骨伤专业有机化学大纲

PAGEPAGE2医用有机化学教学大纲（供骨伤学专业用）一、课程目标1、课程的性质和目的课程性质：本大纲供骨伤学专业使用。通过本课程学习，力求使学生较系统地掌握必要的现代有机化学基础理论、基本知识和基本技能，初步具备用有机化学知识分析解决实际问题的能力。为生物化学、分子生物学、药理学、生理学等后续医学类基础课程的学习奠定必要的有机化学基础。目的：通过本课程的学习，要求学生掌握各类有机化合物的命名及其结构特征，熟悉其基本的反应性，了解主要的反应机理。了解有机化学理论和知识在医学中的地位和作用。2、本课程与其他课程的联系本课程为生物化学、分子生物学、药理学、生理学等后续医学课程的基础课程。二、课程学时分配本课程教学总时数为36学时，其中理论学时27学时，实验9学时。分配如下课程学时分配表

章节内

容理论课（学时）备注第一章绪论6

第二章醇、酚、硫醇3

第三章醛和酮3

第四章羧酸及取代羧酸3

第五章含氮的有机化合物3

第六章顺反异构和对映体3

第七章糖类3

第八章脂类3

合

计27

三、建议教材和教学参考书目1、教材吕以仙有机化学第五版人民卫生出版社2004年出版2、主要参考书目①《有机化学》吉卯祉主编科学出版社2009年出版②《有机化学》倪沛洲主编（第四版）人民卫生出版社2007年出版③《有机化学》高鸿宾主编（第四版）高等教育出版社2007年出版四、课程考核期末安排以作业、论文的考查方式，结合实验综合评定成绩。五、课程教学内容及基本要求第一章绪论【目的要求】掌握有机化合物及有机化学的概念，有机化合物的特性及其结构理论；共价键的断裂及化学反应类型；有机化合物结构式的写法。熟悉共价键参数的意义与有机化合物结构的关系；有机化合物的分类。了解有机化学的发展概况；有机化学与临床医学的关系；学习和研究有机化合物一般步骤和方法。【教学内容】第一节有机化合物和有机化学一、有机化合物的概念二、有机化学的概念三、有机化合物的特性四、有机化学的发展历程第二节共价键一、经典的共价键理论二、现代共价键理论三、杂环轨道四、共价键的属性第三节分子极性和分子间的作用力一、分子的极性二、分子间的作用力第四节有机化合物的官能团和反应类型一、官能团的概念二、有机化合物的分类三、有机化学反应类型第五节有机酸碱概念布朗斯特酸碱理论路易斯酸碱理论【教学方法和时数】多媒体教学6学时重点内容：共价键理论；有机化合物和有机化学的概念；分子极性和分子间的作用力；有机化合物一般步骤和方法难点内容：现代共价键理论；C原子的杂化重点内容；共价键的断裂及化学反应类型；有机化合物的分类；3、键的极性通过本课程学习，使学生掌握有机化合物和有机化学的概念；有机化合物结构式的写法；有机化合物的结构理论—共价键理论；共价键的断裂方式及化学反应的类型；有机化合物的分类。熟悉有机化合物的特性；共价键参数的意义与有机化合物结构的关系；分子的极性和分子间的作用力；有机酸碱的概念。了解有机化学的发展概况；有机化学与临床医学的关系；研究有机化合物一般步骤和方法。第二章醇、酚、硫醇【教学目的】掌握醇的命名，分类（伯，仲，叔醇），结构与化学性质（氧化与脱氢，脱水成烯，与无机酸成酯，与卢卡斯试剂反应）；酚的结构与化学性质（弱酸性，氧化反应，苯环上的取代反应，与氯化铁的反应）。熟悉多元醇与氢氧化铜的反应。了解硫醇的结构与应用【教学内容】第一节醇一、醇的结构、分类与命名二、醇的物理性质三、醇的化学性质--氧化与脱氢，脱水成烯，与无机酸成酯，与卢卡斯试剂反应四、重要的醇类化合物第二节酚一、酚的结构、分类与命名二、酚的物理性质三、酚的化学性质--弱酸性，氧化反应，苯环上的取代反应，与氯化铁的反应四、重要的酚类化合物及其衍生物第三节硫醇一、硫醇的结构与命名二、硫醇的化学性质【教学方法和时数】多媒体教学3学时重点内容：醇的命名，分类结构与化学性质；酚的结构与化学性质。