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芳烃的还原1．催化氢化法苯为难于氢化的芳烃。芳稠环（如萘、蒽、菲）的氢化活性大于苯环。取代苯（如苯酚、苯胺）的活性也大于苯，在乙酸中用铂作催化剂时，取代基的活性为ArOH＞ArNH2＞ArH＞ArCOOH＞ArCH3。不同的催化剂有不同的活性次序，用铂、钌催化剂可在较低的温度和压力下氢化，而钯则需较高的温度和压力。如苯甲酸用钯催化剂可在较温和的条件下还原为环己基甲酸。酚类氢化可得环己酮类化合物，这是制备取代环己酮类简捷的方法。如2，4-二甲基苯酚氢化得2，4-二甲基环己酮。某些取代苯选用铑作催化剂，可在较温和的条件下氢化，得到较好的收率。2．化学还原法—Birch反应芳香族化合物在液氨中用钠（锂或钾）还原，生成非共轭二烯的反应称Birch反应。一元取代苯，若取代基为供电子基化合物，生成1-取代-1，4-环己二烯；若为吸电子基，则生成1-取代-2，5-环己二烯。Birch反应历程为电子转移类型，当环上具有吸电子基时，能加速反应；具有供电子基时，则阻碍反应进行。苯甲醚和苯胺的Birch反应特别具有合成价值，因为它们的二氢化合物能迅速水解成环己酮衍生物。甾体药物的合成中，常利用本反应将3-甲氧基雌甾化合物转化成4-烯-3-酮结构。如长效避孕药18-甲基炔诺酮（9）的制备。需要指出：使用碱金属-液氨-醇试剂时，除能还原芳环成二氢苯类外，分子中若有羰基或与芳环共轭的烯

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