2023年浙江高考化学二轮复习专题之有机合成与推断

专题之有机合成与推断2023年浙江高考化学二轮复习

一.选择题（共1小题）

1.（2022•绍兴模拟）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出

了一条绿色合成路线：

工业路线1•绿色”合成路线

硝酸一「COOH_空气

催化剂,:COOHr催化剂,△

。一。己二酸

下列说法正确的是（）

A.环己醉的核磁共振氢谱有4个峰

B.“绿色”合成路线的原子利用率为100%

C.己二酸可形成七元环化合物

D.环己烷分子中所有原子共平面

二.实验题（共1小题）

2.（2020♦浙江模拟）有机物H是一种重要的药物合成中间体，其合成路线如图:

R，C1

RNHR，

RNH2

R'CHO除RN=CHR，

已知：

按要求回答下列问题：

（1）化合物E的结构简式：

（2）下列有关说法正确的是

A.H的分子式为C21H22N6

B.化合物B可以发生加聚反应生成一种可降解的高分子材料

C.由化合物D生成E的反应中，NaOH的作用是反应产生氨基以及中和反应生成的酸

D.由F生成G加入的化合物C2H30cl含有的官能团名称为叛基和氯原子

(3)F-G过程中，为了提高G的产率，F通常适当过量，请用化学方程式解释原

因：;

(4)设计由F和乙烯C合成OZ的合成路线，无机试剂任选______；

(5)写出化合物E(不包括E)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。

①4-NMR谱检测表明有4种氢原子

②分子有一个六元环

三.推断题(共1小题)

3.(2022•丽水二模)盐酸氨浪索是一种祛痰药，可用于急慢性呼吸道疾病的治疗。某课题

组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：

M(C4H6O4)

盐一■沃索

SCC1HaBH

①R-COOH2R-CQCl4R-CH2C1

盐隈

②R-NO*/R_NH2

③苯环上取代基的定位效应：和-是邻、对位定位基团，和-

-CH3NH2-COOHNO?

是间位定位基团

请回答：

(1)下列说法正确的是。

A.化合物M的作用是保护氨基

B.化合物D的核磁共振氢谱有3组特征峰

C.化合物E遇氯化铁溶液显紫色

D.化合物G既能与酸反应又能与碱反应

(2)化合物M的结构简式是;化合物N的结构简式是；化合物F的

结构简式是。

(3)写出C-D的化学方程式。

(4)写出2种同时符合下列条件的化合物M的同分异构体的结构简式(不包括立体异

构体和环状结构)。

①能发生银镜反应

②含有两个酯基和一个甲基

③不含_0-o-及-o-coo-

(5)以A为原料，设计化合物B的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任

选)O

四.解答题(共26小题)

4.(2020•上城区校级模拟)已知：①RCH=CHRi.RCHO+RiCHO

(y2)Zn/H,0

ooR2

】一「

②Rg-CHR;+R3cHeR-c-C=CH-R3

如图是化合物N(属于环己烯酮类)的两步合成路线，F不含氯元素。

I步：

II步:

请回答:

(1)D中官能团名称是；

(2)下列说法不正确的是；

A.E生成F与G生成H的反应类型相同

OCH3

6cl

B.J的结构简式是

C.Imoll最多能和4molH2加成

D.N的分子式为C|7H20。2

(3)符合下列条件的G的同分异构体有种，写出其中一种同分异构体的结构简

式;

