人工合成有机化合物【 知识精讲+ 能力提升 】 高一下学期化学苏教版（2019）必修第二册

第三单元人工合成有机化合物Step01目标1Step02目标2Step03目标3了解由乙烯合成乙酸乙酯的不同方案能对有机物不同合成方案进行评价理解高分子的合成方法——加聚反应学习目标情境引入20世纪以来，化学家在有机化学合成方面取得的成就举世瞩目，已有10多项相关研究成果获得了诺贝尔化学奖交流讨论乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，在化工生产中具有广泛用途，而乙烯是一种常见的化工原料。根据已学知识，你能找到以乙烯为原料合成乙酸乙酯的方法吗？旧知导出乙烯生成乙醇乙醇生成乙醛乙醛生成乙酸乙酸与乙醇酯化2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

催化剂△加热加压催化剂CH2==CH2＋H2O

CH3CH2OH催化剂△2CH3CHO＋O2

2CH3COOHCH3COOH＋HOCH2CH3

CH3COOCH2CH3＋H2O催化剂△乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯有机化合物的获得与应用专题8常见有机化合物的合成乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯方案1方案2方案3乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯乙烯乙醇乙酸方案评价原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本学科提炼设计和创造新的有机化合物分子是有机化学研究的重要课题，如何把常见的反应物转化为具有特定组成结构的生成物，是有机合成的关键。有机合成中的绿色化学思想在有机合成中我们要秉持绿色化学的理念，主要避免环境污染物的产生，尽可能降低能量消耗，最大限度地提高反应过程中的原子利用率。例如，改变所用的试剂或反应方式；避免分离中间体，从几个原料经一步合成目标产物；使用含水的溶剂代替有机溶剂作为反应介质等。深度思考1．(双选)甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：(CH3)2C=O+HCN→(CH3)2C(OH)CN

CN(CH3)2C(OH)+CH3OH+H2SO4→CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4；90年代新法的反应是：CH3C≡CH+CO+CH3OH→CH2=C(CH3)COOCH3。与旧法比较新法的优点是（）A．原料无爆炸危险B．原料都是无毒物质C．

没有副产物，原料利用率高D．对设备腐蚀性较小CDPt深度思考2.已知烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，且有如下的转化关系：(1)B的结构简式是

。(2)反应①是D与HCl按物质的量之比1：1的加成反应，则D的分子式是：

。(3)反应②可表示为：G+NH3→F+HCl（未配平），该反应配平后的化学方程式是：

。2CH3CH2Cl+NH3→NH（CH2CH3）2+2HClCH2=CH2C2H4O交流讨论1．在我们的生活用品中，哪些是由有机高分子材料制成的？2．我国航天员穿的航天服使用了高强度、高韧性的特种尼龙。你还知道哪些尼龙制品？有机化合物的获得与应用专题8有机高分子的合成1．有机高分子相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物C17H35COO—CH2—C17H35COO—CH—C17H35COO—CH2硬脂酸甘油酯CH3COO—CH2—CH3COO—CH—CH3COO—CH2乙酸甘油酯既不属于油脂也不属于有机高分子属于油脂但不属于有机高分子有机化合物的获得与应用专题8有机高分子的合成1．有机高分子相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物2．常见有机高分子塑料聚甲基丙烯酸甲酯脲醛塑料聚苯乙烯聚四氟乙烯有机化合物的获得与应用专题8有机高分子的合成1．有机高分子相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物合成纤维尼龙布渔网绳索2．常见有机高分子有机化合物的获得与应用专题8有机高分子的合成1．有机高分子相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物合成橡胶2．常见有机高分子旧知导出乙烯可以作为水果的催熟剂，可以使生果实尽快成熟，但是用浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土与果实或花朵放在一起，可以延长果实或花朵的成熟期，达到保鲜的目的。C2H4+3O2

2CO2+2H2O点燃CH2＝CH2+Br2→CH2Br—CH2BrCH2＝CH2+H2CH3CH3催化剂△CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热、加压酸性高锰酸钾溶液褪色有机化合物的获得与应用专题8有机高分子的合成—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……

加聚反应含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应互相结合成相对分子质量大的高分子CH2＝CH2+CH2＝CH2+CH2＝CH2+……断键—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+……成键nCH2＝CH2催化剂[CH2—CH2]n单体链节聚合度有机化合物的获得与应用专题8有机高分子的合成(2)特点①反应物：分子中含有不饱和键，如碳碳双键等②产物：高分子化合物与反应物具有相同的化学组成③反应特点：没有小分子化合物生成3．合成有机高分子的方法含有碳碳双键（或碳碳三键）的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应互相结合成相对分子质量大的高分子(1)概念加聚反应有机化合物的获得与应用专题8有机高分子的合成(3)主要类型3．合成有机高分子的方法①单烯烃加聚：单体中只含一个碳碳双键时，断开双键，断键原子与其他分子中的断键原子结合，依次重复形成高聚物nCH3—CH＝CH2

