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文档简介

认识有机化合物必修第一页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二一、有机化合物(简称有机物):1、定义:__________________称为有机物.绝大多数含碳的化合物例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2),

(2)碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3)

(3)氰化物(HCN、NaCN),(4)硫氰化物(KSCN),(5)简单的碳化物(SiC)等。

(6)金属碳化物(CaC2

)等*(7)氰酸盐(NH4CNO

)等,尽管含有碳,但它们的组成和结构更象无机物,所以将它们看作无机物但不是所有含碳的化合物都是有机物。第二页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二课堂练习下列物质属于有机物的是____________,属于烃的是_________________H2S(B)C2H2(C)CH3Cl(D)C2H5OH(E)CH4(F)HCN(G)金刚石(H)CH3COOH(I)CO2

(J)C2H4(B)(E)(J)(B)(C)(D)(E)(H)(J)第三页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二分类:按碳的骨架分类1.烃的分类链状烃·烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃脂环烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物链烃脂肪烃烃分子中含有碳环的烃第四页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二2.有机化合物分类有机化合物链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物第五页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二思考A芳香化合物:B芳香烃:C苯的同系物:下列三种物质有何区别与联系?含有苯环的化合物含有苯环的烃。有一个苯环,环上侧链全为烷烃基的芳香烃。AB它们的关系可用右图表示:C第六页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二按官能团分类官能团:有机化合物中,决定化合物特殊性质的原子或原子团烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物第七页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二代表物官能团___饱和烃不饱和烃烃类别烷烃环烷烃烯烃炔烃CH2=CH2CH≡CHCH4芳香烃第八页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二类别代表物官能团名称结构简式烃的衍生物卤代烃一氯甲烷CH3Cl—X卤素醇乙醇C2H5OH—OH羟基醛乙醛CH3CHO—CHO醛基酸乙酸CH3COOH—COOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5—COOR酯基醚二甲醚CH3OCH3醚键酮丙酮羰基酚苯酚—OH酚羟基第九页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二卤代烃R—X第十页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类羟基直接连在苯环上。区别下列物质及其官能团醇:酚:1“官能团”都是羟基“

-OH”共同点:—OH—OH—CH2OH—CH3属于醇有:___________属于酚有:___________21、323第十一页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二醇—OH甲醇乙醇酚—OH羟基第十二页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二醚R,R’烃基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3第十三页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二醛甲醛乙醛苯甲醛醛基第十四页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二羧酸—COOH甲酸乙酸羧基乙二酸苯甲酸第十五页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基第十六页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二第二节有机化合物结构特点第十七页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二第十八页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二一、有机化合物中碳原子的成键特点碳原子基态时的外层电子的分布:C:2S22Px12py12pz杂化:SP3、SP2、SP思考:

1.碳原子在什么情况下分别采取上述杂化方式?第十九页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二(1)SP3:S轨道成分占四分之一,P轨道成分占四分之三。为四面体构型,键角为109°28/甲烷及烷烃等——饱和碳原子(2)SP2:S轨道成分占三分之一,P轨道成分占三分之二。形状为平面三角形,键角120°乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子(3)SP:S、P轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角180°乙炔及炔烃等三键碳原子第二十页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二分子式:只能反映分子中原子的种类和个数。

电子式:比较直观,但书写比较麻烦。

结构式:把电子式中的一对共用电子对用一条“-”

来表示。

结构简式:把碳原子上所连接的相同原子进行合并,合并以后的个数写在该原子的右下方;省略单键。实验室(最简式):键线式:有机物的表示方式:第二十一页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二苯的表示结构式键线式结构简式第二十二页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二2-甲基丙醇的表示方法:电子式书写麻烦结构式较麻烦结构简式较为常用键线式较为常用第二十三页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体。二、有机化合物的同分异构现象同分异构体的类型及书写规律a.碳链异构:b.官能团异构:

c.位置异构:d.手性异构:e.顺反异构:官能团不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构碳原子连有四个不同的原子或原子团双键碳原子连有两个不同的原子或原子团第二十四页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二例1、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式

