第二节 有机化合物的结构特点

第二节有机化合物的结构特点第1页，共41页，2023年，2月20日，星期三一、同系物1、定义：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变，化学性质相似。2、判定依据：

①必符合同一通式；②必为同类物质；③组成元素相同，官能团的个数相同；④结构相似；⑤分子式不同（彼此相差若干个CH2）。第2页，共41页，2023年，2月20日，星期三【学习目标】有机物的成键特点，同分异构现象及书写。第3页，共41页，2023年，2月20日，星期三二、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子可形成4个共价键，常通过共价键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。2、碳原子之间可以形成单键、双键和叁键，其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转。3、碳原子之间可以形成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链4、碳原子可以形成碳环，碳链与碳环也可以相互结合5、同分异构现象为有机物中的普遍现象不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。第4页，共41页，2023年，2月20日，星期三二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系（阅读课本P7－9）

碳原子的成键方式＝C＝－C≡分子空间构型四面体型平面型直线型直线型平面型实例CH4

CH2＝CH2

CH2＝C＝OCH≡CH结构特征键长、键能、键角(109°28′)都相等

六个原子共平面三个原子共直线四个原子共直线四个原子共直线12个原子共平面

第5页，共41页，2023年，2月20日，星期三〖例题1〗下列关于CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子的结构叙述正确的是（）A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子一定都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上BC第6页，共41页，2023年，2月20日，星期三〖讲评〗依据：乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上、乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。第7页，共41页，2023年，2月20日，星期三三、有机物结构的表示方法1、结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。2、键线式—只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。第8页，共41页，2023年，2月20日，星期三3、结构简式——结构式的缩减形式。书写规则：⑴结构式中表示单键的“－”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3。⑵“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为－CHO和－COOH。⑶准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3第9页，共41页，2023年，2月20日，星期三〖例题2〗

写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。

C4H8O

CH2＝C－CH2OH

CH3第10页，共41页，2023年，2月20日，星期三四、有机化合物的同分异构现象1、定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。2、特点：⑴三个相同：分子组成相同、分子式相同、相对分子质量相同；⑵两个不同：结构不同、性质不同。第11页，共41页，2023年，2月20日，星期三3、类型

⑴碳链异构：由于碳链骨架不同产生的异构现象，如正丁烷（）和异丁烷（⑵位置异构：由于官能团在分子中的位置不同产生的异构现象，如丁烯和2－丁烯。⑶官能团异构：分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体，叫官能团异构，也叫类别异构。第12页，共41页，2023年，2月20日，星期三〖例题3〗观察C5H12的球棍模型，完成下表：物质名称正戊烷异戊烷新戊烷C5H12的球棍模型结构式C－C－C－C－C相同点不同点分子式相同C5H12

结构不同沸点36．07℃27．9℃9．5℃第13页，共41页，2023年，2月20日，星期三常见的类别异构现象：组成通式可能的类别典型实例CnH2n

烯烃、环烷烃CH2＝CHCH3与△CnH2n－2

炔烃、二烯烃和环烯烃

CH2＝CHCH＝CH2与CH≡CCH2CH3

CnH2n+2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3

CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2＝CHCH2OH、CnH2nO2

羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO－CH2CHOCnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚

CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸

CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)第14页，共41页，2023年，2月20日，星期三4、判定依据①抓“同分”——先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目）②看是否“异构”——能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。第15页，共41页，2023年，2月20日，星期三〖例题4〗下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？

①H2N—CH2—COOH和H3C－CH2—NO2②CH3COOH和HCOOCH3③CH3CH2CHO和CH3COCH3④CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3〖答案〗都是，且都为官能团异构。第16页，共41页，2023年，2月20日，星期三5、书写规律和异构体数目判断方法⑴减碳对称法：烷烃中的同分异构体均为碳链异构，一般采用的方法是“减碳对称法”。包括两注意(选择最长的碳链作主链，找出中心对称线)，三原则(对称性原则、有序性原则、互补性原则)、四顺序［主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由近到远（邻、间、对…）］。第17页，共41页，2023年，2月20日，星期三〖例题5〗写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。

【解析】经判断，C7H16为烷烃第一步，写出最长碳链：第二步，去掉最长碳链中一个碳原子作为支链，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置（以下相似）第三步，去掉最长碳链中的两个碳原子，⑴作为一个支链（乙基）⑵作为两个支链（两个甲基）：①分别连在同一个碳原子上；②分别连在两个不同碳原子上。第四步，去掉最长碳链中的三个碳原子，⑴作为一个支链（丙基）：不能产生新的同分异构体；⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体；⑶作为三个支链（三个甲基）最后用氢原子补足碳原子的四个价键。第18页，共41页，2023年，2月20日，星期三⑵有序分析法：含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构→碳链异构→官能团或取代基位置异构”顺序有序列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。〖例题6〗写出C4H10O所有链状同分异构体的结构简式。第19页，共41页，2023年，2月20日，星期三〖小结〗同分异构体的书写方法：一判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构（一般用通式判断）。