①能与浓澳水反应产生白色沉淀

②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种

③可在一定条件下发生水解反应和银镜反应

(4)写出方程式：B+C-D；

OH

(5)以/原料，合成/I，、(用流程图表示，反应条件任选)。

5.(2022•浙江三模)物质G是制备抗癌药物吉非替尼过程中重要的中间体，某研究小组按

照如图线路合成中间体G。

HNOJ/HJSO4

已知：

◎■CH。舞黯70G.Q'QEZ皿O'H

R3-NH2/

^O^N-R3

（同时生成H2O或HX）

请回答：

（1）下列说法正确的是。

A.化合物A能够使酸性高锌酸钾溶液褪色

B.化合物A中含有4种不同的官能团

C.化合物C具有碱性

D.化合物G的分子式为C15H20N3O3

（2）上述路线中合成A的反应类型为,化合物E的结构简式为。

（3）写出C到D的化学反应方程式o

（4）写出化合物B（C8H7NO2）可能的同分异构体。

须同时满足：①能发生银镜反应；

②-NMR谱显示分子中含有苯环，且分子中有4种不同化学环境的氢原子。

（5）请设计以乙烯为原料转变为物质C的合成线路（用流程图表示，无机试剂任

选）。

6.（2022•东阳市模拟）化合物W可用作高分子膨胀剂，其合成路线如图:

回

CHONa

囚詈中回NaCNA回条件।»回一25

"J"A回—

C2H302cl①C3HzNOzNa③C3H4O4④C7H12O4C2H5OH

⑤

Cl

Ur0H

cs,A同

HOJOU(n-C4H9)2SnO

⑦

回

己知：@R-C1E£NR_CN^R-COOH

R.C|RCHCOOC.H,

-------------------►I

CzHQNaR'

RCH2COOC2II5

C2H5。"R"CH2coOC他RCHCOOCHS

一AI4n

②COCH2R"

请回答:

(1)下列说法正确的是(选填序号)。

A.用铜丝蘸取A置于火焰上灼烧，火焰呈绿色

B.G属于油脂类化合物

C.一定条件下，D与H可发生缩聚反应

D.C-D的过程为取代过程

(2)化合物F的结构简式，“条件1”为。

4

2Gr^

(3)已知W中含有四个六元环，请完成方程式：HOJ()H__^2-----

(n-C4Hs)2SnO

+2H2So

(4)写出E的两种同分异构体，其氢核磁共振谱峰面积比为1：1的结构简式

CH20H

a)为有机原料制备苯乙醇

CH2cH20H

）的合成路线（无机试剂任选）：

7.（2a022•金华模拟）一种利胆药物下的合成路线如图：

D

C|2H|4O4

nR—c—OR/AR—C—NHR0

RzNH/

回答下列问题：

（1）下列说法不正确的是。（填字母）

A.可用FeCl3溶液检验化合物B中是否含有A

B.B-C、CfD的反应均为取代反应

C.化合物E中含氧官能团共有3种

D.化合物F的分子式是C14H19O4N

（2）分别写出化合物J、H的结构简式

（3）D-E的化学方程式为。

（4）写出所有符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式

①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢

（5）已知:，综合上述信息，写出由1,4-二漠丁烷和

制备的合成路线

8.（2021•浙江模拟）来那度胺（F）主要用于治疗多发性骨髓瘤、骨髓增生异常白血病及

其他癌症，其合成路线如图。（Me代表甲基）

（1）用系统命名法命名A：。C中包含的官能团名称为

（2）A~B的化学方程式为,反应类型是。

（3）关于D的下列说法正确的是

a.含有手性碳原子

b.在核磁共振氢谱中，有8种环境氢

c.存在含有两个苯环和一个硝基的同分异构体

d.可以自身发生加聚反应生成高分子化合物

（4）F的分子式为.