难点内容：醇的结构；酚的结构。通过本课程学习，使学生掌握醇的命名，分类（伯，仲，叔醇），结构与化学性质（氧化与脱氢，脱水成烯，与无机酸成酯，与卢卡斯试剂反应）；酚的结构与化学性质（弱酸性，氧化反应，苯环上的取代反应，与氯化铁的反应）。熟悉多元醇与氢氧化铜的反应。了解硫醇的结构与应用。第三章醛和酮【教学目的】掌握醛、酮的命名、化学性质（亲核加成反应：加氢氰酸，亚硫酸氢钠，醇，格氏试剂，与羰基试剂反应；α活泼氢原子的反应：碘仿反应，羟醛缩合反应；与品红亚硫酸试剂的反应；氧化与还原反应：加氢，康尼扎罗反应，与托伦、斐林试剂反应）。熟悉亲核加成反应的历程。了解重要的醛，酮及一些与医药有关的醛酮。【教学内容】第一节醛酮的分类和命名一、醛酮的分类二、醛酮的命名第二节醛酮的结构和物理性质一、醛酮的结构二、醛酮的物理性质第三节醛酮的化学性质一、亲核加成反应：加氢氰酸，亚硫酸氢钠，醇，格氏试剂，与羰基试剂反应；二、α活泼氢原子的反应：碘仿反应，羟醛缩合反应；与品红亚硫酸试剂的反应；氧化与还原反应：加氢，康尼扎罗反应，与托伦、斐林试剂反应）【教学方法和时数】多媒体教学3学时重点内容：醛、酮的核加成反应：α活泼氢原子的反应：碘仿反应，羟醛缩合反应；与品红亚硫酸试剂的反应；氧化与还原反应。难点内容：醛、酮的亲核加成的反应历程通过本课程学习，使学生掌握醛、酮的命名、化学性质；醛和酮的鉴别。熟悉亲核加成反应的历程。了解重要的醛，酮及一些与医药有关的醛酮。第四章羧酸和取代羧酸【教学目的】掌握羧酸的结构和命名；羧酸的化学性质；酰基的概念；羟基酸和酮酸的分类、命名和重要的化学性质。熟悉羧酸的分类；二元羧酸的化学性质了解重要的羧酸和取代羧酸【教学内容】第一节羧酸一、羧酸的结构二、羧酸的分类和命名三、羧酸的化学性质1、酸性；2、生成酰卤、酯、酸酐和酰胺；3、α－氢的卤代4、脱羧反应与二元羧酸的受热反应第二节取代羧酸一、羟基酸1羟基酸的命名；2羟基酸的化学性质—酸性、氧化和脱水反应；3重要的羟基酸-乳酸、苹果酸、柠檬酸等二、酮酸1酮酸的命名2羟基酸的化学性质—酸性、怀远和脱羧反应3重要的羟基酸-丙酮酸、乙酰乙酸、草酰乙酸等【教学方法和时数】多媒体教学3学时重点内容：羧酸的化学性质，二元羧酸的化学性质。难点内容：取代羧酸的酸性的比较取代羧酸结构和命名通过本课程学习，使学生掌握羧酸的结构和命名；羧酸的化学性质；酰基的概念；羟基酸和酮酸的分类、命名和重要的化学性质。熟悉羧酸的分类；二元羧酸的化学性质。了解重要的羧酸和取代羧酸。第五章含氮的有机化合物【教学目的】掌握胺的电子结构，分类和命名；胺的化学性质；生物碱的概念。熟悉酰胺的结构，分类和命名；酰胺化学性质（酸碱性，水解，与亚硝酸的反应）；尿素的结构和化学性质（水解，缩二脲的生成和缩二脲的反应）；了解胺类药物的基本结构，重要的生物碱【教学内容】第一节胺一、胺的结构、分类和命名二、胺的物理性质三、胺的化学反应1碱性与成盐反应；2酰化反应3与亚硝酸的反应第二节酰胺一、尿素的结构和化学性质二、磺胺类药物的基本结构三、丙二酰脲及巴比妥类药物的基本结构第三节生物碱一、生物碱的概念及通性。二、重要生物碱1麻黄碱2莨菪碱3烟碱4小蘖碱【教学方法和时数】多媒体教学3学时重点内容：分类和命名；胺的化学性质难点内容：胺的电子结构，胺的碱性大小的比较通过本课程学习，使学生掌握胺的电子结构，分类和命名；胺的化学性质；生物碱的概念。