C4H10O官能团异构

位置异构位置异构醇醚碳链异构碳链异构

书写方法:官能团异构→碳链异构→位置异构第二十五页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二

常见的类别异构现象序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和醚4饱和一元脂肪醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2第二十六页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3CH3第二十七页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二①同一碳原子上的氢原子是等效的;如CH4中的4个氢原子等同。②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。③处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等同;乙烯分子中的4个H等同;苯分子中的6个氢等同;CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。一、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧(1)等同氢第二十八页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二例如:对称轴CH3CH2CH2CH2CH3①

③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3①CH2②CH3

CH3CH3–C–CH2-CH3

①CH3②③aabbbbaa(2)对称技巧第二十九页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二(3)转换技巧例如、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为

A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有-------()

A.9种B.10种

C.11种D.12种CH3CH3A第三十页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二1、已知

有两种一氯取代物,则

的一氯取代物有(

A.3种

B.5种

C.6种

D.8种2.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( )A.3种 B.4种 C.5种 D.6种A练习B第三十一页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二3、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有

A.9种B.10种C.11种D.12种ACH3──CH3第三十二页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二4、某化合物的分式为C5H11Cl,分析数据表明:分子中有两个—CH3、两个—CH2—一个

—CH—

和一个—Cl,则它的可能结构有几种

(

)A.2种

B.3种

C.4种

D.5种C第三十三页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二5、甲苯被式量为43的烷基取代一个H后,生成物可能种类为:

A:8种B:6种

C:4种D:3种6.分子式为C5H10的链状烯烃,可能的结构有( )

A.3种 B.4种 C.5种 D.6种7.某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,则该烃的分子式不可能的是 ( )

A.C2H6 B.C4H10 C.C5H12 D.C8H18ACB第三十四页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二二、判断是否为同分异构体及同一物质例3:化学式为C10H16的某有机物的结构式为还可简写为(Ⅰ)

下列有机物中,与上述有机物互为同分异构体的是

,是同一物质的是

。C—CHCH3—CCH3CH3CH2—CHCH—CH2ADCBACD第三十五页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二(2008·全国Ⅰ,8)下列各组物质不属于同分异构体的是 () A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇

B.邻氯甲苯和对氯甲苯

C.2-甲基丁烷和戊烷

D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯第三十六页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二三、由加成产物确定不饱和有机物的结构例4、某有机物与H2按1:1物质的量比加成后生成的产物结构为:CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3OHCH3OH则该有机物可能的结构有()种(说明:羟基与碳碳双键的结构不稳定)。5第三十七页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二四、同分异构体的书写

解题策略:对于限定范围的书写或补写,解题时要看清所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点。综合运用同分异构体书写的各种方法。

例5、已知烷基取代苯中烷基R直接与苯环连接的碳原子上若有C-H键可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成,否则不容易被氧化得到。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成为的异构体共有7种,其中的3种是、—R

—COOH

—CH2CH2CH2CH2CH3

请写出其它4种的结构简式

:____________________—COOH

—COOH

第三十八页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二

有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是()A.10B.8C.6D.4A第三十九页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二

苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂,它的结构简式为:试回答下列问题:

(1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是:

(填序号)。A.加成反应B.取代反应C.消去反应D.水解反应E.银镜反应(2)与苯氯乙酮互为同分异构体,且能发生银镜反应,分子有苯环但不含—CH3,的化合物有多种,它们的结构简式是:第四十页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二

结构式为C2H5-O--CHO的有机物有多种同分异构体,请写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体。第四十一页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二

烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。①甲基:-CH3②乙基:-CH2CH3

或-C2H5常见的烃基-CH2CH2CH3CH3CHCH3③正丙基:④异丙基:⑤苯基—C6H5第四十二页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二第三讲有机化合物的命名第四十三页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二烷烃的命名(b).碳原子数在十个以上,就用数字来命名;

(1)习惯命名法(a).碳原子数在十个以下,用天干来命名;

根据分子中所含碳原子的数目来命名

即C原子数目为1~10个的烷烃其对应的名称分别为:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷

如:C原子数目为11、15、17、20、100等的烷烃其对应的名称分别为:十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷;第四十四页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二(2)系统命名法:②找出支链③主、支链合并确定支链的名称甲基:CH3--乙基:CH3CH2--确定支链的位置注意:支链的组成为:“位置编号---名称”原则:支链在前,主链在后。

