化学一轮全国通用讲义：第31讲 生活中的常见有机物及基本营养物质

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精第2讲生活中的常见有机物及基本营养物质考纲要求1.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。2.了解乙醇、乙酸发生化学反应的类型。3。了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。考点一乙醇、乙酸结构和性质的比较1．组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团比例模型乙醇C2H6OCH3CH2OH—OH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH2。物理性质3．化学性质4．用途 用途乙醇燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用酒精乙酸化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等【感悟测评】判断正误，正确的打“√”,错误的打“×”(1）乙醇和乙酸中均含有-OH，所以均能与Na反应生成氢气.(）（2）乙醇和乙酸均能与Na2CO3反应生成二氧化碳。()(3）乙醇和乙酸都可用作调味品.(）(4）乙醇可以被氧化为乙酸，两者都能发生酯化反应.（)（5)可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇与乙酸。(）答案:(1）√（2)×(3）√（4）√(5)√羟基氢原子的活泼性比较及相关计算1．乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基的活泼性乙醇水碳酸乙酸氢原子活泼性eq\o（→,\s\up17（逐渐增强)）酸碱性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应不反应反应2。乙醇的化学性质与羟基的关系(1)与钠反应时．只断裂a处键.(2）乙醇催化氧化时，断裂a和c两处键,形成碳氧双键。乙醇催化氧化时．只有与羟基相连的碳原子上至少含有两个氢原子时，才会生成醛;与羟基相连的碳原子上不含有氢原子时，不能发生氧化反应.（3）乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。3．乙酸的化学性质与羧基的关系乙酸的结构简式为:（1)乙酸显酸性，是因为乙酸中羧基上的氢原子较活泼，较易电离。（2）乙酸与乙醇能发生酯化反应，是因为乙酸分子中羧基中的碳氧单键容易断裂。考向一乙醇的结构、性质及应用1．(2018·西宁质检）以下结论正确的是()A．乙醇能与金属钠反应,说明在反应中乙醇分子断裂C-O键而失去羟基B．0.1mol乙醇与足量钠反应生成0。05molH2，说明乙醇分子中有一个羟基C．在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，产生气泡，说明还有乙酸剩余D．将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯解析：乙醇与金属钠反应时，乙醇分子断裂的是H—O键，A错；制取乙酸乙酯时加入浓硫酸作催化剂和吸水剂,硫酸与Na2CO3反应也产生气泡，C错；乙醇和浓硫酸共热还可能产生SO2气体等，SO2能使溴水褪色,D错。答案：B2．关于乙醇的下列说法正确的是()A．同质量的乙醇和乙二醇(）分别与足量的金属钠反应前者放出的氢气多B．将铜片在酒精灯火焰上加热后插入无水乙醇中，放置片刻，铜片质量最终不变C．可以用乙醇从碘水中萃取单质碘D．乙醇能与乙酸在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水，说明乙醇具有碱性解析：同质量的乙醇中羟基的物质的量比乙二醇少，放出的氢气也少,A错误;由于乙醇与水互溶，所以乙醇不能从碘水中萃取单质碘，C错误；乙醇与乙酸的酯化反应只能证明乙醇中有羟基,不能说明乙醇有碱性，D错误.答案：B3．(2018·河北石家庄月考)乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各反应中断裂化学键的说法不正确的是（）A．和金属钠反应时键①断裂B．和乙酸、浓硫酸共热制乙酸乙酯键①断裂C．和浓H2SO4共热到140℃制取乙醚(CH3CH2OCH2CH3）仅有键②断裂D．在Cu催化下与O2反应时键①和③断裂解析：乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，A正确；乙醇与乙酸发生酯化反应时醇脱羟基氢，①键断裂，B正确；发生分子间脱水生成乙醚，其中一个分子①键断裂，另一个分子②键断裂，C错误；乙醇催化氧化为乙醛，断键为①和③，D正确.答案：C【技法归纳】乙醇催化氧化原理考向二乙酸的组成、结构与性质4．（2018·合肥检测）下列关于乙酸的叙述不正确的是（）A．乙酸的分子式是C2H4O2，其中有4个氢原子，乙酸是四元酸B．乙酸是具有强烈刺激性气味的液体C．乙酸易溶于水和乙醇D．鉴别乙酸和乙醇的试剂可以是碳酸氢钠溶液解析：乙酸的分子式是C2H4O2,结构简式为CH3COOH，只有羧基上的H可以发生电离，因此乙酸是一元酸，A错误；乙酸与碳酸氢钠溶液反应产生气体CO2，乙醇与碳酸氢钠溶液不反应,D正确。答案：A5．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳,若V1＝V2≠0,则该有机物可能是（)解析：Na既能与羟基反应，又能与羧基反应.NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应。因此，能使生成的H2与CO2的体积相等的只有A项.答案：A考向三官能团与物质的性质6．