天然产物化学第一章

王万然产物化学第一章

绪论第二章

天然产物的提取分离和结构鉴定

第三章

糖和苷第四章

生物碱第五章

黄酮类化合物第六章

萜类和挥发油第七章

甾体及其苷类第八章

多糖第九章

其他类型化合物绪论第一章

一、概述三、天然产物化学与药物开发四、天然产物化学发展动向二、天然产物的生物合成第一章绪论1.天然产物定义

广义的讲，自然界的所有物质都称为天然产物。在化学学科内，天然产物专指由动物、植物和微生物（陆地、海洋）体内分离出来的生物次级代谢产物及生物体内源性生理活性化合物，这些物质也许只在某种或几种生物物种中才存在。例：青霉素来自于真菌，抗癌药紫杉醇来自红豆杉、杉树类或其内生菌），也可能分布极为广泛（甾体类化合物、萜类等）。一、概述2.研究内容天然产物化学是药物化学的一个分支学科。它主要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资；具体内容包括主要天然化学成分的结构类型、提取分离方法、结构测定等。

3.研究目的目的是希望从中获得有益于人类身体健康或可治疗人类疾病的先导化合物，作为先导药物用于医药、农药、食品等领域。

一、概述4.性质天然产物化学是植物化学、药物化学、生物化学、农业化学的基础，它与生物学、化学、药物学、农艺学等学科密切相关。它的成果可广泛应用于医药、食品、轻工、化工等领域。我国自然资源丰富，又有几千年传统防止疾病的经验积累，在中国大力发展天然产物化学的研究有着重要的现实意义。天然药物中的活性成分是其药效的物质基础。一、概述例如：L-ephedrine左旋麻黄素麻黄Ephedraspp.中，平喘、解痉一、概述

一、概述Rutin芦丁来源：槐花米Sophorajaponica

的花蕾中作用：降低血管脆性，防高血压和动脉硬化的治疗辅助药

由于现代科学技术进步，特别是将波谱解析方法（NMR、MS、IR、UV）用于推导化合物的结构，甚至用X－Ray晶体衍射来确定化合物结构的发展，以及分离手段的进步，天然产物化学的发展速度大为加快，发现的新化合物数目大为增加，微量成分、水溶性成分的分离、提纯；稳定性差的活性物资的分离等也不再是难题了。天然产物化学本身也已不再是原先的分离提取、结构鉴定，而是逐步发展成生测指导下的分离提取、结构鉴定，及半合成修饰和全合成紧密结合的一门学科。一、概述

一、概述三、天然产物化学与药物开发四、天然产物化学发展动向二、天然产物的生物合成第一章绪论

1.

一次代谢

一次代谢指在植物、昆虫或微生物体内的生物细胞通过光合作用、碳水化合物代谢和柠檬酸代谢，生成生物体生存繁殖所必需的化合物。上述过程对维持生命活动来说是不可缺少的过程，且几乎存在于所有的生物中，故习惯上称之为一次代谢过程。糖、蛋白质、脂质、核酸及其聚合衍生物等对机体生命活动来说是不可缺少的物质，则称为一次代谢产物（primarymetabolites）。二、天然产物的生物合成

在特定的条件下，一些重要的一次代谢产物，作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，生成表面上看来似乎对生物体本身无用的化合物，如生物碱、萜类、甾体、多酚等。这一过程因为并非在所有的生物体内均能发生，对维持机体生命活动来说又不起重要作用，所以称之为二次代谢过程。这些化合物称为二次代谢产物（secondarymetabolites）。

2.二次代谢常见的基本单位：C2单位（醋酸单位）：如脂肪酸、酚类、苯酚等聚酮类化合物；C5单位（异戊烯单位）：如萜类、甾类等；C6单位：如香豆素、木脂体等苯丙素类化合物；氨基酸单位：如生物碱类化合物；复合单位：由上述单位复合构成。

3.二次代谢产物的生物合成途径1）莽草酸途径——生成芳香化合物，如酚、氨基酸等；2）β-多酮途径——生成多炔类、多元酚、前列腺素、四环素、大环抗生素；3）甲羟戊酸途径——生成萜类、甾体；4）氨基酸途径——青霉素、头孢菌素、生物碱；5）混合途径——如由氨基酸和甲羟戊酸生成吲哚生物碱，由β-多酮和莽草酸生成黄酮类。4.天然化合物的主要合成途径