（5）X是C的同分异构体，满足下列条件的X有种（不包含立体异构），其中

核磁共振氢谱含五种峰的结构简式为o

①含有苯环且包含三个取代基；

②-NH2和一Br连接在同一个碳原子上；

③ImolX与足量NaHCCh溶液反应可生成2moiCO2。

9.（2020•婺城区校级模拟）羟氯喋是一种抗疟药物，被WHO支持用于新冠肺炎患者临床

研究。某研究小组设计如下合成路线。

C9HI9NO2

D

已知：

、NH

I/

R-X---------R-N

①

R.HN-R-R、

A。42一*>=N

②R‘R'R"；

N02

：

6Fe,HC

④苯环上连卤原子时，发生再取代反应主要生成邻对位产物。

按要求回答下列问题：

（1）化合物A所含官能团的名称为,化合物C的结构简式。

（2）下列说法正确的是。

A.A到D过程中，乙二醵的作用是作为保护基团

B.从合成路线推测，化合物B要密封干燥保存

C.EfF为加成反应

D.羟氯啜的分子式为Cl8H26C1N3O

（3）DfE的化学方程式为o

（4）设计以苯为原料合成化合物G（用流程图表示，无机试剂任选）。

（5）写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）

哨-NMR和IR谱检测表明：

①苯环上有两种环境的不同氢，且两种氢的比例为2：1；

②分子中含有氟基（-CN）。

10.（2022•浙江模拟）盐酸普拉克索（M）是治疗帕金森症的重要药物之一，合成路线如下:

H

Rl-NH

已知：2Rt-N-R,

（l）下列说法正确的是。

A.A到C依次经历了氧化反应和取代反应

B.化合物C有一个手性碳原子

C.化合物F具有碱性

D.化合物M分子式C10H21ON3SCI2

（2）化合物硫胭（CH4N2S）只含有一种等效氢，其结构简式为；画出化合物

D的结构«

（3）写出E-F的化学方程式：。

（4）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式（不包括

立体异构）。

①含有一个六元碳环（不含其他环结构）；

②结构中只含有4种不同的氢；

I

HO-C-OH

③不含।、一0一°—、氮氧键

（5）以甲苯、乙醇为原料，设计化合物的合成路线（用流程图表示，无

机试剂、有机溶剂任选）。

II.（2022•舟山二模）三氯苯达嚏是一种新型咪喋类驱虫药，其合成路线如图:

回答下列问题:

(1)A的化学名称为；D中含氧官能团的名称为。

(2)试剂X的结构简式为；D-E的反应类型为。

(3)EfF的化学方程式为«试分析加入KOH对反应EfF的影响：。

(4)H是C的同系物，其相对分子质量比C大28,符合下列条件的H的同分异构体有

种。

①能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体

②含有四种化学环境的氢

(5)参照题中所给信息，设计以、CH3I和C2H50H为原料制

N

尸S-C%

N

H的合成路线(其他无机试剂任选)

12.(2022•浙江模拟)某药物K的合成路线如图。

RCMOOR2-R.CH2COCHCOOR2

己知：①一-Rl

oNHR3

IIR3NH2I

Ri—C-R——^R1—CH-R

②2NaBH42

OR'

IIR'NHR"III

③R1—C—C1-----------aRi—C-N-R"

（1）下列说法不正确的是

A.B-C与C-D的反应类型不同

B.ImolG最多可以和3moi出发生加成反应

C.化合物H既能和HC1溶液反应又能和NaOH溶液反应

D.化合物J的分子式为Cl5H20N2

（2）C的结构简式是；K的结构简式是。

（3）F-G的反应方程式为o

（4）已知有机物L是H的同系物，且比H少1个C原子。写出同时符合下列条件的L

所有同分异构体的结构简式。

①属于芳香族化合物

②核磁共振氢谱显示4个吸收峰

③不含氢氧键、氧氧键、碳氮键

（5）根据题目所给信息，以A（丙烯）原料，设计合成B（丙烯酸）的反应路线（用流

603

程图表示，无机试剂任选)CH2=CHCH?^-^

13.(2020•定海区校级模拟)有机物M是一种重要的医用中间体，如图是M的合成路线:

R,-CH-C<OOR,

已知：①Ri-CHO+R2cH2-COORM'△-%

②Ri-CHO+R2NH2一定条件Ri-CH=N-R2

(1)有机物E中的官能团名称是。

(2)有机物L的结构简式是.

