2022届新高考一轮复习人教版羧酸酯作业

竣酸酯

OH

I

H(XK-CH-CH-C(X)H,下列说法正确的是(A)

A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种

B.1mol苹果酸可与3moiNaOH发生中和反应

C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2

D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体

该分子中含有竣基和醇羟基，所以苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2

种，A正确；1mol苹果酸中含有2mol竣基，所以1mol苹果酸可与2molNaOH

发生中和反应，B错误；能和Na反应是期基和醇羟基，1mol苹果酸与足量金

属Na反应生成1.5molH2,C错误；HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸

是同一种物质，D错误。

2.分枝酸可用于生化研究，其结构简式如下所示。下列关于分枝酸的叙述正确

的是(B)

y(k(A)C(X)H

OH

分枝酸

A.分子中含有2种官能团

B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

D.可使澳的四氯化碳溶液、酸性高镒酸钾溶液褪色，且原理相同

A.分子中含有4种官能团：薮基、羟基、碳碳双键、酸键。B.可与乙醇、

乙酸发生取代反应。C.lmol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应，因为

分子中只有2个及基。D.可使澳的四氯化碳溶液、酸性高镒酸钾溶液褪色，但反

应原理不相同，使澳的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高镒酸钾溶液褪色

是氧化反应。

3.丙烯酸羟乙酯(III)可用作电子显微镜的脱水剂，可用下列方法制备：

催化剂

CH2=CHC00H+(>——>CH2=CHC00CH2cH20H

IIIIII

下列说法不正确的是（B）

A.化合物I能与NaHCCh溶液反应生成C02

B.可用Br2的CC14溶液检验化合物III中是否混有化合物I

C.化合物n与乙醛互为同分异构体

D.化合物HI水解可生成2种有机物

化合物I中含有短基，能与NaHC03溶液反应生成C02,故A正确：化

合物川和I分子结构中均含有碳碳双键，可与Bn的CC14溶液发生加成反应，

无法检验，故B错误；化合物II与乙醛分子式均为C2H4。，二者互为同分异构

体，故C正确；化合物III是酯，水解生成乙二醇和丙烯酸，故D正确。

4.由丁醇（X）制备戊酸（Z）的合成路线如图所示，下列说法错误的是（均不考虑立

A.Y的结构有4种

B.X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯的结构最多有16种

C.与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4种

D.与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有9种

丁基有4种结构，Y由丁基和澳原子取代而成，所以有4种结构，A项正

确；戊酸丁酯中的戊酸，相当于丁基连接1个一C00H,所以有4种结构，而丁

醇是丁基连接1个一0H,也有4种结构，因此戊酸丁酯的结构最多有16种，B

项正确；X为丁醇，其同分异构体中不能与金属钠反应的是醒，分别有

CH3—O—CH2—CH2—CH?.CH3—CH2—0—CH2—CH3和

CH—（）—CH—CH

I

CH5,共3种，C项错误；Z是戊酸，其同分异构体能发生水

解反应的属于酯类，HC00C4H9有4种，CH3co0C3H7有2种，

CH3cH2coOCH2cH3、CH3cH2cH2coOCH3、（CH3）2CHCOOCH3各1种，共9

种，D项正确。

5.从中草药中提取的calebinA（结构简式如下）可用于治疗阿尔茨海默症。下列

关于calebinA的说法错误的是（D）

A.可与FeCh溶液发生显色反应

B.其酸性水解的产物均可与Na2c03溶液反应

C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种

D.1mol该分子最多与8molH2发生加成反应

该有机物中含有酚羟基，可以与FeCb溶液发生显色反应，A正确；该有