②二烯烃加聚：当一个分子中存在两个碳碳双键时，断键原子与其他分子中的断键原子相结合，而内部其他的断键原子再结合成不饱和键加聚反应nCH2＝CH—CH＝CH2

引发剂[CH2—CH＝CH2—CH2]n有机化合物的获得与应用专题8有机高分子的合成③共聚：是两种或多种化合物在一定的条件下发生聚合反应生成一种高聚物的反应3．合成有机高分子的方法加聚反应有机化合物的获得与应用专题8有机高分子的合成(1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法：断开双键,键分两端，添上括号，n在后面。微总结加聚反应高聚物的写法(2)含“C＝C—C＝C“的单体聚合物的写法：双变单，单变双，括住两头n在后。(3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法：双键打开，彼此相连，括住两头，n在后面。有机化合物的获得与应用专题8有机高分子的合成(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。加聚产物单体的判断微总结单体有机化合物的获得与应用专题8有机高分子的合成加聚产物单体的判断小总结(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央画线断开，然后左右两个半键闭合即可。CH2＝CH2和CH3—CH＝CH2单体有机化合物的获得与应用专题8有机高分子的合成(3)凡链节主链上只有碳原子且存在C＝C键结构的高聚物，判断其合成单体的规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，将单、双键互换即可。加聚产物单体的判断小总结单体由同种高聚物组成的高分子材料虽然从形式上看好像组成相同，但n值不同且属于混合物，

不互为同分异构体。深度思考1．由同种高聚物组成的高分子材料是纯净物吗?2．由同种高聚物组成的高分子材料互为同分异构体吗?高分子材料是由多个高分子化合物组成的，而每个高分子化合物中的n值不同，形成的高分子材料是混合物。3．写出与1∶1发生加聚反应的化学方程式。深度思考深度思考4．丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能，广泛用于轮胎、胶带、胶管、电线电缆、医疗器具及各种橡胶制品的生产等领域，是最大的通用合成橡胶品种，也是最早实现工业化生产的橡胶品种之一。丁苯橡胶的结构简式为：

试写出形成丁苯橡胶的单体的结构简式。从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移——箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得单体。单体深度思考塑料瓶底的数字密码生活导向PET，聚对苯二甲酸乙二醇酯矿泉水瓶，碳酸饮料瓶耐热70℃，装高温液体或加热容易变形，会有对人体有害的物质逸出HDPE，高密度聚乙烯盛装清洁用品的塑料容器、塑料袋可耐110℃高温，表明食品用的可用来盛装食品PVC，聚氯乙烯雨衣，塑料盒耐热81℃，材质中的增塑剂和没有完全聚合的氯乙烯对人体有害，使用中千万不要对其加热LDPE，低密度聚乙烯保鲜膜不耐热，加热食品时一定要除去表明的保鲜膜PP，聚丙烯微波炉餐盒耐130℃高温PS，聚苯乙烯碗装方便面盒既耐热又抗寒，但不能用微波炉加热PC及其他类奶瓶、水杯不宜盛放热水，温度过高会释放出塑料中残存的双酚A，对人体有害代表含义数字用途使用注意事项小试牛刀有机化合物的获得与应用专题8B1．下列物质中，属于高分子化合物的是（）A．

C2H4 B．(C6H10O5)nC．

C6H12O6 D．

C12H22O11【解析】C2H4、C6H12O6、C12H22O11相对分子质量较小，不属于高分子化合物，A、C、D错误；(C6H10O5)n相对分子质量较大，属于高分子化合物，B正确。2．某软质隐形眼镜材料为如图所示的聚合物，下列有关说法错误的是（）A．生成该聚合物的反应属于加聚反应B．

该聚合物的单体是丙酸乙酯C．

该聚合物分子中存在大量的﹣OH，所以具有较好的亲水性D．

该聚合物的结构筒式为：小试牛刀有机化合物的获得与应用专题8B……—CH2—C—CH2—C—CH2—C—……CH3CO(CH2)2OHOCO(CH2)2OHOCH3CH3CO(CH2)2OHO素能培养有机化合物的获得与应用专题83．聚丙烯腈纤维是合成纤维中的主要品种之一，它的商品名叫腈纶，由于它的性质极像羊毛，故又称它为“人造羊毛”。聚丙烯腈的单体——丙烯腈(CH2＝CHCN)，其合成方法有很多，如以乙炔为原料，其合成过程如下:(1)判断上述反应的类型：①

②

。(2)丙烯腈和聚丙烯腈中氮的含量是否相同?加成反应加聚反应相同素能培养有机化合物的获得与应用专题84．汽油清洁剂让我们在加油的时候能够保持汽油的清洁，也能让我们的油箱更加干净。聚异丁烯(