，知道有机化合物存在同分异构现象。.认识甲烷的结构及其主要性质与应用，知道氧化反应、取代反应等反应类型。第二节乙烯与有机高分子材料.认识乙烯的结构及其主要性质与应用；结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、聚合等有机反应类型。.认识常见的天然高分子材料和合成有机高分子材料，了解合成有机高分子材料在生产、生活中的重要应用，知道高分子材料结构和性质的关系。第三节乙醇与乙酸.认识乙醇、乙酸的结构及其主要性质与应用；结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、酯化等有机反应类型。.根据乙醇、乙酸的性质中的物质变化，从化学键的断裂角度理解乙醇、乙酸性质的反应机理。第四节基本营养物质.认识糖类、油脂、蛋白质的结构及其主要性质与应用；结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、水解等有机反应类型。.结合实例认识油脂、糖类、蛋白质等有机化合物在生产、生活中的重要应用。学法指导.明确标准•细分类。依据有机物的组成、结构、性能等方面的共性或者差异，对有机物进行分类，在分类的基础之上，研究烃、烷烃、烯烃、苯、醇、竣酸、酯之间的关系并建立分类的观点。.理解本质・重应用。结合烃及烃的含氧衍生物概念来理解烷烃、烯烃、苯以及醇、竣酸、酯的概念和本质，明确划分的依据，应用相关的知识解释日常生活中的问题和自然现象。.把握内涵♦懂实质。依据代表物：甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯的性质，推测烷烃、烯烃、芳香烃、醇、竣酸、酯的性质，明确决定有机化合物性质的根本原因是物质的结构及组成。.微观分析•练规范。明确烷烃同分异构体的书写方法和规则，书写有机化合物的同分异构体，并能判断有机化合物同分异构体的种类。第一节认识有机化合物第1课时有机化合物中碳原子的成键特点烷烃的结构学习目标核心素养.知道有机化合物是有空间结构的，以甲烷为例认识有机物中碳原子的成键特点。.知道同系物、同分异构体的概念，能根据结构式或结构简式判断它们是否为同分异构体或同系物。宏观辨识与微观辨析：.能从原子、分子水平分析烷烃的微观特征，能运用化学符号说明同系物、同分异构现象。.能从物质的微观角度说明烷烃的结构特征。.能用不同的化学符号描述常见的简单有机物。新课情景呈现目前，在自然界里发现的和由人工合成的有机化合物已经有几千万种，而且新的有机化合物仍在不断地被发现或合成出来。其中，有些物质有特殊的性质和功能，有些物质与人类的生命活动息息相关。为了人类的生存和发展，化学家们不断地对有机化合物进行研究，逐渐揭开了包括生命之谜在内的许多科学奥秘，也使我们的物质世界更加丰富多彩。通过初中化学的学习，你已经了解到有机化合物具有一些共同的性质，如大多数有机化合物具有熔点和沸点低、难溶于水、可以燃烧等性质。下面以甲烷为例，进一步研究有机化合物的性质。让我们一起走进丰富多彩前景广阔的有机化学世界，去探索知识的奥秘吧！课前素能奠基|[II:C:II.甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为CH4，电子式为।，结

构式为『 。.有机物中碳原子的结构及成键特点修一枝外层有4个电子，不易得失电子形成阴、阳离子碳原子成键特点丁」成键数碳原子成键特点丁」成键数—每个碳原子形成4个共出键—I成铤种类卜一单链、双链或三健连接方式碳塔或碳环.有机物种类繁多的原因⑴碳原子间成键方式多样~-v-■ C=C①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(一C三C一)。②多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)，如下图所示。一?一链状结材环状结构一?一链状结材环状结构③碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。2)组成有机物的碳原子数目灵活有机物分子中可能只含有1个或几个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子。二、烷烃的结构.烷烃的结构(1)甲烷的结构充直一3，空间充填模型为一甲烷的空间构型是(1)甲烷的结构充直一3，空间充填模型为一甲烷的空间构型是正四面体结构，空间结构示意图是模型为(2)烷烃结构上的特点结构