(3)写出D生成E的化学方程式。

(4)下列说法正确的是。

A.试剂a是浓硝酸

B.C-D、I-J反应类型分别是取代反应、加成反应

C.化合物I分子中最多有20个原子可能共平面

D.化合物H能使滨水褪色

E.化合物M的分子式是C18H15N3O4

(5)符合下列条件的I的同分异构体有种(不考虑立体异构)；其中核磁共振

氢谱为五组峰的结构简式为。

a.能发生银镜反应

b.分子中除苯环外不含其它环，苯环上的一氯代物有2种

c.lmol该有机物能与2mol氢氧化钠反应

O

(6)以2-甲基丙烯和乙酸为原料，选用必要的无机试剂，用结构简式表示八久的

合成路线。

14.(2022•浙江模拟)化合物H是一种用于合成丫-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线

流程图如图:

CCXXH,

,-HCOOH

-7iFr^l—"Ci0HiiNO4

C7H5NO5^^C9II9NO5(KHi

NH2

FH

已知:

a.RNOoFe.RNH?

HC1

b.R-COOCHaRed一町R-CH20H

(1)化合物A的结构简式是,化合物C中含氧官能团名称有

(2)下列说法正确的是。

A化合物BfC、G-H的均为还原反应

B.化合物H的分子式为C12H12N2O2

C.lmolE最多可与3moiNaOH反应

D.C中所有碳原子均可能共平面

(3)写出D到E的化学方程式。

(4)芳香族化合物X是E的同分异构体，写出4种符合下列条件的X的同分异构体的

结构简式。

①ImolX最多消耗5moiNaOH,且能发生银镜反应；

②X苯环上一氯取代只有1种，核磁共振氢谱图只有4组峰。

/=\

H(>-^C尸NO2、HN

(5)请写出以^0H和(CH3)2s04为原料制备

CH,O—V-NZ~'NH

的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本

题题干)

15.(2021•舟山二模)葡萄糖不仅是重要的营养物质，而且还能转化成其他重要的调味品。

以淀粉为原料在一定条件下可获得有机物葡萄糖、A、B、C、D,其相互转化关系如图。

已知C不能发生银镜反应，D为有浓郁香味，不溶于水的油状液体。

请回答：

(1)与A互为同分异构体的结构式«

(2)B-C的反应类型是。

(3)A+B-D的化学方程式是。

(4)下列说法正确的是。

A.有机物A与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈

B.有机物A、B、D可用饱和Na2c03溶液鉴别

C.两分子B在浓硫酸作用下可以形成六元环状化合物

D.往淀粉水解液中，加入足量的NaOH溶液，再加入碘水，如果溶液未变蓝色，则说

明淀粉水解完成

16.(2021•浙江模拟)化合物G是一种用于合成丫-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线

流程图如图：

—NHR-Brr—N—R

己知：IK2cO3I

请回答：

（1）B的结构简式为o

（2）下列说法正确的是o

A.化合物A能与FeCh溶液发生显色反应

B.1mol化合物C最多能与2molNaOH反应

C.化合物E既有氧化性，又有还原性

D.由流程可知，Red-AkMnCh分别做还原剂、氧化剂，其中MnC>2也可用Cu/O2、足

量的酸性高镒酸钾等代替

E.化合物G的最简式为C6H6NO

（3）C-D的过程中有一种无色无味气体产生，其化学方程式为。

（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式。

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；

②能发生水解反应，水解产物之一是a-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化

学环境的氢。

R\(CH3)2SO4_R\

N-HN-CH3

/K2cO3

（5）已知：RR(R代表燃基,

R代表煌基或H）。请写出以和(CH3)2s04为

原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流

程图示例见本题题干）

17.（2020•杭州模拟）吗氯贝胺是新一代缓和的抗抑郁药物，某研究小组设计如图合成路线:

已知：

①R-Br一①月->R_(

②R-COOHS0C12RR/NH：R-CONHRZ

③苯环上连段基时，苯环上再取代主要生成间位取代产物。按要求回答下列问题：

(1)化合物A的结构简式。

(2)下列有关说法正确的是。

A.吗氯贝胺的分子式为Ci3H17N202cl

B.在水中溶解能力A>B,原因是A与水分子间可形成氢键

C.B+D-E的反应中NaOH的作用是反应产生氨基及中和反应产生的酸

D.E+F-吗氯贝胺的反应类型为取代反应

(3)写出B+D-E的反应方程式。

(4)E与F反应制备吗氯贝胺中加适量碳酸钾或过量F均有利于提高产率，用反应方程

式解释加过量F有利于提高产率的原因o

(5)设计C-D的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)写出化合物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式o