某有机物的结构简式如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是(）①可以燃烧②能使酸性高锰酸钾溶液褪色③能跟NaOH溶液反应④能发生酯化反应⑤能发生聚合反应⑥能发生水解反应⑦能发生取代反应A．①④ B.⑥C．⑤ D.④⑥解析:大多数有机物都能燃烧；含有、醇羟基（-CH2OH），能使酸性KMnO4溶液褪色；能发生加聚反应；含有—COOH,能与NaOH反应；含有—COOH和—CH2OH,能发生酯化反应(属于取代反应）。答案：B7．下列物质都能与Na反应放出H2,其产生H2速率排列顺序正确的是（)①C2H5OH②CH3COOH溶液③NaOH溶液A．①＞②＞③ B。②＞①＞③C．③＞①＞② D.②＞③＞①解析：NaOH溶液中含H2O，Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈，故产生H2的速率③＞①，可排除A、B。同理,CH3COOH溶液中—COOH中的羟基氢比水中的羟基氢活泼,故Na与CH3COOH反应比与H2O反应剧烈得多，可知产生H2的速率顺序为②〉③〉①.答案：D【技法归纳】乙酸、水、乙醇、碳酸的性质及分子中羟基氢的活泼性比较乙酸水乙醇碳酸结构简式CH3COOHH-OHC2H5OH遇石蕊试液 变红不变红 不变红变浅红与Na反应反应 反应反应与NaOH溶液反应 不反应不反应反应与Na2CO3溶液反应水解不反应 反应与NaHCO3溶液反应水解不反应 不反应羟基氢的活泼性CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH考点二基本营养物质1．糖类、油脂、蛋白质的种类、组成及关系代表物代表物分子式相应关系糖类单糖葡萄糖C6H12O6葡萄糖和果糖互为同分异构体果糖二糖蔗糖C12H22O11蔗糖和麦芽糖互为同分异构体麦芽糖多糖淀粉(C6H10O5)n淀粉、纤维素由于n值不同，所以分子式不同，不属于同分异构体纤维素油油植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯含有碳碳双键，能发生加成反应。不属于高分子化合物脂脂肪动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯含有C—C键，不属于高分子化合物蛋白质酶、肌肉、毛发等氨基酸连接成的高分子属于高分子化合物2。糖类、油脂、蛋白质的性质（1）糖类的性质②双糖在稀酸催化作用下发生水解反应生成两分子单糖,如蔗糖水解：C12H22O11＋H2Oeq\o（→，\s\up17(H＋))C6H12O6＋C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖③多糖a．在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。(C6H10O5）n＋nH2Oeq\o（→,\s\up17（催化剂)）nC6H12O6b．常温下，淀粉遇碘变蓝。(2）油脂的性质①酸性条件水解②碱性条件水解(皂化反应)油脂＋NaOHeq\o(→，\s\up17（△）)高级脂肪酸钠＋甘油(3)蛋白质的性质3．糖类、油脂和蛋白质的用途（2）油脂的用途①提供人体所需要的能量.②用于生产肥皂和甘油。(3)蛋白质的用途①人类必需的营养物质。②在工业上有很多用途,动物的毛和皮、蚕丝可制作服装.③酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。【多维思考】（1）日常生活中为什么可以用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污？(2）在物质和用途之间连线eq\x（①葡萄糖）eq\x(\a\al（a.用于造纸、制造纤维素,酯、黏胶纤维等)）eq\x(②蔗糖）eq\x(\a\al（b.食品加工业、合成药物、，医疗输液、制镜工业))eq\x（③淀粉)eq\x(\a\al(c.甜味食物，用于，食品加工业））eq\x（④纤维素）eq\x（\a\al(d.可做食物，工业上用于,生产葡萄糖和酒精))提示:（1)热的纯碱溶液因水解显较强的碱性，可促使炊具上的油污水解变为可以溶于水的高级脂肪酸的钠盐和甘油。(2)①—b②—c③-d④—a【感悟测评】判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”）。（1）糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的来源(）（2)吃馒头，多咀嚼后有甜味属于水解反应（)（3）糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物(）(4）蚕丝、羊毛和淀粉分别属于纤维素、蛋白质和多糖（)(5)油脂有油和脂肪之分，但都属于酯（)(6）油脂都不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色(）（7）向鸡蛋白溶液中加浓硫酸铵溶液，有白色物质析出,加水也不溶解（)（8)鸡皮遇到浓硝酸呈黄色、在普通玻璃导管口点燃纯净的H2火焰呈黄色都是发生了化学变化(）答案:(1)√（2）√（3)×(4)×(5)√（6）×(7)×(8）×1．糖类、蛋白质的特征反应特征反应葡萄糖①加热条件下，与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生红色沉淀；②碱性、加热条件下，与银氨溶液发生银镜反应.淀粉常温下，淀粉遇碘变蓝蛋白质①浓硝酸可以使蛋白质变黄，也称为蛋白质的颜色反应;②灼烧时，有烧焦羽毛的气味。2。糖类、油脂、蛋白质的水解反应(1）二糖、多糖的水解反应C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up17（催化剂)）C6H12O6＋C6H12O6，蔗糖葡萄糖果糖C12H22O11＋H2Oeq\o（→，\s\up17（催化剂））2C6H12O6，麦芽糖葡萄糖（C6H10O5)n＋nH2Oeq\o(→，\s\up17（无机酸)）nC6H12O6.