机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成竣基，竣基能与Na2co3溶液反应生

成CO2,B正确；该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且

无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确。

6.甲烷直接氧化制甲醇是富有挑战性的课题，Sen等在CF3co0H水溶液中成

功将甲烷转化为CF3co0CH3（水解生成CH30H）,其反应机理如图所示，下列说

法正确的是（A）

A.CF3COOCH3水解生成CH30H的反应式为CF3coOCH3+H2O-CF3co0H

+CH3OH

B.上述反应的总反应式为CH4+CF3COOH+|o2-CF3COOCH3

C.Pd2+是该反应的中间产物

D.每生成1molCH30H,消耗标准状况下O2的体积为22.4L

CF3co0CH3含酯基，能发生水解反应生成CF3C00H和CHsOH,故生成

CH30H的反应式为CF3coOCH3+H2O―>CF3COOH+CH3OH,故A正确；<

据①②③④加和可得上述反应的总反应式为CH4+CF3co0H+1

02-CF3coOCH3+H2O,故B错误；反应①中Pd2+参与反应，反应②中又生

成等物质的量的PCP+,故Pep+为催化剂，不是中间产物，故C错误；根据反应

CH4+CF3COOH+|o2―»CF3COOCH3+H2O、CF3COOCH3+H20―»CF3co0H

+CH3OH可知义。2〜CF3coOCH3〜CH3OH,每生成1molCHsOH,消耗标准状

况下02的体积为U.2L,故D错误。

7.(双选)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

0

下列有关化合物X、Y的说法正确的是(CD)

A.1molX最多能与2moiNaOH反应

B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应

D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等

X分子中，1mol竣基消耗1molNaOH,lmol由酚羟基形成的酯基消耗2

molNaOH,所以1molX最多能与3moiNaOH反应，故A错误；比较X与Y

的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X,故B错误；X和Y分子中都含

有碳碳双键，所以均能与酸性高镒酸钾溶液反应，故C正确；X和Y分子中碳

碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物具有相同数目的手性碳原子，故

D正确。

8.(双选)化合物X的结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是

(BD)

A.分子中3个苯环处于同一平面

B.分子中只有1个手性碳原子

C.1molX最多能与1molBr2反应

D.1molX与NaOH溶液反应时最多消耗4molNaOH

三个苯环与一个饱和碳原子相连，饱和碳原子和其相连的原子的立体构型

类似于CH4,因此3个苯环不可能处于同一个平面，A错误；当一个碳原子连接

4个不同的原子或原子团的时候，该碳原子为手性碳原子，如图中的用*标示的

碳原子为手性碳原子入3,B正确；酚羟基的邻位和对位上

的H能够Br取代,X中有2个酚羟基邻位上的H能够与Bn反应，消耗2molBr2,

碳碳双键能够与Bn发生加成，消耗1molBn,因此1molX最多能与3moiBn

反应，C错误；酚羟基具有酸性，能够与NaOH反应，1molX具有1mol酚羟

基，能够消耗1molNaOH,1molX具有2mol酯基，其中如图所示的酯基

Ol1

人，，水解得到酚羟基，也能与NaOH反应；另一个酯基，水解

消耗1molNaOH,则1molX与NaOH溶液反应时，最多消耗4moiNaOH,D

正确。

9.化合物F是合成口引蛛-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：

()()

①醇钠IIII①OH-，Ac%)”

A--->B(CHCCH,COGH-,

②H4+.:j......................②H3O+»-七

①NaNH2/NH(l)_

F(CK，H9NO2)

②H：；()+

已知:

()()()

,II,①醇钠IIII,

.RCHCOR三3》RCH，C('HC()R

②H3O+-,

R

()()()

IISOC12R'NH?

