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文档简介
第73讲-有机反应类型的特点及判断1.(2021年浙江6月卷7题)关于有机反应类型,下列判断不正确的是()A.(加成反应)B.(消去反应)C.(还原反应)D.CH3COOH+CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do7(加热))CH3COOCH2CH3+H2O(取代反应)2.(2021年河北卷12题)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是()A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5:1C.1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化3.(2021年辽宁卷6题)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是()该分子中所有碳原子一定共平面 B.该分子能与蛋白质分子形成氢键C.该物质最多能与反应 D.该物质能发生取代、加成和消去反应4.(2021年福建卷2题)豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质,其分子结构如下图所示。关于豆甾醇,下列说法正确的是()属于芳香族化合物 B.含有平面环状结构C.可发生取代反应和加成反应D.不能使酸性溶液褪色5.(2022年广东卷21题节选)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料,可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。请回答:(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①加成反应②_____________________氧化反应③____________________________6.(2021年全国甲卷36题节选)近年来,以大豆素(化合物C))主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:请回答:(5)由G生成H分两步进行:反应1)是酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型是______。7.(2021年湖北卷17题节选)甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂,其合成路线如图:请回答:(2)B→C的反应类型为。8.(2021年天津卷14题节选)普瑞巴林能用于治疗多种疾病,结构简式为,合成路线如下:请回答:(3)B→C的有机反应类型为___________。9.(2021年福建卷15题节选)帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物,其中间体(E)的合成路线如下:请回答:(2)反应Ⅱ分两步进行:。第一步反应为加成反应,则X的结构简式为_______;第二步脱水的反应属于_______(填反应类型)。10.(2021年海南卷18题节选)二甲双酮是一种抗惊厥药,以丙烯为起始原料的合成路线如下:请回答:(3)、的反应类型分别为___________、___________。11.(2021年广东卷21题节选)天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示-C6H5):已知:请回答:(4)反应②③④中属于还原反应的有_______,属于加成反应的有_______。12.(2021年河北卷18题节选)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分,其合成路线如图:已知信息:+R2CH2COOH(R1=芳基)请回答:(4)G→H的反应类型为。13.(2021年山东卷19题节选)一种利胆药物F的合成路线如图:请回答:(2)B→C的反应类型为。14.(2021年湖南卷19题节选)叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:已知:①②请回答:(2),的反应类型分别是_______,_______。15.(2021年辽宁卷19题节选)中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如下:已知:请回答:(4)由B生成C的反应类型为_______。16.(2021年1月浙江卷31题节选)某课题组合成了一种非天然氨基酸X,合成路线如下(Ph—表示苯基):已知:R1—CH=CH—R2R3BrR3MgBr请回答:(1)下列说法正确的是______。A.化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基B.1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子C.G→H的反应类型是取代反应D.化合物X的分子式是C13H15NO217.(2020年新课标Ⅰ卷36题节选)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺(),吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:已知如下信息:①H2C=CH2②+RNH2③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体请回答:(4)由C生成D的反应类型为________。18.(2020年天津卷14题节选)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。已知:(Z=—COOR,—COOH等)请回答:(4)D→E的反应类型为___________。19.(2020年江苏卷17题节选)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:请回答:(3)C→D的反应类型为___________。20.(2020年北京卷16题节选)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图:已知:①R—ClRMgCl②R3COOR4+R5COOR6eq\o(,\s\up7(醇钠),\s\do5(△))R3COOR6+R5COOR4请回答:(2)B→C的反应类型是。