在主链上以靠近支链最近的一端为起点进行编号①找出最长的C链,根据C原子的数目,按照习惯命名法进行命名为“某烷”第四十五页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二CCCCCCCCCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3找主链的方法:1、改写成C骨架;2、注意十字路口和三岔路口;C3、通过观察找出能使“路径”最长的方向CCC第四十六页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31234567CCCCCCCCCC1、离支链最近的一端开始编号1234567CCCCCCCCCC2、按照“位置编号---名称”的格式写出支链如:3—甲基4—甲基定支链的方法:第四十七页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二CH3CH3CHCH2CH3支链在前,主链在后;

当有多个支链时,简单的在前,复杂的在后,支链间用“—”连接;

当支链相同时,要合并,位置的序号之间用“,”隔开,名称之前标明支链的个数;CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32–甲基丁烷4–甲基–3–乙基庚烷3,4,4–三甲基庚烷主、支链合并第四十八页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二1.命名步骤:(1)找主链--最长的主链;(2)编号--靠近支链(小、多)的一端;(3)写名称--先简后繁,相同基请合并.2.名称组成:取代基位置--取代基名称--母体名称3.数字意义:阿拉伯数字--取代基位置汉字数字---相同取代基的个数第四十九页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二烯烃和炔烃的系统命名法:步骤:②找出支链③主、支链合并确定支链的名称甲基:CH3--乙基:CH3CH2--确定支链的位置注意:支链的组成为:“位置编号---名称”支链在前,主链在后(标明双键或三键位置。

从离双键或三键最近一端为起点进行编号①将含有双键或三键的最长的C链为主链,称为“某烯”或“某炔”。第五十页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二第五十一页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二三、苯的同系物的命名(1)俗称:用邻、间、对(2)系统:编号最小CH3CH3-CH3-CH3-CH3CH3-间二甲苯1,3-二甲苯对二甲苯1,4-二甲苯邻二甲苯1,2-二甲苯第五十二页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二1.有机物的正确命名为()A.2-乙基-3,3-二甲基-4-乙基戊烷B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷C.3,4,4-三甲基已烷D.2,3,3-三甲基已烷2.有机物的系统名称为() A.2,2,3一三甲基一1-戊炔 B.3,4,4一三甲基一l一戊炔C.3,4,4一三甲基戊炔 D.2,2,3一三甲基一4一戊炔3、下列有机物名称正确的是()A.2-乙基戊烷 B.1,2-二氯丁烷C.2,2-二甲基-4-己醇D.3,4-二甲基戊烷DBB第五十三页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二第四节研究有机物的一般步骤和方法第五十四页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二分离、提纯物质的总的原则是什么?不引入新杂质;不减少提纯物质的量;效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;可用低反应条件的不用高反应条件第五十五页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二蒸馏定义:利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同,使低沸点组分蒸发,再冷凝以分离整个组分的操作过程。要求:含少量杂质,该有机物具有热稳定性,且与杂质沸点相差较大(大于30℃)。仪器:第五十六页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二蒸馏的注意事项注意仪器组装的顺序:“先下后上,由左至右”;不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网;蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的2/3;不得将全部溶液蒸干;需使用沸石;冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流:下进上出);温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平,以测量馏出蒸气的温度;第五十七页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二重结晶定义:重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程,是提纯、分离固体物质的重要方法之一。溶剂的选择:1、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大,易于除去;2、被提纯的有机物在此溶液中的溶解度,受温度影响较大。第五十八页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二高温溶解、趁热过滤、低温结晶重结晶实验仪器重结晶苯甲酸的实验步骤如何洗涤结晶或沉淀?如何检验结晶或沉淀洗净与否?第五十九页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二洗涤沉淀或晶体的方法:用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没,待水完全流出后,重复两至三次,直至晶体被洗净。检验洗涤效果:取最后一次的洗出液,再选择适当的试剂进行检验。第六十页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二萃取定义:萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法。

选择萃取剂的原则1、萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应2、萃取剂与原溶剂不互溶3、溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶剂中的溶解度。第六十一页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二常见的有机萃取剂:苯、乙醚、汽油、四氯化碳……萃取-分液的注意事项萃取-分液的实验仪器第六十二页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞,不要让上层液体流出;1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液;2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出第六十三页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二有机物元素含量测定第六十四页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二例1、5.8g某有机物完全燃烧,生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?思考:能否直接确定该有机物的分子式?

