高三《烃的衍生物》(高考复习用)

第六章烃的衍生物（复习）1烃的衍生物卤代烃醇酚醛（酮）酸酯知识体系2卤代烃醇酚醛羧酸酯通式代表物结构特点化学性质衍变关系R-XR-OHCnH2n+2OR-CHOCnH2nOR-COOHCnH2nO2RCOOR1CnH2nO2溴乙烷乙醇苯酚乙醛乙酸乙酸乙酯C–X有极性C–O–H有极性羟基、苯环更活泼羰基加成醛基氧化羧基电离羟基取代RCO和OR易断①NaOH水溶液：取代②NaOH醇溶液：消去①与Na与酸②去氢成醛③HX取代④脱水①酸性②卤代与硝化③显色①加氢还原②被氧化（O2、银氨溶液、新制氢氧化铜）①酸性②酯化水解烯卤代烃醇醛羧酸酯ROHCnH2n-6O知识整理各类烃的衍生物的结构与性质★★★3OOOOOOCH3黄曲霉素的结构简式如右图：能与1mol黄曲霉素起加成反应的Br2（水）和H2的最大用量分别是、Br2：_________，H2_________。醚醚酮酯Br2Br22H2H2H2H2H2H26能力训练4OOHOOCOHCCH2OOCH2COOCH3CHC=OCH3CHC=OOO[C-C-O-CH2-CH2-O]OOnOHC-C2H5CH3CH2OOCCH2CH3CH2-CCH2OO[O-CH2-C]On认识官能团双基过手CH2-CH2CH2OCH3COCH3~CH3CH2OCH3实例二:重点知识的整理5有机反应中的“断键部位”反应类型断键点反应条件卤代烃水解醇分子间脱水酯化酯水解醇的卤代肽的水解烃的卤代加成反应消去反应断C-X一醇断C-O，另一醇断O-H羧酸断C-OH，醇断O-H断C-O断C-OH断C-N断C-H（烷、苯…）断C=C、CC、C=O断C-OH、C-XNaOH水溶液浓硫酸加热浓硫酸加热稀酸稀碱加热HX加热催化剂X2光照或催化剂………….需要注意的知识6如：HCCOH

HHHHabdef催化氧化，断_________键与钠反应，断_________键消去反应，断_________键分子间脱水，断_________键酯化反应，断_________键efeaddee有机反应中的“断键部位”双基过手7

HCCOH

HHHHadeb断a键能发生什么反应断b键能发生什么反应断d键能发生什么反应断e键能发生什么反应什么样的醇可去氢氧化什么样的醇不能发生消去消去催化氧化消去或取代取代、酯化或氧化C上有氢C上无氢、或无C逆向思维有机反应中“断键部位”8CnH2n+2的物质只有烷CnH2n的物质烯烃环烷烃CnH2n-2的物质炔烃二烯烃环烯烃二环烷烃CnH2n-6的物质苯的同系物多个不饱和键或环的烃类CnH2n+2O的物质饱和一元醇或醚CnH2nO的物质醛、酮、烯醇、环烷烃的醇、醚......CnH2nO2的物质饱和一元羧酸、酯、羟醛、羟酮......Cn(H2O)n甲醛、乙酸、甲酸甲酯、羟基丙酸、葡萄糖、果糖关于通式需要注意的知识9CnHn