淀粉（或纤维素）葡萄糖（2）油脂的水解反应①酸性条件：油脂＋水eq\o(→，\s\up17（H2SO4))高级脂肪酸＋甘油.②碱性条件——皂化反应:油脂＋水eq\o(→,\s\up17（NaOH））高级脂肪酸钠＋甘油.（3）蛋白质的水解反应蛋白质＋水eq\o（→,\s\up17(酶））氨基酸。考向一糖类、油脂和蛋白质的化学性质1．下列说法中正确的是(）A．淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应B．油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸和丙三醇C．棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2OD．蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中一定含有C、H、O、N四种元素解析：葡萄糖不发生水解反应，A错误；油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸盐和丙三醇,B错误；羊毛属于蛋白质，除C、H、O元素外，还一定含N元素,燃烧时一定有N2生成，C错误；D正确。答案：D2．鉴别下列各组有机物所用试剂及现象均正确的是（）选项有机物鉴别所用试剂现象与结论A葡萄糖与果糖钠有气体放出的是葡萄糖B麦芽糖与蛋白质溴水褪色的是麦芽糖C油脂与蛋白质浓硝酸变蓝的是蛋白质D淀粉与蛋白质碘水变蓝的是淀粉解析：A项，葡萄糖和果糖都能与钠反应放出气体；B项，向麦芽糖与蛋白质溶液中分别加入溴水均不褪色；C项，蛋白质遇浓硝酸变黄色。答案：D【速记卡片】(1)编织糖类知识网络（2)对比明确油脂“三化”油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后,不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。考向二淀粉水解程度的判断3．某学生设计了四种实验方案并得出了自己的结论,其中实验方案设计及结论均正确的是（)A．淀粉溶液eq\o(→，\s\up17（H2SO4），\s\do15(△））水解液eq\o(→，\s\up17(碘水))溶液变蓝.结论：淀粉完全没有水解B．淀粉溶液eq\o(→，\s\up17(H2SO4),\s\do15(△))水解液eq\o(→，\s\up17（CuOH2），\s\do15(△))无砖红色沉淀。结论：淀粉完全水解C．淀粉溶液eq\o（→，\s\up17（H2SO4）,\s\do15(△)）水解液eq\o(→,\s\up17（NaOH）)中和液eq\o(→,\s\up17(CuOH2）,\s\do15(△））有砖红色沉淀。结论:淀粉已水解D．淀粉溶液eq\o（→，\s\up17（H2SO4)，\s\do15（△））水解液eq\o（→，\s\up17（银氨溶液））无现象。结论：淀粉没有水解解析：A项，方案正确，结论错误,因为当淀粉部分水解时，残留的淀粉也会使碘水变蓝色；B。D项，方案设计及结论均不对，因为当水解液呈酸性时，加入的Cu（OH）2(或银氨溶液）首先与硫酸发生中和反应而无法与葡萄糖作用。答案：C4．为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用60～80℃的水浴加热5～6min，试管乙不加热.待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。实验1:取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色.实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。下列结论错误的是()A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行B．欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性,可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象解析：题中实验甲与乙、甲与丙都是对照实验，前者探究温度的影响,后者探究催化剂的影响,通过对照实验可知A正确；因为I2可与NaOH发生反应：I2＋2NaOH=NaI＋NaIO＋H2O，故用I2检验淀粉是否存在时，不能有NaOH存在，B正确;用新制Cu（OH)2检验水解产物的还原性，必须在碱性环境中进行,故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后，再加入新制Cu（OH）2并加热，C错误；若用唾液代替稀硫酸,则不必加碱中和，直接加入新制Cu（OH)2，加热即可出现预期现象,D正确。答案：C【速记卡片】(1）判断的依据①淀粉在酸的作用下能够发生水解反应，最终生成葡萄糖；②淀粉遇碘变蓝;③淀粉不能发生银镜反应;④葡萄糖遇碘不变蓝;⑤葡萄糖能发生银镜反应。（2)步骤(3）现象与结论现象A现象B结论①未出现银镜溶液变蓝淀粉未水解②出现银镜溶液变蓝淀粉部分水解③出现银镜溶液未变蓝淀粉完全水解考点三乙酸乙酯的制取原理装置CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O【多维思考】1．酯化反应中，浓硫酸的作用是什么?提示：浓硫酸的作用为:催化剂、吸水剂。2．斜长导管的作用是什么？导管末端能否插入液面以下？为什么？提示:长导管起冷凝回流和导气作用；不能,会发生倒吸。3．饱和Na2CO3溶液的作用是什么？盛饱和Na2CO3溶液的试管中有何现象？提示:作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇；现象：饱和Na2CO3溶液上面有油状物出现,有香味。4．试剂加入的顺序是怎样的？加入碎瓷片的作用是什么？提示:先加入乙醇，再慢慢加入浓硫酸,最后再加入乙酸；加入碎瓷片，防止暴沸。5．为什么开始小火加热,一段时间后大火加热？