生物化学与分子生物学：05-维生素和辅酶

第05章维生素与辅酶

第05章维生素和辅酶维生素的概念与类别脂溶性维生素其他的辅酶水溶性维生素第一节维生素的概念与类别维生素的分类维生素的概念一、维生素的概念第一节维生素的概念与类别维生素（Vitamin）是一类维持正常生命活动过程所必需的微量有机物质。需要量很少，但对维持健康十分重要！维生素缺乏时，会引起维生素缺乏症！表：各种维生素的辅酶形式及主要生化功能名称别名辅酶形式主要生化功能成人的日需要量脂溶性维生素维生素A视黄醇11-顺视黄醇参与视循环0.8-1.6mg维生素D钙化醇1，25-二羟胆钙化醇调节钙、磷代谢10-20ug维生素E生育酚抗氧化剂，保护膜脂8-10mg维生素K凝血维生素羧基化反应的辅因子40-80ug水溶性维生素维生素B1硫胺素硫胺素焦磷酸（TPP）α-酮酸脱羧和醛基转移1-2mg维生素B2核黄素黄素单核苷酸（FMN）黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）转移2H1-2mg维生素B3泛酸（遍多酸）辅酶A（CoA）转移酰基3-5mg维生素B5维生素PP烟酸和烟酰氨NADNADP转移2H10-20mg维生素B6吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺转移氨基、促进脱羧2-3mg维生素B7生物素维生素H生物胞素转移CO20.2mg维生素B11叶酸四氢叶酸转移一碳单位0.4mg维生素B12钴氨素脱氧腺苷钴氨素分子内重排和甲基转移2-6ug维生素C抗坏血酸羟基化反应辅助因子60-100mg硫锌酸硫锌酸赖氨酸偶联转移酰基和H二、维生素的分类第一节维生素的概念与类别维生素脂溶性维生素水溶性维生素A、D、E、KB族维生素（B1、B2、B3、B5、B6、B7、B11、B12）维生素C第二节脂溶性维生素维生素A族维生素D族维生素K族维生素E族一、维生素A族第二节脂溶性维生素1.结构维生素A1维生素A2维生素A原（β-胡萝卜素）一、维生素A族第二节脂溶性维生素1.结构一、维生素A族第二节脂溶性维生素2.功能维持上皮组织的正常结构和功能维持正常视觉（明视觉和暗视党）杆状细胞中含有感光物质——视紫红质一、维生素A族第二节脂溶性维生素2.功能①暗视觉中的感光物质——视紫红质视紫红质视蛋白+视黄醛VitA（末端—OH）