关于通式C2H2C4H4C6H6C8H8乙炔CH=CH2需要注意的知识10反应类型概念例取代加成消去氧化还原酯化水解加聚缩聚有机物分子中原子或原子团的互相“代替”烷、苯、苯酚的卤代，硝化，酯化水解，醇、卤代烃、氨基酸、.....不饱和碳原子与其它原子结合烯、炔、苯环、“C=O”......去掉小分子，生成不饱和键卤代烃去HX、醇去H2O去氢、加氧或燃烧醇氧化成醛或酮，醛氧化成酸。加氢或去氧醛、酮加氢还原成醇，烯、炔、苯环加氢羧酸（或无机酸）和醇生成酯和水乙酸与乙醇；硝酸与乙醇.....有机物与水的取代反应卤代烃水解；酯的水解，糖类蛋白质的水解、苯酚钠的水解......碳碳双键破键后的“加成聚合”聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚丁二烯....../去掉小分子生成高聚物苯酚与甲醛生成酚醛树脂、单糖生成多糖，氨基酸生成蛋白质，多元酸多元醇或羟基酸。。有机反应类型需要注意的知识11蛋白质（水）硝基苯（混酸）乙烷（乙烯）肥皂（甘油）乙醇（溴乙烷）乙醇（水）苯（苯酚）苯（乙苯）乙醛（乙酸）苯（溴）乙酸乙酯（乙酸）苯（苯甲酸）主要仪器分离方法试剂混合物常见有机物的分离方法NaOH溶液分液分液漏斗饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗NaOH溶液分液分液漏斗NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管酸性KMnO4、NaOH分液分液漏斗NaOH溶液分液分液漏斗CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管水分液分液漏斗NaCl盐析、过滤漏斗、烧杯溴水(不能用KMnO4)(不能用溴水)洗气洗气瓶水、NaOH溶液分液分液漏斗饱和(NH4)SO4溶液盐析、过滤漏斗、烧杯需要注意的知识NaOH?ㄨ12烯、炔_________________________使溴水或KMnO4溶液褪色卤代烃_______________________________NaOH水解、酸化后加入AgNO3醇_____________________________________________（1）Na（2）铜丝在酒精灯上烧黑后插入液体中酚____________________FeCl3溶液或浓溴水醛_____________________________银镜反应或与新制氢氧化铜反应羧酸______________________指示剂或Na2CO3溶液各类物质的典型鉴别反应需要注意的知识13烃类、卤代烃、酯类（含油脂）均不溶于水，衍生物只低级的醇、醛、酮、羧酸溶于水有机物的溶解性单糖、二糖溶于水需要注意的知识14有机物的酸性［电离出H+的能力］

CH3COOHH2CO3C6H5OHH2OC2H5OH>>>>与Na：

√√√√√与NaOH√√√

ㄨㄨ与NaHCO3√ㄨㄨㄨㄨ>>>CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3需要注意的知识15碳氢个数比为：

①1∶1：②1∶2：③1∶4:有机化学中的“突破口”规律(1)

常温下为气体的有机物：①烃：②烃的衍生物：只有甲醛(2)具特殊碳氢比的有机物：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯或立方烷）、C6H5OH；CnH2n、CnH2nO、CnH2nO2、C6H12O6…..CH4、CH3OH、CO(NH2)2(尿素)四个碳原子以内的（注意同分异构体：如4个碳的烷烃有正丁烷和异丁烷）；（注意：甲苯C7H8与甘油C3H8O3的最简式不同，但H%相同）16一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸有机化学中的“突破口”规律(3)

在有机物上引入羟基（-OH）的方法：

①加成：烯烃与水加成、醛或酮与氢气加成；②水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解。(4)

引入卤原子（-X）的方法：（进而可以引入-OH；或引入碳碳双键）①不饱和烃与X2或HX加成（可以控制引入1个还是2个）②烃与X2的取代（无水条件下）、苯酚与溴水；③醇在酸性条件下与HX取代；(5)

引入双键的方法：①碳碳双键：某些醇(浓硫酸.170℃)或卤代烃(NaOH.醇)的消去；②碳氧双键：醇的氧化（-CH2OH被氧化成醛，>CHOH被氧化成酮）(6)