特点单键：碳原子之间以碳碳单键结合成链状饱和：碳原子剩余价键全部跟氢原子结合I通式IC〃H“明三1)点拨：烷烃中碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。.烷烃的命名⑴表示碳原子数伽)及表示123456789_甲—乙__S_己__g_辛壬相应汉字数字(2)碳原子数〃相同，结构不同时，用正、异、新表示。(3)举例：C6Hl4命名为己烷，C18H38命名为十八烷；C4Hl0的两种分子的命名：CH.CHCHqI无支链时：CH3cH2cH2cH3命名为正丁烷；有支链时: 1：|命名为异丁烷—O.同系物(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的化合物。(2)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。(3)判断有机物之间是否互为同系物的方法：a.同系物间的分子结构相似，属于同一类物质；b.同系物间的组成上相差一个或若干个ch2原子团。.同分异构体(1)概念①同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。②同分异构体：具有同分异构现象的化合物。CILCHCII.I(2)写出C4Hl0的同分异构体：CH3cH2cH2cH3和‘ 。⑶戊烷的同分异构体有二—种，己烷的同分异构体有二_种。预习自测1.判断下列说法是否正确（正确的打“J”，错误的打“X”）（1）同分异构体具有相同的组成元素。（V）（2）相对分子质量相同的化合物互为同分异构体。（X）（3）烷烃都是直线状的。（X）（4）烷烃都有同分异构体。（X）解析：（1）同分异构体具有相同的分子式，所以组成元素一定相同。（2）同分异构体具有相同的分子式，相对分子质量一定相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。（3）烷烃的碳原子呈锯齿状。（4）甲烷、乙烷、丙烷都没有同分异构体。2.大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是（C）A.只有非极性键 B.只有极性键C.非极性键和极性键 D.只有离子键解析：因为碳原子有4个价电子，在有机物里，碳原子与碳原子间以非极性键结合，碳原子还可与其它原子形成极性键，所以选C。.以下结构表示的物质中是烷烃的是（C）CH3OHCH2==CH21,111八111 1:111 11解析：CH3OH中含氧元素，不属烃类，A项错误；烷烃中没有碳碳双键，B项错误；烷烃是链状饱和烃，C项正确，D项错误。.下列分子只表示一种物质的是（B）A.C3H7Cl B.C3H8C.C5HJ? D.C4HI。I解析：C3H7Cl有CH3cH2cH2Cl和 门两种同分异构体，C3H8只有CH3cH2cH3一c%CH3CHCH3CI1,CH.CCHj种结构简式，C5Hl2有H3C—CH2cH2cH2cH3、 … 、 111 三种同分异构体，CH/HC电C4Hl0有CH3cH2cH2cH3和门 两种同分异构体，所以选B。.下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是（C）A.NH3 B.CH2cl2CCl4 D.P4解析：NH3分子中有三个相同的N-H键，而正四面体需要四条相同共价键，A项错误；二氯甲烷是2个氯原子取代了甲烷中2个氢原子，结构为四面体，不是正四面体，B项错误；四氯化碳是四个氯原子取代了甲烷中四个氢原子，结构为正四面体，C项正确；白磷田4）分子结构为W，白磷分子呈正四面体，含非极性键，D项错误。课堂素能探究同系物的理解与判断知识点[JB问题探究CH3.CH3cH2cH2cH3与：H1111::是否属于同系物？为什么？提示：不是。因为同系物在分子组成上必须相差1个或若干个ch2原子团，一定具有不同的分子式。而CH3cH2cH2cH3与：-1::分子式相同，属于同分异构体。.CH2==CHC四和1•H的组成相同，二者中哪一个与CH2==CH2互为同系物？由此判断，分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的有机物一定是同系物吗？提示：与CH2==CH2互为同系物的是CH2==CHCH3,因为CH2==CH2和CH2==CHC与分子,现I /\中都含有। ，结构相似，且分子组成上相差1个CH2原子团。分子中含碳

碳单键而不含双键，化学键类型不同，结构不相似。由此可知分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的有机物结构不一定相似，故不一定是同系物。知识归纳总结.同系物判断的三个关键点：两•种物质对于同一类物质两种物质结构相似两种物质分子蛆成上相差•个或多个c叫原子团(1)同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。(2)同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。.同系物判断的几个“一定”和“不一定”(1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“ch2”原子团；但在分子组成上相差一个或若干个“ch2”原子团的有机物不一定是同系物。(2)同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机物不一定是同系物。(3)同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。(4)同系物的相对分子质量一定不相同。II典例剖析■■典例1下列关于同系物的说法中，错误的是(A)A.同系物具有相同的最简式B.同系物能符合同一通式C.同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团D.同系物的化学性质基本相似，物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化解析：同系物不一定具有相同的最简式，如甲烷、乙烷、丙烷是烷烃的同系物，其最简式分别是CH4、CH3、C3H8,A项错误；同系物分子式的通式相同，B项正确；由同系物定义知，C项正确；同系物结构相似，化学性质相似，物理性质随碳原子数增加呈规律性变化，D项正确。II变式训练■.下列各组物质互为同系物的是(B)O2和O3CH4和C3H8