二写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。

三移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个。

四氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。第20页，共41页，2023年，2月20日，星期三练习：〖练习1〗写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式。（共5种）〖练习2〗写出C5H11Cl的同分异构体。〖练习3〗写出C4H8O2所有链状同分异构体的结构简式(只写羧酸和酯类)第21页，共41页，2023年，2月20日，星期三学会了吗？第22页，共41页，2023年，2月20日，星期三⑶苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。①烷基的类别与个数，即碳链异构。②烷基在苯环上的位次，即位置异构：如果是一个侧链，不存在位置异构；两个侧链存在邻、间、对三种位置异构；三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。第23页，共41页，2023年，2月20日，星期三〖例题7〗用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A.3

B.4

C.5

D.6D第24页，共41页，2023年，2月20日，星期三〖解析〗烷基的通式为CnH2n+1，M＝43，由12n+2n+1=43，解得：n＝3，－C3H7的烃基可能有丙基和异丙基两种，它们分别可取代苯环上的邻、间、对位的氢原子，故答案为D。第25页，共41页，2023年，2月20日，星期三⑷丁基异构规律法：当丁基与任何原子或原子团连接时都会因丁基的不同产生4种结构。因此，分子式为C4H9Cl的卤代烃、分子式为C4H10O的醇、分子式为C5H10O的醛、分子式为C5H10O2的羧酸及分子式为C10H14且只有一个侧链的芳香烃的同分异构体数都有4种。第26页，共41页，2023年，2月20日，星期三〖例题8〗能和金属钠反应，分子组成为C4H10O的同分异构体有（）A.4种B.5种C.6种D.7种〖解析〗能与钠反应且分子式为C4H10O的有机物为丁醇，根据丁基异构规律可推知，符合条件的异构体有4种，故答案为A。A第27页，共41页，2023年，2月20日，星期三⑸二价基团插入法：此法适用于给出有机碎片，要求推断有机物结构的试题。方法是先把三价基团（中心基）与一价基团（端基）连接起来，然后根据对称性、互补性、有序性原则插入二价基团（桥梁基），即可无重复、无遗漏地推出所有的同分异构体。〖例题9〗已知某链烃，分析数据表明：分子中有两个－CH3、三个－CH2－、一个－Cl和一个它的可能的结构有（）种A.4

B.6

C.7

D.8CH－B第28页，共41页，2023年，2月20日，星期三〖解析〗先把三价基团（一个次甲基）与一价基团（两个甲基、一个氯原子）连接起来，然后插入二价基团，分析过程如下：第29页，共41页，2023年，2月20日，星期三⑹等效氢法：判断有机物发生取代反应后生成同分异构体数目，可采用“等效氢法”，即找出该有机物分子中有多少种“等效氢原子”，原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于对称位置上的碳原子上的氢原子是等效的。第30页，共41页，2023年，2月20日，星期三〖例题10〗下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体的数目最多的是（假设苯环均在同一平面上）（）A.连二苯B.菲C.蒽D.连三苯B第31页，共41页，2023年，2月20日，星期三〖解析〗根据对称则相同的原则，可以判断给出的4种有机物的等效氢，分析如下：

第32页，共41页，2023年，2月20日，星期三〖小结〗一氯取代物就看氢的种类数，有几种氢，一氯取代产物就为几种。要学会用“一担挑”和“照镜子”两种通俗的方法判断等价的碳，等价碳原子上的氢也是相同的氢，取代物是同一种。第33页，共41页，2023年，2月20日，星期三⑺定一移二法：

对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。第34页，共41页，2023年，2月20日，星期三〖例题11〗立方烷是一种新合成烃，其分子为立方体结构，其碳架结构如图所示。⑴立方烷分子式

。⑵该立方烷二氯代物的同分异构体数目是

。〖解析〗⑴根据碳四价,键线式特点确定分子式为C8H8⑵确定第一个氯置于立方体的一个顶点，另一氯在面与体上移动，即面上邻位、对位、体上对位，共计3种.。C8H83第35页，共41页，2023年，2月20日，星期三⑻组合法（又称等效碳法）：此法适用于确定烃的二元取代物同分异构体。一般步骤：先根据烃分子结构找出等效碳原子(处于对称位置或镜面对称位置的碳原子是等效的)；然后按碳原子等效情况两两逐一组合，得到二元取代物。第36页，共41页，2023年，2月20日，星期三〖例题12〗〖例题12〗已知苯的一氯化物只有一种，萘（）是具有对称性结构的稠环芳烃。试推算萘的一卤代物的同分异构体有

2

种，二卤代物的同分异构体有

10

种。

〖解析〗①一元取代物根据氢原子种类(对称性)，确定为2种。②萘分子结构中碳原子种类为