连续两次氧化，（特殊：乙烯氧化成醛，醛被氧化成酸）17能水解的有机物及水解条件（1）卤代烃：............................NaOH的水溶液（3）糖类（二糖、多糖）.......稀酸（2）酯类（含油脂）.,............稀酸或碱溶液（生成物？）（4）蛋白质............................稀酸或碱溶液（5）羧酸盐、苯酚钠、醇钠...水（生成物？）水解断键部位：OCOC2H5CH3RCOOR'水解断键部位：OCNHR.........R需要注意的知识18去氢氧化CHHHCHHOH生成醛或酮①羟基在链端：CH3-CH2CH2CH2OH生成醛②羟基在链中间：CH3-CH2CHCH3OH生成酮③羟基碳上无氢：CH3-CH2-C-CH3OHCH3不能“去氢氧化”！没有对应的醛、酮！“消去”反应CHHHCHHOH生成烯必须“相邻碳”上有氢必须羟基碳上有氢CH3-CH2-C-CH2-OHCH3CH3不能发生“消去”反应[卤代烃同]关于醇的“去氢氧化”及“消去”反应需要注意的知识191、焰色反应呈黄色：焰色反应呈紫色：2、遇碱出现沉淀，颜色转变为白→灰绿→红褐3、遇SCN-呈红色4、溶于水呈碱性的气体5、遇空气（或氧气）迅速变为红棕色6、遇稀强酸产生无色、无刺激性气体，且通入澄清石灰水浑浊...7、遇稀强酸产生无色、刺激性气体，且通入澄清石灰水浑浊（或通入品红、溴水、KMnO4褪色）物质推断---1页8、在氯气中燃烧时“棕黄色的烟”[由反应现象推断物质]201、符合：A→B→C→酸或碱O2O2水ABC2、符合：转化关系1、光照分解的物质：2、需催化剂△3、符合：AH+OH-气体B气体C物质推断---2页[由反应条件推断物质][由转化关系推断物质]211、有色物质黄色淡黄色棕黄色黑色蓝色黄绿色气体红棕色物质推断---3页[由物质性质推断物质]222、遇水产生气体单质氧化物酸碱盐无3、既能与强酸，又能与强碱反应单质氧化物酸碱盐（有机物：）物质推断---4页4、可使溴水或KMnO4溶液褪色：还原剂：有机物:235、能发生歧化反应的物质（由周期表检索）6、能发生归中反应的物质：物质推断---5页②③④①②③④7、能发生A（固）B+C+D的物质：ᇫ①②③④8、发生置换反应的类型：（1）金→金（3）金→非（2）非→非（4）非→金249、气体性质：（1）有色气体（2）有刺激性气味的气体（3）水溶性极易溶于水：易溶于水：能溶于水（4）易液化气体（5）空气中形成白雾：（6）有漂白作用：（7）空气中可燃：物质推断---6页（8）空气中燃烧火焰呈蓝色：（9）具氧化性气体具还原性气体（10）能使湿润KI淀粉试纸变蓝：（11）能用启普发生器制取：（12）不能用浓硫酸干燥的气体：251、10e-物质：2、正四面体：单质：化合物：①②③④物质推断---7页3、含50e-物质：无机物:有机物:[由物质结构推断物质]26由物质结构推断物质1、10e-物质：O2-、F-Na+、Mg2+、Al3+HF、H2O、NH3、CH4H3O+、OH-、NH4+、NH2-、CH3-......2、正四面体：单质：金刚石、晶体硅、白磷化合物：CH4、CCl4、SiO23、含50e-物质：无机物:有机物:常见原子团的电子：SO42-

48，NO3-31，PO43-47，CO32-30H2SO4KNO3H3PO4CaCO3KHCO3思路：e-(CH2)=8C6H14C7H8C5H12OC4H10O2C6H60OHNH2C3H8O3(甘油)2728．（16分）在一定条件下，烯烃可发生臭氧氧化水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：

已知：有机化合物A的相对分子质量为134；经分析得知，其中氢和氧的质量分数之和为19.4%，其余为碳。有机物A、E中均含有苯环结构,且苯环上的一溴代物只有两种，它们都能与FeCl3溶液发生显色反应；有机物C能发生银镜反应。下图表示有机物A～H的转化关系。请回答下列问题：（1）化合物A中含有的碳原子数为

，该化合物的分子式是

。（2）写出下列化合物的结构简式：A

，C