第73讲-有机反应类型的特点及判断答案及解析1.【答案】C【解析】A.在催化剂作用下,乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯,故A正确;B.2—溴乙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水,故B正确;C.在催化剂作用下,乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水,故C错误;D.在浓硫酸作用下,乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,酯化反应属于取代反应,故D正确;2.【答案】BC【解析】A.根据分子的结构简式可知,1mol该分子中含有1mol-COOH,可与溶液反应生成1mol,在标准状况下其体积为,A正确;B.1mol分子中含5mol羟基和1mol羧基,其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气,而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应,所以一定量的该物质分别与足量反应,消耗二者物质的量之比为,B错误;C.分子中含1mol碳碳双键,其他官能团不与氢气发生加成反应,所以1mol该物质最多可与发生加成反应,C错误;D.分子中含碳碳双键和羟基,均能被酸性溶液氧化,D正确;3.【答案】B【解析】A.该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面,平面间单键连接可以旋转,故所有碳原子可能共平面,A错误;B.由题干信息可知,该分子中有羟基,能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键,B正确;C.由题干信息可知,该物质含有2mol酚羟基,可以消耗2molNaOH,1mol酚酯基,可以消耗2molNaOH,故最多能与反应,C错误;D.该物质中含有酚羟基且邻对位上有H,能发生取代反应,含有苯环和碳碳双键,能发生加成反应,但没有碳卤键和醇羟基,不能发生消去反应,D错误;4.【答案】C【解析】A.该结构中不含苯环,不属于芳香族化合物,故A错误;B.由结构简式可知,其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子,饱和碳原子为四面体构型,因此形成的环状结构不是平面结构,故B错误;C.该结构中含有碳碳双键能发生加成反应,含有醇羟基能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,故C正确;D.碳碳双键和醇羟基均能被高锰酸钾溶液氧化使其褪色,故D错误;5.【答案】(2)②-CHO、O2(新制银氨溶液)、-COOH(-COONH4);③-COOH、醇(甲醇、乙醇)、-COOR、酯化(取代)反应【解析】(2)②化合物Ⅱ'中含有的-CHO在催化剂条件下可以被O2(新制银氨溶液)氧化为-COOH(-COONH4);③化合物Ⅱ'中含有-COOH,可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯,酯化反应又属于取代反应;6.【答案】(5)取代反应(水解反应)【解析】(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)是将酯基水解生成羟基,反应类型为取代反应,故答案为:取代反应(水解反应);7.【答案】(2)酯化反应(取代反应)【解析】(2)由框图可知,B→C是羧基发生了酯化反应生成了酯基,试剂X甲醇,其结构简式为CH3OH,故答案:酯化反应(取代反应);8.【答案】(3)取代反应【解析】(3)根据B和C的结构简式上的差异可知B→C是—CN取代了B中的氯原子,所以有机反应类型为取代反应;9.【答案】(2)消去反应【解析】(2)对比B和C的结构可知,B的醛基先发生加成反应,得到,在经过脱水消去反应、脱羧反应两步得到C,故答案为:;消去反应;10.【答案】(3)氧化反应、加成反应【解析】(3)的反应条件是O2/催化剂,是典型的氧化反应的条件,由此可知是醇的催化氧化,反应类型为氧化反应;B为丙酮,酮羰基不饱和键可与HCN发生加成反应,故而为加成反应,故答案为:氧化反应、加成反应;11.【答案】(4)②、②④【解析】(4)物质IV与H2反应“只上不下”原子利用率100%,反应②为加成反应,同时加氢又属于还原反应;反应④碳碳双键断裂,属于加成反应。所以反应②为还原反应,反应②④为加成反应;12.【答案】(4)取代反应【解析】(4)观察流程可知,G→H的反应为中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr,反应类型为取代反应;13.【答案】(2)氧化反应【解析】(2)对比B和C的分子式可知,B→C为上氧的反应,且NaClO2是一种强氧化剂,所以B→C的反应类型为氧化反应,故答案为:氧化反应;14.【答案】(2)还原反应、取代反应【解析】(2)由已知信息①可知,与反应时断键与成键位置为,由此可知A的结构简式为,A→B的反应过程中失去O原子,加入H原子,属于还原反应;D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代,属于取代反应,故答案为:还原反应;取代反应;15.【答案】(4)取代反应【解析】(4)根据流程分析,B的结构简式为C的结构简式:,B与在一定条件下发生取代反应生成有机物C;故答案为:取代反应;16.【答案】(1)CD【解析】(1)A.化合物B的结构简式为,因此分子结构中含有亚甲基-CH2-,不含次甲基,A错误;B.化合物F的结构简式为,分子结构对称,1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子,B错误;C.G→H是G中的-MgBr被-COOCH3取代,反应类型是取代反应,C正确;D.化合物X的结构简式为,分子式是C13H15NO2,D正确;17.【答案】(4)取代反应【解析】(4)C()与过量的二环己基胺发生生成D,D与E发生信息②的反应生成F,由F的分子结构可知,C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,则由C生成D的反应类型为取代反应;18.【答案】(4)加
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