挥发油公开课

萜类和挥发油主要内容一、概述二、挥发油的通性三、挥发油的提取四、挥发油成分的分离五、挥发油成分的鉴定定义：植物存在或中草药中一类具有芳香气味；在常温下能挥发的油状液体的总称。一、概述分布：菊科、芸香科、伞形科植物，如：小茴香等。存在：全株、花、叶、根、根茎一、概述生物活性多具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎等作用。如：柴胡挥发油制备的注射液——退热丁香油——局麻、止痛薄荷油——清凉、驱风、消炎、局麻临床应用：樟脑、冰片、薄荷脑、丁香酚等。在日用食品及化学工业上也是重要的原料。一、概述化学组成挥发油所含成分比较复杂，一种挥发油中常常含有几十种到一、二百种成分。如在食品方面——茶叶挥发油含150几种成分

波萝含有117种香味成分。虽然成分多，但往往其中有某数种成分所占份量较大，且有一定的比例，所以仍能具有一定的性质。1.萜类化合物一、概述化学组成主要是单萜、倍半萜及其含氧化物。其构成挥发油的主要成分。大多是生物活性较强或具有芳香气味的主要组成成分。如：薄荷油——含薄荷醇（menthol）8%左右樟脑油——含樟脑（camphor）约为50%一、概述化学组成大多是苯丙素衍生物（苯丙烯、苯丙烯酚、苯丙烯醛等）。如：HHCH3OMeOMeMeOOMeOMeHCH3HMeOOMeOMe顺式甲基异丁香酚榄香素细辛醚cis-methylisoeugenolelemicineasarone,α-asarone2.芳香族化合物一、概述化学组成指小分子的烷、烯、脂、酸类成分。如：松节油——正庚烷（n-keptane）除上述三类化合物外，还有一些挥发油样物质，如芥子油（mustardoil）、挥发杏仁油（volatilebitteralmondoil）、大蒜油（garlicoil）等，也能随水蒸气蒸馏，故也称之为“挥发油”。3.脂肪族化合物4.其它类化合物主要内容一、概述二、挥发油的通性三、挥发油的提取四、挥发油成分的分离五、挥发油成分的鉴定二、挥发油的通性㈠性状1．颜色：大多为无色或微带淡黄色，也有少数具有其它颜色。如：洋甘菊油因含有薁类化合物——显蓝色麝香草油——显红色2．形态：为透明液体，有的在冷却时其主要成分可能结晶析出。这种析出物习称为“脑”，如薄荷脑、樟脑等。3．挥发性：指在常温下可自行挥发而不留任何痕迹，这是挥发油与脂肪油的本质区别。二、挥发油的通性4．气味：大多数具有香气或其它特异气味，有辛辣烧灼的感觉，呈中性或酸性。挥发油的气味，是其品质优劣的重要标志。㈡溶解度脂溶性，不溶水易溶——石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂等二、挥发油的通性㈢物理常数比重：多数比水轻，也有比水重的（丁香油、桂皮油），相对密度在0.85~1.065之间。沸点：一般在70~300℃之间，具有随水蒸气而蒸馏的特性。光学活性：大多有光学活性，比旋度在+97°~177°范围内。折光性：具有强的折光性，折光率在1.43~1.61之间。二、挥发油的通性㈣稳定性（氧化性）产品应贮于棕色瓶内，装满、密塞并在阴凉处低温保存。主要内容一、概述二、挥发油的通性三、挥发油的提取四、挥发油成分的分离五、挥发油成分的鉴定三、挥发油的提取㈠水蒸气蒸馏法共水蒸馏：药材+水/直火加热蒸出油水易糊化，不适合淀粉等药材三、挥发油的提取㈠水蒸气蒸馏法通入水蒸气蒸馏：药材蒸出水油不易糊化，油纯水蒸气加热三、挥发油的提取㈡溶剂提取法1、有机溶剂溶剂：乙醚、石油醚回流法浸渍特点：脂溶性杂质多，油纯度低三、挥发油的提取2、油脂浸取法：牛脂、猪脂肪油（半固体）用于贵重药材特点：室温进行、纯度高，质量高（化学成分不易改变）三、挥发油的提取三、挥发油的提取三、挥发油的提取3、冷压法

捣碎→冷压→静置分层→粗品三、挥发油的提取4．超临界液体萃取法二氧化碳超临界流体萃取方法和溶剂萃取技术相似。特点：防止氧化、热解及提高品质；所得芳香挥发油气味与原料相同。工艺技术要求高，设备费用投资大。主要内容一、概述二、挥发油的通性三、挥发油的提取四、挥发油成分的分离五、挥发油成分的鉴定四、挥发油成分的分离常用的分离方法有：

冷冻处理、分馏法、化学法、色谱法㈠冷冻处理将挥发油置于0℃以下使析出结晶，如无结晶析出可将温度降至-20℃，继续放置。取出结晶再经重结晶可得纯品。例：薄荷油制备薄荷脑四、挥发油成分的分离薄荷油析出粗脑稀脑油析出粗脑较纯薄荷油-10℃放置12小时（第一批）（第二批）-20℃冷冻24小时加热熔融0℃冷冻四、挥发油成分的分离㈡分馏法利用成分沸点不同，气化先后次序不同进行分离的。影响沸点的因素：1）分子量：Mw大，bP大2）极性：极性大，bP大各种萜类的沸点规律：倍半萜bP>单萜bPC数相同：三烯萜bP〉二烯萜〉单烯萜〉烷萜主要内容一、概述二、挥发油的通性三、挥发油的提取四、挥发油成分的分离五、挥发油成分的鉴定五、挥发油成分的鉴定（一）一般检查：纸斑试验：样品/Et2O滴在滤纸上，挥散的为挥发油，反之为油脂（二）物理常数的测定——比重、旋光、折光等（三）化学常数的测定1．酸价：指中和1克挥发油中的游离羧酸和酚性成分所需要的KOH毫克数。五、挥发油成分的鉴定2．酯价：1克挥发油中的酯水解时所需要KOH毫克数。3．皂化价：酸价+酯价，即1克挥发油所需KOH的总量。五、挥发油成分的鉴定㈣层析法的应用1．薄层层析吸附剂：硅胶G或氧化铝展开剂：石油醚