实验式和分子式有何区别?C3H6O最简式和分子式的区别;最简式:表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式:表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。第六十五页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二例2、实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%、含氢20%,求该化合物的最简式。又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式。答案:实验式是CH3,分子式是C2H6第六十六页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二确定有机化合物的分子式的方法:[方法一]

由物质中各原子(元素)的质量分数→各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式→有机物分子式

[方法二]

1mol物质中各原子(元素)的质量除以原子的摩尔质量→1mol物质中的各种原子的物质的量→知道一个分子中各种原子的个数→有机物分子式

第六十七页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二[练习2]吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求:⑴吗啡的分子量;⑵吗啡的分子式。分析:可先假设分子中只含1个氮原子,可通过N的百分含量和N的原子量,计算出吗啡的最小分子量。解:吗啡最小分子量

,而又知吗啡分子量不超过300,故可知吗啡分子量即为285。一个吗啡分子中碳原子数为

氢原子数为

氮原子数为1氧原子数为

故吗啡的分子式为

第六十八页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二[练习3]某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。(1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。(2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?C2H6O相对分子质量第六十九页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二思考:确定相对分子质量的方法有哪些?(1)M=m/n(2)M1=DM2(D为相对密度)(3)M=22.4L/mol▪ρg/L=22.4g/mol(标况下气体)第七十页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二核磁共振仪

相对分子质量的确定——质谱法有机物分子高能电子束轰击带电的“碎片”确定结构碎片的质荷比质荷比:碎片的相对质量(m)和所带电荷(e-)的比值(由于分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量)质谱法作用:测定相对分子质量

测定相对分子质量的方法很多,质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。2.质谱法第七十一页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二核磁共振仪

质谱仪第七十二页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二核磁共振仪

质谱仪CH3CH2OH+质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度/%乙醇的质谱图

最大分子、离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。第七十三页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二核磁共振仪

质谱仪例3.2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。设H+的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是()A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B第七十四页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二核磁共振仪

质谱仪[练习]某有机物的结构确定:①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是()。

②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为(),分子式为()。C4H10O74C4H10O第七十五页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二②核磁共振氢谱氢原子种类不同(所处的化学环境不同)特征峰也不同①红外光谱作用:获得分子中含有何种化学键或官能团的信息作用:测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目

四、分子结构的鉴定第七十六页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二核磁共振仪

当用红外线照射有机物时,分子中的化学健或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。红外光谱仪1.红外光谱(IR)第七十七页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二核磁共振仪

2、红外光谱的应用原理第七十八页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二核磁共振仪

红外光谱法确定有机物结构的原理是:由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。1.红外光谱(IR)第七十九页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二核磁共振仪

例4、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:C—O—CC=O不对称CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3第八十页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二核磁共振仪

练习5:有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式

C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3第八十一页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二核磁共振仪

第八十二页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二核磁共振仪

核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。2.核磁共振氢谱第八十三页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二核磁共振仪

结构分析:核磁共振法(H’—NMR)作用:测定有机物中H原子的种类信号个数和数目信号强度之比峰面积吸收峰数目=氢原子类型不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比第八十四页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二核磁共振仪

例5、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱,你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图

核磁共振氢谱H—C—O—C—HH—C—C—O—H

HHHHH

HH

H第八十五页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二核磁共振仪

C7.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A[练习]6.下图是某有机物的1H核磁共振谱图,则该有机物可能是()

A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OH

C.CH3—O—CH3D.CH3CHO第八十六页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二核磁共振仪

练习2:1.下列有机物中有几种H原子以及个数之比?2种;9∶11种3种;3∶2∶14种;3∶2∶1∶6CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH第八十七页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二2.分子式为C3H6O2的二元混合物,分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式)

。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33∶33∶2∶1第八十八页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二练习3第八十九页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二第九十页,共一百零二页,编辑于2023年,星期二第九十一页,共一百零二页,编

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