II.RCOH—1RLV1--------£R'NHR'

△

Z

、/(DNaNH/NH(l)

[]].Ar-X+CH\②H2：,()+~3

Z'

Z

/

Ar—CH

Ar为芳基；X=CLBr：Z或Z'=COR、CONHR、COOR等。

回答下列问题:

浓硫酸

⑴实验室制备A的化学方程式为CH3coOH+CH3cH20H

△

CH3coOCH2cH3+H2O，提高A产率的方法是及时蒸出产物；A的某同

/m\

()()

分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为

(2)C-D的反应类型为取代反应；E中含氧官能团的名称为皴基、酰胺

(3)C的结构简式为CH3coeH2coOH

H2C

NH2

(4)Br2和O-的反应与Br2和苯酚的反应类似，以O-NHZ为\()C1为

DyCOOCjH,

原料合成itH,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任

选)。

根据信息I可推知A为CH3coOCH2cH3;B在碱性条件下水解，然后酸

化得至UC,结合信息II推知C为CH3coeH2coOH、D为CH3coeH2coe1;再

NHCCH.CCH

D-E发生了类似信息II第二步的反应，所以E为()()

E—F发生了类似信息川的反应，所以F为;।;

(1)实验室用乙酸和乙醇在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯和水：通过增大乙酸

或乙醇的浓度，或者及时分离出乙酸乙酯都能提高乙酸乙酯的产率；

CH3coOCH2cH3的分子式为C4H8。2,不饱和度为1,同分异构体只有一种化学

环境的碳原子，说明分子具有对称结构，可推知分子中含有一个环，所以符合条

/~\

,()()

件的结构为0

(2)CH3coeH2co0H转化为CH3coeH2coe1的反应类型为取代反应；

C1

NHCCH2CCH

()()中含氧官能团为萩基和酰胺基。

C

(3)C的结构简式为CH3coeH2coOH;F的结构简式为

COOCH,

Br.?

(4)采用逆推法：根据信息in可知合成Q人、尸。的

，从而可写出流程图。

10.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下:

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称是羟基。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简

b。

式，用星号(*)标出B中的手性碳Y。

⑶写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式

CH0jCH0CHO/CHO

8、。、&、a、6。(不考虑立体异构，只需写出3个)

(4)反应④所需的试剂和条件是C2H5OH/浓硫酸、加热。

⑸⑤的反应类型是取代反应。

(6)写出F到G的反应方程式:

00

0H

⑺设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2coOC2H5)制备C禺的合成路线

C6H5CH3-^C6H5CH2Br

1)C,Hs0Na/CJ4s0H

CHC℃H,COOC,Hs------------------——CH.COCHCOOCjH.

2)C6HseH,Br

1)0H\△

---------------------CH,C()CH(：()<)H

2)H+

CH,

【凡(无机试剂任选)。

(1)由A的结构简式知，A中所含官能团为一OH,其名称为羟基。

(2)由手性碳的结构特点可知，B中手性碳原子(用*表示)为

(3)由同分异构体的限定条件可知，分子中除含有六元环外，还含有1个饱和碳

原子和一CHO。若六元环上只有一个侧链，则取代基为一CH2CH0;若六元环上

有两个取代基，可能是一CH3和一CHO,它们可以集中在六元环的同一个碳原子

上(1种)，也可以位于六元环的不同碳原子上，分别有邻、间、对3种位置。

(4)由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推断D的结构简式为IXCOOH,

反应④D与C2H50H在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成Eo

(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为丁coocy为反应⑤

是与一COOC2H5相连的碳原子上的H原子被一CH2cH2cH3取代的反应。

(6)反应⑥是酯基在碱性条件下水解再酸化的反应，化学方程式为

再与乙酰乙酸乙酯

00

00

(人人0^)发生取代反应生成c6H5在碱性条件下发生水解反应

后再酸化即可得产物。

11.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线

如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa

反应。

回答下列问题：

(1)A的结构简式为0。

(2)B的化学名称为2-丙醇(或异丙醇)。

(3)C与D反应生成E的化学方程式为

(4)由E生成F的反应类型为取代反应。

(5)G的分子式为Ci8H31NO4。

(6)L是D的同分异构体，可与FeCb溶液发生显色反应，1mol的L可与2moi

的Na2co3反应，L共有6种:其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：

CH

HOI3OH

2：2：1的结构简式为---------------------------------