CH3cH2cH2cH3和(CH3)3CH1H和2H解析：O2和O3互为同素异形体，A项错误；CH3cH2cH2cH3和(CH3)3CH的分子式相同，不是同系物，C项错误；1H和2H互为同位素，D项错误；只有B项符合要求。同分异构体的书写与判断问题探究是否为同分异构体？说明理由。是否为同分异构体？说明理由。提示：不是同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。CH./\.CH3—CH==C4与I”互为同分异构体吗？同分异构体的化学性质一定相同吗？提示：二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，是同分异构体;同分异构体可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。.丁烷有几种同分异构体？其一氯代物有几种？提示：丁烷有两种同分异构体，它们分别是正丁烷和异丁烷。其一氯代物共有4种，它们分别是CH3cH2cH2cH2c1、CH3cH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2c1、(CH3)2cClCH3。知识归纳总结.烷烃同分异构体的书写规律(1)方法速记口诀：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。(2)书写原则与操作思路：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线；碳原子必须满足四个键；主链上的链端不能接甲基，主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子不能接乙基.否则主链会改变。而容易出现重复结构。(3)实例：书写戊烷(C5Hl2)同分异构体①先写出碳链最长的直链烃：CH3cH2cH2cH2cH3。②从主链上减少一个一ch3作为取代基(支链)，在所得主链上依次移动可能的位置，得CH'CHCH.CH,|CH,■■ n

CH,CCH3CH,CCH3CH.故C5Hl0的同分异构体共有三种，依次称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。.“等效氢法”判断一卤代烃的数目要判断某烃的一卤取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。⑴连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。CH]CCH3(2)同一个碳原子上所连接的甲基(一CH3)上的氢原子等效。如新戊烷 门L，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。(ILCII,IIICH］一如'11分子中的18个氢原子是等效的。烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一卤取代物就有几种同分异构体。II典例剖析■■典例2下列物质中，互为同分异构体的是(B)A.::HJA.::HJ「与%CHCH?C1：H与CH3cH2cH2cH2clCH4与ch3ch3CH3cH(CH3)CH2CH2CH3与CH3cH2CH2CH(CH3)CH3解析：两种物质是否为同分异构体，一看分子式(相同)，二看结构式(不同)。如下图:—1结拘相.依・里成上(H」相差I■瓯亘子由T同不即II变式训练■2.已知某烷烃分子中电子数为42。⑴该烷烃的分子式为__C5H^__。(2)写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式：C1LCH.-<11-Cll2—Cltj.ClIgT—CH」。解析：(1)烷烃分子通式为CnH2n3则其分子中电子数为6n+(2n+2)=42,n=5,烷烃分子式为C5H12。(2)烷烃C5Hl2有三种同分异构体，其结构简式分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、产ClI,-CH-CJI.：-QL.CH—c-Cllich3 c:ii名师博客呈现.烷烃同分异构体的书写一一减碳法(1)遵循的原则主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间。(2)书写的步骤①先写出碳原子数最多的主链。②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(一CH3)接在主链某碳原子上。③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙埴一CH2cH3)或两个甲基(一CH3)接在主链碳原子上，以此类推。(3)书写方法示例以C6Hl4的同分异构体书写为例：①将分子中所有碳原子连成一条直链。(为了简便起见，只写碳骨架，下同)即C—C—C—C—C—C。②从主链的一端取下一个C原子，依次连在主链，即得到多个带有甲基的同分异构体碳CCCCCCCCCC骨架。即I 、I。③从主链上取下两个C原子，看成一个整体或分开，依次连接到剩余的含4个碳原子的主链。即I、 11..同系物判断的三个关键点“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。

“差”一一组成上相差n个CH2原子团（n三1）。注意：①同系物一定具有不同的碳原子数（或分子式）。物一定具有不同的相对分子质量（相差14n）。3.化学中“四同”比较概念化学式结构性质同位素质子数相同、中子数不同的同一兀