第2课时 逆合成分析法(习题分层测评含答案)

第2课时

逆合成分法[基础过关]一、逆合成分析法的应用．以乙醇为原料，用下述种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是()①氧化②消去③成④化⑤解⑥聚A①⑤②③④C．③⑤①④

B①②③④⑤D．③①⑥答案C解析逆向分析法：再从乙醇开始正向分析反应过程类依次为消去反→加成反→水解反应氧化反应酯反应。．以氯乙烷为原料制取乙二(HOOCCOOH)过程中，要依次经过下列步骤中()①与NaOH的水溶液共热②的溶液共热③与浓硫酸共热到℃④在催化剂存在情况与氯气反应⑤或存的情况下与氧气共热⑥新制的悬浊液共热A①③④②⑥C．②④⑤⑥

B①③④②⑤D．④⑥⑤答案C解析采取逆向分析可知，乙二→二→乙二醇→二氯乙→乙烯→乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。．据以下合成路线判断烃A为A．1-烯C．炔

B．丁二烯D．烯答案D二、有机合成路线的选择解析利用逆推法合成有机物从物入手根据官能团的转化推原料即可本可设计为产物醛醇卤代烃。1页

对照起始反应物与目标产物，需要在原料分子中引入—COOH，而碳骨架没有变化可推需要先制醛，依次为醇代烃。在原料分子中引入卤原子可以利用加成反应来完成。．以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2-二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？答案方案1)最佳方案解析

烷烃与溴蒸气发生取代反应时会生成一溴代物和多溴代物，产品的纯度低，故方案、(3)是最佳方案。．请认真阅读下列3个应：现利用甲苯为原料，合成染料中间体DSD前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？写后合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。答案

前步的顺序不能颠倒，若颠倒即先生成

，再与HNO

3作用时不会得到所需产品。由于苯胺易被氧化且NaClO有氧化性，而双键加成—NO被原件不同，故以第②2种方案最合理。三、有机合成推断茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分多种，乙酸苯甲酯()是中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A、B的构简式_，；写出反应②、⑥的化学方程式_____________，；上述反应中属于取代反应的有_______(填序)反应填序号原子的理论用率为，符合绿色化学的要求。解析

(1)A物质应是在CuO的作用下被催化氧化生成的乙醛，B物是2页

DD与卤素单质光照条件下发生取代反应生成的卤代烃⑤的条件下卤代烃发生的水解反应生成苯甲醇知B中有一个卤素原子即(2)②乙醇的催化氧化，⑥是乙酸与苯甲醇发生酯化反应；①是加成反应，②均是氧化反应，④是与卤素发生的取代反应是代烃发生的水解反应于取代是化反应属于取代；原子利用率若是100%实际找化合、加成反应类型的即可。[能力提升]．有以下一系列反应，最终产物为草酸。已知的对分子质量A的79推用字母代表的化合物的结构简式。A．，B.__________，D．__________，E.__________F.__________答案CHCHBrCH===CH33322解析根据题意采用逆推法进行考，由于最终产物为乙二酸，它是由E经步氧化而得，则F为二醛为乙二醇根据CE的应条件可知链骨架未变D为二溴乙烷为烯又是由B发消去反应得到的则为溴乙烷又(B)＝(A)＋知A中个H被一个Br取代，A为烷。结合反应条件及有机物转化规律逆推得物质转化过程如下：．知个原子上连有两个羟基时，发下转：。请根据下图回答问题：中含有的官能团的名称__________反应③的化学方程式_。已知B的相对分子质量为162其完全燃烧的产物中(CO)∶nO)＝∶1则B的2子式为____________。(3)F高分子光阻剂生产中的主要原料具如下特点①能跟FeCl溶发生显色反应；3②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则在定条件下发生加聚反应的化学方程式为_。化合物GF的分构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应G有种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的分异体的结构简式：________________、。答案(1)基＋2Cu(OH)＋―＋Cu＋3H3323页

HO1010解析本题的难点是A→CD的化A的子中既有酯基，又有溴原子，所以A在性条件下水解时除得到醋酸钠另一产物因同一个碳原子上连有两个羟基而不稳定已知信息可知脱水得到乙(CHCHO)由B的对分子质量为，结合燃烧产物的量的3关系可设其分子式为CHO知：13n＋32＝，得n，即B的子式为CHO。n22由反应HO＋OCHCOOH＋H合特知其分子结构中含有羟基10103(酚类和碳双键。因其一氯代物只有两种，所F苯环上的对位二取代物，故的构简式为。因其同分异构体能够发生银镜反应，故分子内存在醛基—CHO)，即可写出相应的同异构体的结构简式。．已知A是种要的化工原料，其分子组成为CHCl由A可成一种有果香味的液4体H：其中不发生催化氧反应和G都能和新制Cu(OH)悬液反应，但反应条件、实2验现象不同。回答下列问题：(1)A的分异构体种合条件的A的构简式为。与①、⑦反应类型相同的填序)，若A中有，对生成的B的度是否有影响_填是或否由_________________________________________________________________________。写出下列反应的化学方程式：D→E：__________________________________________________；GF→H：。[拓展探究]12美国化学家R.F.Heck因现如下Heck反而得年贝尔化学奖。CH—R＋HX(X为原子，R为代)经由反合M(种防晒)的路线如下：回答下列问题：(1)M可生的反应类型填号。a取代反应c．缩聚反应

b酯化反应d加成反应与SO共热生成F能酸性KMnO溶液褪色，的结构简式是。2在一定条件下反应生成高分子化合物，G的构简式_。在A→B的应，检验A是否反应完全的试剂______。