熟悉酰胺的结构，分类和命名；酰胺化学性质（酸碱性，水解，与亚硝酸的反应）；尿素的结构和化学性质（水解，缩二脲的生成和缩二脲的反应）；了解胺类药物的基本结构，重要的生物碱。第六章立体化学【教学目的】掌握顺反异构产生的条件，顺/反与Ｚ/Ｅ构型的命名法；旋光异构构型的标记，对映体及旋光度的概念；Ｆischer投影式的写法。熟悉手性碳原子，手性分子，Ｄ/Ｌ和Ｒ/Ｓ构型命名法。了解分子的对称因素【教学内容】第一节顺反异构一、产生顺反异构产生的条件二、烯烃的顺/反与Ｚ/Ｅ构型的命名法1顺反异构；2Ｚ/Ｅ构型优先基团大小的比较大基团同侧为Z，异侧为E三、环烷烃的顺反异构四、顺反异构体的性质第二节旋光异构一、物质的旋光性二、旋光度与比旋光度三、物质旋光性与分子结构的关系1、手性2、手性碳原子3、手性分子左旋体，右旋体4、分子的对称性对映体四、Ｆischer投影式横前竖后五、构型的标记1、Ｄ/Ｌ2、Ｒ/Ｓ构型命名法【教学方法和时数】多媒体教学3学时重点内容：顺/反与Ｚ/Ｅ构型的命名法；旋光异构构型的标记。难点内容：旋光异构体构型的标记通过本课程学习，使学生掌握顺反异构产生的条件，顺/反与Ｚ/Ｅ构型的命名法；旋光异构构型的标记，对映体及旋光度的概念；Ｆischer投影式的写法。熟悉手性碳原子，手性分子，Ｄ/Ｌ和Ｒ/Ｓ构型命名法。了解分子的对称因素。第七章糖类【教学目的】掌握糖的概念和分类；单糖的构型；葡萄糖的开链结构、环状结构、哈沃透视式和构象式；果糖的开链结构与环状结构。单糖的化学性质（脱水，差向异构化，氧化，成脎，成苷，成酯）；变旋光现象；二糖的分类（还原性二糖和非还原性二糖）及结构；二糖的化学性质（还原性，水解）；多糖的概念。熟悉核糖，脱氧核糖，半乳糖，氨基糖，蔗糖，麦芽糖，乳糖的结构；淀粉的分类和结构。了解淀粉、糖元、纤维素等重要多糖的应用。【教学内容】第一节单糖一、糖的概念和分类二、单糖的结构；1葡萄糖的开链结构2直立环状结构：变旋光现象3哈沃透视式三、单糖的化学性质1、脱水2、差向异构化3、氧化4、成苷5、成酯；四、重要的单糖：果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖等第二节双糖和多糖一、双糖1、分类（还原性二糖和非还原性二糖）及结构；二糖的化学性质（还原性，水解）；2、重要的双糖：麦芽糖、乳糖、蔗糖二、多糖1、多糖的概念；2、淀粉的分类和结构；3、糖元；4纤维素【教学方法和时数】多媒体教学3学时重点内容：葡萄糖的结构；单糖的化学性质。难点内容：葡萄糖的哈沃透视式。通过本课程学习，使学生掌握糖的概念和分类；单糖的构型；葡萄糖的开链结构、环状结构、哈沃透视式；果糖的开链结构与环状结构。单糖的化学性质；二糖的分类及结构；二糖的化学性质；多糖的概念。熟悉重要的糖类的结构、性质与应用。了解糖元，纤维素，粘多糖，右旋糖酐。第八章脂类【教学目的】掌握脂类化合物的概念和分类；油脂的结构和命名；油脂的化学性质；甾族化合物的基本结构及其立体异构；胆甾醇，胆甾酸，甾体激素。熟悉卵磷脂，脑磷脂的组成。了解脂类化合物在医学上的意义。【教学内容】第一节油脂一、油脂的组成、结构和分类1、甘油；2、高级脂肪酸二、油脂的物理性质三、油脂化学性质1、水解和皂化皂化值2、加成（1）加氢（2）加碘碘值3、酸败酸值第二节甘油磷脂一、甘油磷脂的母体结构二、卵磷脂的结构和性质三、脑磷脂的结构和性质四、磷脂与细胞膜第三节甾族化合物一、甾族化合物的基本结构；二、胆固醇的结构和性质三、胆汁酸的结构四、甾体激素【教学方法和时数】多媒体教学3学时重点内容：油脂的结构和命