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卤代烃的水解反应与消去反应的比较水解反应消去反应实例CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrCH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O对卤代烃的要求含有—X的卤代烃都可以水解含有两个或两个以上的碳原子;与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子反应实质—X被—OH取代从碳链上脱去HX分子水△乙醇△卤代烃的水解反应与消去反应的比较水解反应消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热反应特点碳骨架不变,—X变为—OH,一般无其他副反应碳骨架不变,官能团由—X变为碳碳双键或碳碳三键,可能有其他副反应发生结论溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应续表二者反应机理的区别以溴乙烷为例,由其分子结构可知,条件不同,其断键位置不同:(1)在强碱的水溶液中,在b处断键,发生取代(水解)反应。(2)在强碱的醇溶液中,在a、b处断键,发生消去反应。二者是平行的竞争反应在强碱的水溶液中,有利于发生取代(水解)反应生成醇;在强碱的醇溶液中,因有醇的存在,抑制了醇的生成,使反应趋向于发生消去反应,也正因为如此,消去反应易发生副反应。典例详析例1(2020北京顺义区期末)为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后滴入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则可证明发生了消去反应。乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。丙:向反应混合液中滴入KMnO4酸性溶液,若溶液颜色变浅或褪去,则可证明发生了消去反应。典例详析例1(2020北京顺义区期末)为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。其中正确的是()A.甲
B.乙C.丙
D.上述实验方案都不正确D典例详析解析:一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应,都能产生Br-,甲不正确;溴水既能与烯烃发生加成反应使溶液颜色褪去,也能与NaOH溶液反应使溶液颜色褪去,乙不正确;一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使KMnO4酸性溶液的
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