①由-NMR谱检测表明：分子中有3种氢原子；

\

c==o

②IR谱检测表明：分子中存在/。

18.(2022•温州模拟)天然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合成路线如图

(部分反应条件已省略):

请回答：

(1)下列说法不正确的是O

A.化合物A到B的过程属于取代反应

B.酸性KMnO4溶液可以鉴别化合物C和E

C.lmolF与氢气发生反应，最多可消耗5moiH2

D.化合物G的分子式是Cl5Hl8。3

(2)化合物M的结构简式是；化合物D的结构简式是o

(3)写出B-C的化学方程式。

(4)写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异

体).

①含苯环，且遇FeC13溶液会显色；

②核磁共振氢谱，峰面积之比为9：2：2：1

coon

(5)以化合物r和『I为原料，设计如图所示化合物的合

成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)

19.(2022•浙江模拟)H是合成防止静脉血栓形成的药物贝曲西班的中间体。其合成路线如

图:

已知：1.NQ：NH?

2.当苯环上只有一个胺基的化合物称为苯胺，有弱碱性，易被氧化。

请回答：

(1)化合物A的结构简式是;化合物F的结构简式是。

(2)下列说法不正确的是。

A.化合物B分子中所有的碳一定原子共平面

B.化合物E的分子式为C13H10N3O4CI

C.lmol化合物G最多可与6molH2发生加成反应

D.化合物H可以形成分子内氢键

(3)化合物C与化合物D反应的化学方程式是«

(4)写出3种同时满足下列条件的化合物G的同分异构体(不考虑立体异构体):o

①4-NMR谱显示只有3种不同化学环境的氢原子；

②只有一个六元环，无其它环状结构；

O

II

③不含—C-0-H、-CN结构片段。

(5)以甲苯为原料，设计如图化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂

20.(2022•宁波模拟)口引跺美辛是一种适用于解热、缓慢炎性疼痛作用明显的药物，其合成

路线如图所示:

C7H4C12O

-N-SO5Na

(l)NaNO^HClZnHCIC7H

C7%NO-...........=---------

A(2)Na>SOj

Cl4Hl2N2SO5NaCINaOH

CI9HI6NO4CI

J0AH

（Ri、R2均为炫基）

回答下列问题：

（1）下列说法不正确的是

A.Na2so3在反应中做还原剂

B.化合物D中所有原子一定共平面

C.化合物F具有碱性

D.化合物G的分子式为C5H6。3

（2）化合物A的结构简式是;化合物H的结构简式是

（3）写出E-F的化学方程式—

（4）请写出3种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式（不包括立体异

构）o

①H-NMR谱显示只有6种不同化学环境的氢原子;

②有两个六元环且其中一个是苯环；

0

③结构中有一C-CH=CH-片段和-NH2（氮只以氨基形式存在，且不直接连在苯环

上）。

NHNH

(5)以化合物1-戊烯为原料制备如图所示化合物的

合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

21.(2021•浙江模拟)世界卫生组织公布的致癌物清单中，苯巴比妥属于2B类致癌物。工

业上常通过如图所示途径合成:

H茶巴比妥

请回答下列问题：

(1)B中官能团的名称是；苯巴比妥的分子式是

(2)下列说法不正确的是(填序号)。

A.A的结构简式是

B.lmolF与足量的NaOH溶液反应，消耗2molNaOH

C.苯巴比妥具有弱碱性

D.化合物H的核磁共振氢谱有6组峰

(3)写出H一苯巴比妥发生反应的化学方程式：。

(4)苯巴比妥的一种同系物K,分子式为C10H8N2O3,写出K同时符合下列条件的同分

异构体的结构简式：o

①能够和FeCh发生显色反应

②分子中含有两个六元环，且两个六元环的结构和性质类似

③核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢

(5)依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备HOOCCH2cH2co0H的合成路线：

(无机试剂任选，用合成路线流程图表示)。

22.(2021•浙江模拟)西洛他喋是喳琳类衍生物，是抗血小板凝聚药物，其中一种合成路线

如图。

c此ogc^o：

C6H州

Ni/H1FTTTlCH,OCI~lHNaJ；.,,—，,,/、

-------2---*CJiijN---5------2-*CnHjjNOCI-----*CiiHwIN’Cl—►

FGHV

西洛他理

已知：①'+RC1A1C1SR+HC1

/>—NH：(l)NaN07/HiS04<>»«

T

(2)H3O

③二><>'<(CH3Q)2SO2<3^-OCH.