提示：开始要用小火均匀加热，防止液体剧烈沸腾，乙醇和乙酸大量挥发.后来要大火加热把产物乙酸乙酯蒸出。1．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中，不正确的是（)A．向a试管中先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸B．为了让生成的气体全部被Na2CO3溶液吸收,导气管末端应插在液面以下C．实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率D．反应结束后试管b中液体分层，有香味的液体在上层解析：生成的乙酸乙酯中含有未反应的乙醇和乙酸,乙醇易溶于水，乙酸能与碳酸钠溶液反应，故将导管末端插入液面以下会引起倒吸。答案：B2．（2018·新余质检)某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是()解析：B和D中的导管插到试管b内液面以下，会引起倒吸；C和D试管b中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应。答案：A3．(2018·山西阳泉一中月考)常压下乙醇的沸点是78℃，乙酸的沸点是118℃.下列四种分离乙醇、乙酸的方案中最佳的一组是（)abcdANa2CO3饱和溶液 乙酸钠硫酸蒸馏BNa2CO3固体乙酸钠盐酸过滤CCaO固体乙酸钙盐酸过滤DCaO固体乙酸钙硫酸蒸馏解析：蒸馏的方法只能用于沸点相差非常大的两种物质的分离，一般不用于分离提纯由两种挥发性物质组成的混合物，因为在一种物质挥发的同时另一种物质也会有一定量的挥发。方案B、C中氯化氢比乙酸更易挥发，故方案B、C不合理。方案D第一步加入了生石灰，能减少体系中的水分，且与乙酸反应生成乙酸钙便于蒸馏分离出乙醇,再加浓硫酸与乙酸钙反应生成乙酸,蒸馏得到乙酸，D最合理.答案：D4．实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①在甲试管(如上图所示）中加入2mL浓硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。②按如图连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热3～5min。③待试管乙收集到一定量的产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。（1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_______________________________________;反应中浓硫酸的作用是_____________________________________________。（2)上述实验中，饱和碳酸钠溶液的作用是______（填字母）。A．中和乙酸和乙醇B．消耗乙酸并吸收部分乙醇C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出D．加速酯的生成，提高其产率(3）欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器为____________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器________(填“下口放出”或“上口倒出”).解析：（1）浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体飞溅，故应将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,然后再加入乙酸或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡。（2)饱和碳酸钠溶液的作用是:①消耗乙酸并吸收部分乙醇;②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。（3）分离不相混溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出.答案:(1）将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸或先将乙醇与乙酸混合,再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡作催化剂和吸水剂（2)BC(3）分液漏斗上口倒出【题后悟道】有机实验中应注意的问题(1)加热①用酒精灯加热：火焰温度一般在400~500℃,教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。②水浴加热：银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(70～80℃水浴）、蔗糖的水解(热水浴）.（2)蒸馏温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。（3)萃取、分液分液时下层液体从分液漏斗下口放出，上层液体从分液漏斗上口倒出。（4)冷凝回流当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时,可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)，若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。1．（2017·高考全国卷Ⅱ)下列说法错误的是()A．糖类化合物也可称为碳水化合物B．维生素D可促进人体对钙的吸收C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多解析：蛋白质基本组成元素是碳、氢、氧、氮，有些蛋白质含包括硫、磷等元素。答案：C2．（2017·高考全国卷Ⅲ)下列说法正确的是(