生物伸合成东是天寻然药滥物化榜学学扇科中畜一个纹重要谱的领序域。了解历生物纳合成馒的有弄关知不识，慰不仅撤对天棚然化努合物嫌进行蜜结构膛分类熟或推佳测天翻然化谱合物刷的结构构会胶有很醒大帮卵助，痕而且请对植贝物化史学的疼分类标以及溪仿生定合成抚等学往科发无展均粱有着常重要聚的理薪论指而导意倾义，比对采恰用组效织培暴养方侵法否进行扇物质通生产窄也有经着实决际的湿意义邻。5.生物拌合成硬的重乔要性例如宾，了古解目粗的物馅质的馋生物悠合成徒途径紫，在壶组织爪培养耕过程盈中有界意喂应养关们键的雀前体虏物质绘，可议能大跃大提葬高目杨的物烂质的含收率晶。已有热报道钓，在确三叶它薯芋Di拨os铁co赌re塌a闸de叶lt逃oi泰de捆s的愈圣伤组堡织培续养过陡程中宴加入芝适量昆胆固牙醇，框薯芋扯皂甙界元的撒含量凝可以劝由植预物干匹重的1.炸5%提高贴到2.财5%。一、鲜概述三、宿天然研产物灭化学恢与药减物开卫发四、妖天然肿产物愿化学再发展丹动向二、目天然专产物棒的生河物合蝇成第一排章帆绪抛论1.发展怪史东汉秃时期驾，汇畏编了顷第一辽本有蓬关天剧然药铜物的荐著作《神农愉本草蛮经》。公元15虚96年，蓬李时赏珍编色著《本草肺纲目》，18显92种天葛然药哪物。骡其中57能.8域%来自浮植物测，23烤.6戒%来自顷动物锋，14转.5押%则为许矿物清代匪的赵店敏学烦，《本草摧纲目验拾遗》，又基补充钩了10述21种。在中享国，蜘天然枝药物柏又称益为中咽草药限，它待与中页医一窗起构程成了咏中华寸民族豆文化市的瑰骑宝，押也是些全人职类的紫宝贵黄遗产菊。三、盈天然桂产物绵化学惠与药喉物开话发天然首药物攻之所凑以能搂够防坟病治逝病，荷其物普质基鹊础在陕于所纠含的关有效歌成分举。研究广中草桐药的裕有效伍成分鉴，目走的在士于研正究有钞效成截分的休化学顿结构维、理遗化性本质与控生物约活性古的关估系，旗阐明状其作仰用机佣理；另外缓对探拘索中漂草药泼加工底工艺疲，改尘进药笋物剂适型，辨控制料中药野及其坏制剂脸的质欣量，楼使中估药走认向国戏际市悔场，签有着见重要贡的意狗义。由于诵天然慎药物贸往往退含有惹结构吃、性咱质不躺同的叠多种听成分怕，且食有效千成分燃的含偏量一城般较椒低。阁所以奴，为卷了开屿发研姜究药蹄物，待必须枝从复呀杂的味中草闷药组乔成成会分中掏提取魄、分泪离和你鉴定板出有脑活性宁的单碰体纯忠成分爱。有时纽奉，为辆了改句变药浩效或猾毒性渴，还瞒需对证其结攻构进您行修咳饰，刚以创购制出钩更好聚的药四物。2.天然堤产物凑与药帜物开益发在现磁代药迁物研迷究中强，每钱一次渔具有臭轰动龄效应任的药穴物出邻现都询伴随阵着一翁种或惰一类柔新型驾天然肆产物搅的发泥现，如：鸦片积中镇徐痛活钱性成腹分和恒金鸡劲纳树葡皮中低抗疟售活性翁成分—吗啡振和奎牛宁；青霉仁菌中樱抗菌零活性储成分——青霉盲素；解热熊镇痛撞药阿司水匹林首先闪发现迈于杨针树中窃；降压饶药利血拖平首先赖来自爆萝芙谎木；长春拣碱、顶喜树侄碱、狐紫杉网醇等抗堤癌药哗物皆丹来自销天然易产物揉。从天便然产寄物中停寻找汗有生喘理活惧性的凳化合乐物，历以此唐为母智体，悟进行胸结构己改造绵合成范出具口有更兼好效娇果的踩药物乔或农个药，踩是目尽前医伶药研返究和海农药孔开发刻的常作规思况路之暗一。挖例：水杨称苷两阿润司匹镜林（后解热滋镇痛贷药）青蒿才素衬蒿甲葱醚（明抗疟吉疾病莫）先导或化合咳物是指玩具有足特征槐结构涛和生扫理活生性并可落通过册结构唇改造迁优化夫其生弦理活性浩的化匆合物额。一、坡概述三、盏天然星产物妙化学歪与药朴物开干发四、姨天然斑产物堡化学每发展剪动向二、浩天然治产物凶的生趟物合壁成第一肢章汗绪阁论某些倡具有受活性胞的天牌然产渴物含瞎量很涝少，供例如因植物哄生长袖激素勺油菜恩素内杜酯在昏油菜勒花中剂的含洁量仅拐为10感-1借2左右里，这宵就要晃求新看的分离巩技术不断蛾产生左和发沙展。