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第第页格氏试剂的制备及应用

20

河南化工

HENANCHEMICALINDUSTRY2023年7月第27卷第7期(下)

格氏试剂的制备及应用

亓伟梅,郑文红

(莱芜职业技术学院信息工程系,山东莱芜271100)

【

河南化工

2023年7月第27卷第7期(下)HENANCHEMICALINDUSTRY

21

碱。2.2醇类的制备

格氏试剂经氧化或作为亲核试剂与醛、酮、酯发生亲核加成反应生成醇。

①格氏试剂经氧化制醇:R—MgX+O2R—O—O—MgX

R—MgX

N,N-二甲基甲酰胺作用后,再水解制得醛类:

RMgX+C2H5OCH(OC2H5)2RMgX+HCON(CH3)2

2.4酮类的制备

H3+O

H3+O

RCHO

RCHO

①格氏试剂与腈(R′CN)反应,再水解可制备酮类化合物:

RMgX+R′CN

干醚

2R—O—MgX

H2O

水解

ROH

因此,在制备格氏试剂时,最好是在氮气保护下进行。

②格氏试剂与醛反应制备伯醇、仲醇:

HCHO+R—MgX

干醚

RRNMgXRCOR′

gXR′CHO+R—MgX

干醚

R

2②、酸酐、酯、酰胺

:

+gX

RR

H3+O

()

Cl

H3+O

RCOR′

RgXR

RR

2RMgX+(R′CO)2ORMgX+R′COOR

2RCOR′gX

③格氏试剂与酮反应制备叔醇:R′COR

〃

+R—MgX

干醚

RH2O

〃

R

〃

R′COR

gXRRR

〃

R

RMgX+R′CONH2

2.6羧酸类的制备

RCOR′

RROH

④格氏试剂与酯反应可制备叔醇和仲醇:

gXRMgX+R′-COOR

〃干醚

羧酸的制备方法很多,其中一种方法可以用格

氏试剂与CO2作用后,再水解:

R—MgX+CO2

干醚

RCOOMgX

H3+O

RCOOH

ROR

R

〃

2.7制备其他金属有机化合物

格氏试剂与锌盐、镉盐、锡盐反应可制备比格氏

gX

R′COR

RMgX

RR

R

H2O

RR

R

⑤格氏试剂与环醚环氧乙烷反应,环氧乙烷开

环,再水解可制得比烃基多两个碳原子的伯醇:

H2O

CH2

RMgX

试剂活性小,而选择性高的有机锌化合物和有机镉化合物及有机锡化合物:

2RMgX+ZnCl2R2Zn+MgCl

2+MgX22RMgX+CdCl2R2Cd+MgCl2+MgX24RMgX+SnCl4

R4Sn+2MgCl2+2MgX2

干醚

2OMgX

CH2

H2O

以上介绍的是格氏试剂的一些应用,从上面列举的反应也可以看出格氏试剂在有机合成中的所占的重要地位和作用,尽管如此,它在有机合成中还有一些新的应用

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