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文档简介

第3章烃的含氧衍生物复习、

有机合成专题

还原(与H2加成)

水解(H+)酯化反应酯羧酸醛醇卤代烃催化氧化氧化水解烯、炔烃烷烃一、知识的整理—穿针引线与H2加成与X2、HX加成消去反应与HX取代酮酯化反应

水解(H+、OH-)与H2O加成消去反应有机物之间转化关系图与X2取代芳香烃与X2取代KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+)卤代烃

R-X

酯RCOOR*

醇R-OH

羧酸R-COOH

醛R-CHO水解水解取代氧化还原酯化酯化卤化氧化氧化思考与交流1、引入碳碳双键的方法有哪些?(1)炔烃的不完全加成(2)醇的消去(3)卤代烃的消去2、引入卤原子的方法有哪些?(1)烷烃光照取代(芳香烃取代)(2)不饱和烃与HX或X2加成

(3)醇与HX取代3、引入羟基的方法有哪些?(1)烯(炔)烃与水加成(2)卤代烃水解(3)醛/酮与氢气加成(4)酯类的水解例题:已知下列有两个有机反应:R—Cl+NaCN

R—CN+NaCl

R—CN+2H2O+HClR—COOH+NH4Cl以乙烯为唯一有机原料(无机原料及催化剂可任选)合成二丙酸乙二醇酯,设计出正确的合成路线。碳链增长CH3CH2-COO-CH2CH3CH2-COO-CH2二、知识的应用—路线设计思考:如何将转化成?此步骤的作用是什么?三、知识的拓展—保护官能团官能团的保护在有机合成中,当某步反应发生时,原有需要保留的官能团可能也发生反应,从而达不到预期的合成目标,因此必须采取措施,保护官能团,待反应完成后再复原,通常有碳碳双键、羟基、羰基或醛基和氨基等需保护。四、知识的升华—综合应用1、已知酯基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2、苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,

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