视黄醛（末端—CHO）

弱光醇脱氢酶视紫红质中的视黄醛是11-顺视黄醛。一、维生素A族第二节脂溶性维生素3.功能②11-顺视黄醛与视蛋白以schiffbase结合视蛋白Schiff碱视紫红质③视循环一、维生素A族第二节脂溶性维生素3.功能一、维生素A族第二节脂溶性维生素4.来源动物来源蛋黄、肝、鱼肝油植物来源菠菜、番茄、胡萝卜等二、维生素D族第二节脂溶性维生素1.结构维生素D和D原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲。维生素D的通式：二、维生素D族第二节脂溶性维生素2.来源食物胆钙化醇（维生素D3）肝羟化25-羟胆钙化醇肾羟化1,25-二羟胆钙化醇7-脱氢胆固醇紫外线二、维生素D族第二节脂溶性维生素3.功能维生素D的主要功能是调节钙、磷代谢可促使小肠吸收钙，使血钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷，使血磷浓度升高有助于血液凝固降低神经兴奋的作用二、维生素D族第二节脂溶性维生素4.来源肝、乳、蛋黄，尤以鱼肝油含量丰富三、维生素E族第二节脂溶性维生素又称生育酚、育酚1.结构6-羟苯骈二氢吡喃衍生物α-Tocopherol12345678三、维生素E族第二节脂溶性维生素2.性质维生素E对氧十分敏感，极易被氧化而保护其他物质不被氧化，是动物和人体中最有效的抗氧化剂。三、维生素E族第二节脂溶性维生素3.功能抗不育保护肌肉维持红细胞的正常形态和功能维生素K族有K1、K2、K3、K4K1、K2是天然存在的。K3、K4是人工合成的。四、维生素K族第二节脂溶性维生素四、维生素K族第二节脂溶性维生素1.结构2-甲基-1,4萘醌的衍生物1234四、维生素K族第二节脂溶性维生素1.结构2.功能四、维生素K族第二节脂溶性维生素促进血液凝固，所以维生素K也称凝血维生素VitK的作用是促使肝脏合成凝血酶原另外，其它凝血因子7、9、10的合成也依赖于VitK第三节水溶性维生素B族维生素维生素C一、B族维生素第三节水溶性维生素维生素B1维生素B2维生素B3维生素B5维生素B6维生素B7维生素B11维生素B12一、B族维生素第三节水溶性维生素1.维生素B1硫胺素（thiamine）——结构1.维生素B1一、B族维生素第三节水溶性维生素硫胺素+ATP→TPP+AMP硫胺素焦磷酸——性质——功能1.维生素B1一、B族维生素第三节水溶性维生素B1的辅酶形式TPP，是丙酮酸脱羧酶和α-酮戊二酸脱羧酶的辅酶，参与α-酮酸的氧化脱羧。另外还是转酮酶的辅酶，参与糖代谢。促进年幼动物的生长发育保护神经系统——食物来源1.维生素B1一、B族维生素第三节水溶性维生素种子外皮及胚芽，如米糠、麦麸、黄豆芽等；酵母、瘦肉等食物中含量也很丰富。2.维生素B2一、B族维生素第三节水溶性维生素又称为核黄素（riboflavin）——结构6，7-二甲基-9（1’-D-核糖醇）异咯嗪异咯嗪环12345678910一、B族维生素第三节水溶性维生素2.维生素B2——性质氧化型的FMN或FAD是黄色的，还原后成无色FMN或FAD有强烈的黄绿色荧光，还原后荧光消失紫外吸收氧化态吸收峰：260nm，375nm，450nm还原态吸收峰：260nm维生素B2是脱氢酶的辅酶FMN和FAD的组成成分。——功能2.维生素B2一、B族维生素第三节水溶性维生素FMN：黄素单核苷酸FAD黄素腺嘌呤二核苷酸——食物来源2.维生素B2一、B族维生素第三节水溶性维生素广泛存在于动植物中，在酵母、肝、肾、蛋黄、奶及大豆中含量丰富。一、B族维生素第三节水溶性维生素3.维生素B3又称泛酸，遍多酸（pantothenicacid）——结构泛解酸-丙氨酸泛酸VitB3是生物体内转酰基酶的辅酶（主要作为转乙酰基酶的辅酶）CoA的组成成分，参与转酰基作用。——功能3.维生素B3一、B族维生素第三节水溶性维生素——食物来源3.维生素B3一、B族维生素第三节水溶性维生素酵母、肝、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆和蜂王浆中含量丰富。4.维生素B5一、B族维生素第三节水溶性维生素也称维生素pp