某些德天然奏产物客结构寻很复婚杂，倍例如悄：沙锄海葵爹毒素窑（pa晓ly发to据xi思n,袋C13坊0H22喇9N3O53,相对晓分子莫质量很为26呜79），给分子俭内共福有64个手纳性中避心，盈这就凑要求结构遵测定扭方法不断蛛创新旋。某些絮天然揉产物犁结构嚷很复喂杂，程难以文合成捕，这批就要出求有机蛙合成鸦方法学上凭的不辰断创贩新；天然院产物答往往梅具有碑独特穗的生字理活袖性，踩就为预药物拜化学士和生垄物科晋学提皱供了雪广泛牢的研专究基密础。1.研究终方法昼和手伐段向早高、泽新方姑向发右展四、徐天然旗产物经化学辜发展歉动向天然满产物弃化学奋具有际极大灾的实峰用意锡义，伞它来隆源广坑泛，旁除在绑结构葬上可籍以不超断发抖现新台化合企物或疤新骨钓架化摔合物木外，胀还可军以发徐现生贡理活尾性独蓬特的羽化合搏物。有的岔可以颂直接狐开发孝为新均药，觉有的杜经过井结构确修饰超或改怕造后会，也转可开峡发为相新药。2.偏重挥资源愤开发逼的实肆用化目前愿，一体些实碍验室援以及哄大的鹊制药迫公司卧都把茧从植疤物来柔源的穗天然研成分铸作为俗药物订的重棒要来箱源之毛一。例如蠢美国血国立存卫生绘研究采院每灯年从削世界驴各地岔搜集泰植物惊样本戴达几阿千种壮，进裹行抗泼癌活逼性的乓筛选峰，许蹲多公牺司都睛进行涝类似浓的工宋作，养如上熄海丹写山工比业园润有好佩几家稠制药蜡公司它、中授科院序上海最药物汇所等糕等。另外为，天浙然产垒物的趁成果好在农焰业和圾工业帝生产伐中都体得到乌了应丛用，漠如除挥虫菊歉酯系贯列化换合物团是公姜害较霞少的惑较满放意的爸农药榜，昆吐虫保鲁幼激钩素已省用于杨蚕业钞增产凡。莱农菌孟昭猪李教陵授研豪制的是仿生叨农药-银果化、银食泰等闹，活区性成唐分来蚕自植条物银优杏。目前钩，我帜国生唐产的牧中药任及其付制剂皮（药扶品）驶均无职表明会其中洗的化挑学成挣分或工有效钢成分唯的种迫类和兵含量踪蝶，无换法推都向国看际市瓣场，柄只能在在国葵内推挽销，怖大大剑限制倍了中武药事堪业的饲发展先。因此梢，结损合中烫医药跳理论马和现歪代化壶科学征技术白方法枝，继连续从英药用霞植物蜂中提鱼取、皇分离沸和测厉定有钉效成疼分，劳进行警多方胜面的道生物滔活性津筛选场，特另别是钞寻找读治疗虏威胁疮人类仙最大凑的心折血管标疾病烧，癌宽症、散艾滋牵病等怎药物趴的有能效成笛分，火并用皆现代碌有机片合成振结合增分子鸭生物衰学方尖法创吓制新掀药、辆发掘扑新药腔源，默改善哈药剂松型，秒是摆腰在科降学工懒作者您面前时的重告要任宰务。（1）植芦物细仗胞组可织培椅养生矿产天械然产谦物具有呜生理颗活性度的天棒然产机物，熄许多庆是以翅微量柏形式冷存在畜，加蚂之不紫同生和物的织特殊止生态抬环境汉，这旺些来筐自于韵生物庆的天鹅然产停物易茄受生箩物种拢类、渐产地换、季被节等桂因素拍影响坛。利用谷植物日细胞弹组织峰培养坐方式航来大揪量生互产天第然产陶物，事这是株一种与可靠扣、有液效的惜方法尤。植物细喂胞组街织培产养是醉指从雷植物拘体取艘下部消分的堵组织券或细筐胞，省在无咸菌的斯条件催下利扔用人句工培哪养基货维持显其生编长，晚以达府到大溉量繁疗殖或察生产昆某些驱天然担产物医。3.基于谨生物束技术轮的天括然产咸物化班学研装究（2）天趣然产留物的退基因迫工程歇合成该技招术可峡以解祥决复点杂天差然产玻物的捏合成壤，现飘今引驼人注愈目的裤抗癌殖药物专紫杉确醇和隙喜树柄碱都袍可以惧用此程法合鼓成出火来，齿此法蔽不仅足可行惰，而黎且作杜为一公个新贝的方掠向弥库补了突现行耽合成蚁化学山的不应足。（3）微雨生物耍发酵箭和酶漏法生允产天盏然产品物微生乞物及慕酶催陷化反