请回答：

(1)下列说法正确的是o

A.若化合物D在一定条件下发生水解，产物一定具有两性

B.西洛他口坐的分子式为C20H27N5O2

C.lmolC最多可以与4molH2加成，ImolG最多可以与2molH2加成

D.反应A-B、F-G中所用到的辅料C3H40cl2和C5H80cl2互为同系物

(2)化合物B的结构简式为,化合物H的结构简式为。

(3)写出GfH的化学方程式：。

(4)写出所有满足下列条件的化合物E的同分异构体：。

C

/

HN

\

①含结构，且在一定条件下能发生银镜反应；

②苯环上有两种化学环境的氢原子；

③Imol该物质最多可以与2molNaOH和4molH2反应。

(5)已知：直接与苯环相连的卤原子受苯环的影响，很难在NaOH溶液中发生水解反应

生成酚羟基。西洛他哇的另一种合成路线中要用到原料H"设计以

A为原料合成的合成路线。(用流程图表示，无机试剂有

机溶剂任选)

23.(2021•浙江模拟)2,4,4-三氯-2-羟基二苯醛是预防新冠病毒时消毒免洗洗手液的

一种成分，俗称三氯新。如图是合成三氯新的路线图，回答下列问题：

(1)A的名称是；C的含氧官能团名称为o

(2)C-D的反应类型为。

(3)B-C的化学方程式为。

(4)D的分子式为。

(5)B的同分异构体中属于芳香化合物，官能团不变的同分异构体有种。(不考

虑立体异构)

(6)关于三氯新，说法正确的是。

A.lmol该物质一定条件下与NaOH反应可消耗NaOH最多为7mol

B.该物质中所有原子一定处于同一平面

C.该物质可以溶于酒精

D.该物质与FeC13溶液混合后不显色

CH,COOC2Hs

(7)已知：-NH2有碱性且易被氧化。设计由和乙醇制备

NO?NH2

的合成路线(无机试剂任选)：。

24.(2021•浙江模拟)阿斯巴甜作为一种重要的甜味剂，被广泛应用于药剂加工和食品加工

中，其安全性非常重要。其工业合成路线如图所示。

CII.CH0

人HCN州州HCI/H4)

^ONHCHCOOCH,

COOH(M~Q

啊配册

OHNH

H/H()I一定条件।

RCN---------2->RC()()H；R—CHCOOH---------►R—CHCOOH

回答下列问题：

(1)下列说法正确的是O

A.阿斯巴甜的分子式为Cl4H18N2O3

B.化合物B与C互为同系物

C.化合物B与D均为氨基酸，能形成内盐，也能发生缩聚反应形成多肽

D.反应③④⑤⑥均为取代反应

(2)化合物A的结构简式；化合物D的结构简式：。

(3)写出阿斯巴甜与足量NaOH水溶液充分反应的化学方程式：«

(4)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式：。(不考虑立

体异构)

①愤-NMR谱表明分子中有3种氢原子；

②含苯环的中性物质。

合成路线流程图示例见本题题干)

25.(2021•浙江模拟)化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的

一种合成路线如图。

已知:

fflRCHO+CH^CHOHa°H/H^°,RCH=CHCHO+H2O

A

||+|||工

②”

回答下列问题:

(1)E的结构简式为。

(2)结合题中信息，下列说法错误的是。

A.C-D-EfF的反应类型分别为加成反应、消去反应、取代反应

B.A的分子结构中最多可有14个原子在同一个平面上

C.H的分子式为Cl9Hl8。2

D.检验D-E反应后的混合液中漠元素，可取少许于试管中直接滴加AgNO3溶液，观

察现象即可

(3)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为。

(4)请写出满足下列条件的F的同分异构体结构简式o

①含有苯环；

②能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2；

③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：6o

(5)写出用环戊烷和2-丁烘为原料制备化合物/Br的合成路线(其他试剂

任选）。

26.（2021•宁波模拟）某研究小组按下列路线合成查尔酮类医药中间体X：

已知:

(1)X的结构简式为：

(2)RCHO+CH3coR'%RCH=CHCOR'

R-HC1H/H20K_0H

请回答：

（1）E的结构简式。

（2）下列说法不正确的是o

A.化合物A能发生银镜反应

B.化合物B能形成内盐

C.化合物C能与澳水发生取代反应

D.化合物X的分子式是C18Hi9NO2

（3）设计化合物A经两步反应转变为B的合成路线。（用流程图表示，试剂任

选）

（4）写出D+E-X的化学方程式«

（5）写出同时符合下列条件化合物E的同分异构体的结构简式。

①由-NMR谱表明分子中有5种氢原子；

②IR谱显示有苯环和醛基存在。

27.（2020•武昌区校级模拟）乙基丹皮酚月亏胺基醇醛衍生物（H）具有很好的抗血小板聚集

活性，是良好的心脑血管疾病的治疗药物。

已知：

©"NO?HC1^-NH,HC1/H2O@-OH

TT*220°C

0N-OHN-OCH3

CHBr

CH3-C-CHJ盐酸轻胺一CHJ-C-CHJ3CH3-C-CH3

醇/毗唉’DMF'

XOONa

aONa双©OH请回答：

608KPa

（1）E中含有的官能团名称为:

（2）丹皮酚的结构简式为；

（3）下列说法不正确的是

A.乙基丹皮酚月亏胺基醇醛衍生物H的分子式为C21H34O3N3

B.物质B可能溶于水，且能与盐酸反应生成有机盐

C.D-E和GfH的反应类型均为取代反应

D.物质C能使浓漠水褪色，而且ImolC消耗2moiBr2

（4）写出F-G的化学方程式。

（5）写出满足下列条件F的所有同分异构体的结构简式。

①能发生银镜反应；ImolF与2moiNaOH恰好反应。

②-NMR谱显示分子中含有5种氢原子；IR谱显示有-NH2,且与苯环直接相连。

（6）阿司匹林也具有抑止血小板凝聚的作用。结合题给信息，请以硝基苯和乙酸酎为原

.COOH

妙0中出

料设计合理的路线制备阿司匹林（O（用流程图表示，无机试

剂任选）。

28.（2022•普陀区校级模拟）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组

设计的合成路线如图（部分反应条件已省略）:

请回答:

（1）下列说法不正确的是。

A.化合物A不易与NaOH溶液反应

B.化合物E和F可通过红外光谱区别

C.化合物F属于酯类物质

D.化合物H的分子式是C20Hl2。5

（2）化合物M的结构简式是；化合物N的结构简式是；化合物G的

结构简式是

OH

+2Na

（3）补充完整C-D的化学方程式HsC。

（4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式（不包括立体异构

体）。

①有两个六元环（不含其他环结构），其中一个为苯环；

②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；

③不含-O-O-键及-OH

）、澳苯和环氧乙烷（A）为原料，设计如图所

（5）以化合物苯乙焕（、

示化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）

29.（2020♦浙江模拟）某些简单有机物在一定条件下可发生如图转化，其中E具有果香味:

CHzCHzOH

CH=CH连堆氧化n

OQ-CHz=CH2--u—]

①浓硫酸

ABC

自△

口SL酒化前八

淀粉—F——G—

请回答下列问题:

（1）F的分子式；反应①的反应类型______o

（2）写出反应③的化学方程式。

（3）关于化合物B的说法正确的是«

A.B中只含有一种官能团B.常温常压下物质B呈气态

C.lmolB最多与4m0IH2发生加成D