抗癞皮病维生素烟酸（Nicotinicacid）烟酰胺（Nicotinamide）——结构吡啶-3-羧酸nicotinicacid

吡啶-3-酰胺nicotinamide维生素B5是吡啶的衍生物B5是脱氢酶的辅酶NAD（CoⅠ：辅酶Ⅰ）

NADP（CoⅡ：辅酶Ⅱ）的组成成分，参与递氢反应——功能4.维生素B5一、B族维生素第三节水溶性维生素——功能4.维生素B5一、B族维生素第三节水溶性维生素Ox型Red型NAD+NADH+H+(NAD)(NADH2)NADP+NADPH+H+(NADP)(NADPH2)——分布4.维生素B5一、B族维生素第三节水溶性维生素广泛存在于自然界，以酵母、花生、谷类、肉类中最为丰富；人类一般不缺乏；但：玉米中缺乏烟酸和色氨酸。一、B族维生素第三节水溶性维生素5.维生素B6又称吡哆素——结构吡哆醛吡哆醇吡哆胺一、B族维生素第三节水溶性维生素——功能5.维生素B6PLP和PMP主要作为氨基酸转氨酶氨基酸脱羧酶氨基酸消旋酶的辅酶。一、B族维生素第三节水溶性维生素——分布5.维生素B6广泛存在于动、植物中，谷类外皮含量尤为丰富；人类肠道细菌可以合成；一般不发生缺乏症。一、B族维生素第三节水溶性维生素6.维生素B7又称生物素（Biotin）——结构（硫戊烷环部分）（尿素部分）（C5酸根部分）一、B族维生素第三节水溶性维生素6.维生素B7——功能B7作为多种羧化酶的辅酶，起CO2载体的作用。一、B族维生素第三节水溶性维生素6.维生素B7——来源与分布植物中分布广泛肠道中某些细菌能够合成一、B族维生素第三节水溶性维生素又称叶酸（folicacid），也称蝶酰谷氨酸（Pteroylglutamicacid,简称为PGA）7.维生素B11——结构2-氨基-4-羟基-6-亚甲基蝶呤对氨基苯甲酸谷氨酸一、B族维生素第三节水溶性维生素叶酸在5、6、7、8位加上四个氢，生成四氢叶酸（FH4），四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳单位。7.维生素B11——功能一、B族维生素第三节水溶性维生素7.维生素B11——分布广泛地分布于绿色植物、水果、酵母和肝中一、B族维生素第三节水溶性维生素8.维生素B12又称氰钴胺素（cyanocobalamin）——结构B12的咕啉核心一、B族维生素第三节水溶性维生素8.维生素B12——性质深红色的晶体熔点很高（320℃不熔）溶于水、乙醇和丙酮，不溶于氯仿晶体及其水溶液都相当稳定，但酸、碱、日光、氧化和还原都可使之破坏一、B族维生素第三节水溶性维生素8.维生素B12——功能主要的辅酶形式是5’-脱氧腺苷钴胺素一、B族维生素第三节水溶性维生素8.维生素B12——功能促进某些化合物的异构作用（分子内重排）一、B族维生素第三节水溶性维生素8.维生素B12——功能维持SH基的还原状态一、B族维生素第三节水溶性维生素8.维生素B12——功能促进某些化合物的异构作用（分子内重排）维持SH基的还原状态促进甲基转移作用B12还可促使红血球的生成和成熟，缺乏B12得恶性贫血促进儿童发育和促进上皮组织细胞的再生一、B族维生素第三节水溶性维生素8.维生素B12——食物来源肝脏为最好的来源，其次为奶、肉、蛋、鱼、蚌、心、肾等二、维生素C第三节水溶性维生素又称为抗坏血酸（Ascorbicacid）1.结构或Ascorbicacid(vitaminC)二、维生素C第三节水溶性维生素2.性质二、维生素C第三节水溶性维生素3.功能参与体内的氧化一还原反应维生素C是羟化酶的辅酶，参与体内的多种羟化作用。如促进胶原蛋白和粘多糖的合成维持细胞间质的完整促进伤口愈合缺乏维生素C引起毛细血管出血，造成坏血病。解毒作用增强机体抗病力二、维生素C第三节水溶性维生素4.食物来源新鲜水果和蔬菜第四节其他的辅酶辅酶Q硫锌酸又称为泛醌（Ubiquinone）n=6~10，微生物n=6，动物组织n=101.结构一、辅酶Q第四节其他的辅酶2.性质及功能一、辅酶Q第四节其他的辅酶功能：传递氢或电子HH3.分布一、辅酶Q第四节其他的辅酶生物体内广泛存在硫辛酸（6,8-二硫辛酸）1.结构二、硫锌酸第四节其他的辅