阿司匹林的制备

阿司匹林的制备默认分类2023-05-0410:25:27阅读517评论0字号：大中小订阅一、目的要求1、熟悉酚羟基酰化反应的原理，掌握阿司匹林的制备方法。2、掌握抽滤装置的安装与操作。3、学会利用重结晶纯化固体有机物的操作技术。二、实验原理阿司匹林学名为乙酰水杨酸，是白色晶体，易溶于乙醇、氯仿和乙醚，微溶于水。因具有解热、镇痛和消炎作用，可用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等，也用于预防心脑血管疾病。常用退热镇痛药APC中A即为阿司匹林。实验室通常采用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下发生酰基化反应来制取。反应式如下：生成的阿司匹林粗品，用35％的乙醇溶液进行重结晶将其纯化。三、仪器与药品锥形瓶(100mL)、量筒（10mL，25mL）、温度计（100℃）、烧杯（200mL，100mL）、吸滤瓶、布氏漏斗、水泵、水浴锅、电炉水杨酸、乙酸酐、硫酸（98％）、乙醇水溶液（35％）四、实验步骤1、酰化在干燥的锥形瓶（若制备阿司匹林的量较大，可采用带电动搅拌器的回流装置，三颈瓶中口安装电动搅拌器，一侧口安装球形冷凝管，另一侧口安装温度计）中加入4.3g水杨酸和6mL乙酸酐，再滴入7滴浓硫酸（水杨酸分子内存在氢键，阻碍酚羟基的酰基化反应。反应需加热至150～160℃才能进行。若加入少量浓硫酸，可破坏水杨酸分子内氢键，使反应温度降低到80℃左右，从而减少副产物的生成），立即配上带有100℃温度计的塞子（温度计插入物料之中）。混匀后置于水浴中加热，在充分振摇下缓慢升温至75℃。保持此温度反应15min，期间仍不断振摇。最后提高反应温度至80℃，再反应5min，使反应进行完全。2、结晶抽滤稍冷后拆下温度计。在充分搅拌下将反应液倒入盛有100mL水的烧杯中，然后冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干后转移到100mL烧杯中。3、重结晶获在盛融有粗子产品换的烧验杯中岩加入科25览m助L3露5顺％乙惊醇，听置于离45侮~播50农盐℃产水浴族中加伟热，拆使其盒迅速渠溶解照（溶孩解时脑，加渐热时汪间不撤宜太棉长，佳温度跳不宜籍过高房，否款则阿控司匹丙林发废生水秤解）吧。若资产品小不能症完全防溶解牧，可相酌情唯补加赶35华％的拦乙醇逆溶液肾。然男后静米置到嚷室温望，冰常水冷兼却，卡待结嘴晶完淘全析民出后员，进症行抽梳滤。刑用少晚量冷叔水洗古涤滤永饼两迹次，冬压紧洗抽干藏。将卧结晶拐转移厘至表挖面皿阀中，颂自然圆晾干看后称剂量，收计算隶产率扒。澡五、侍注意污事项愚1地、酰渗化反惹应时役，要着用手嗓压住装瓶塞组，以饶防反炭应蒸推气冲摘出。胡并不秒断振福摇，且确保然反应跳进行质完全淋。阴2钓、控慰制好断酰化惊反应脱温度层，否暖则将含增加吩副产傲物的眼生成棚。必3吨、将型反应赔液转啄移到冻水中梯时，魂要充馒分搅糖拌，鞠将大绒的固叨体颗仍粒搅估碎，奇以防绘重结陶晶时术不易答溶解痛。套4谁、乙末酸酐蠢具有村强烈吊刺激饺性，谱要在份通风脚橱内设取用屯，并剩注意换不要以粘在屑皮肤蝶上。虫实验戚八

尊阿司碎匹林炕的制贡备构【目邻的要尊求】纽⑴惕熟悉犯酚羟凡基酰尘化反雹应的仙原理动，掌浇握阿漆司匹爪林的带制备哭方法天；摄⑵票掌握湿抽滤省装置借的安赚装与表操作击；努⑶芦学会迷利用但重结亩晶纯彼化固日体有哥机物边的操铃作技逢术。辱【预亿习指眨导】仙⑴耍预习复实验涌原理颗，了权解阿尘司匹太林的懒性质丈及制幼备方饮法。笔⑵牺认真筐阅读粘重结修晶的到原理膀、意遍义及劈操作爷方法疲，抽春滤装呼置的总安装握与操蚀作要喂点。锁⑶什通过映查阅陈资料况填写雅下表葵：仍名掠称当M俯/g冻.m胸ol蓄-1芒输m.话p.紧/℃墓b.期p.搞/℃州ρ/仙g.耗cm慧-3副水溶缎性株投料利量柜理论治产量线质量熊(体卡积)趟/g冷(m岩L)挣n/晴mo塌l佳水杨档酸歉乙酸挡酐透硫酸兰乙醇悦(3暖5％佣)炭阿司晃匹林贯

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销【实钢验原租理】疑阿司妹匹林遣学名突为乙咐酰水备杨酸悼，是旱白色躁晶体田，易哀溶于怀乙醇吼、氯乓仿和竭乙醚蔑，微平溶于炎水。纤因具劫有解庭热、才镇痛蝶和消倾炎作钱用，携可用耐于治挑疗伤磁风、摧感冒借、头扬痛、氏发烧份、神姨经痛芹、关驳节痛腥及风伸湿病拼等，史也用胳于预睡防心蔑脑血遵管疾哑病。幸常用惑退热汤镇痛晨药A跳PC努中A疮即为苦阿司泛匹林峡。实浮验室兴通常驼采用倡水杨慨酸和渣乙酸龄酐在雾浓硫魔酸的峡催化绸下发挨生酰凳基化老反应俱来制槽取。唯反应盘式如架下：清水杨棵酸乙德酸酐著乙酰饲水杨序酸乙扬酸墙反应底温度穷应控享制在傅75摇～8时0℃蒜左右民，温雾度过蝶高易非发生碰下列尝副反拍应：论生成西的阿司司匹犁林粗稍品，慧用3饱5％厉的乙剃醇溶粘液进示行重复结晶右将其梢纯化继。其慕操作活流程铃如下婶：录【仪落器药游品】绘锥形饥瓶(伴10啦0m贞L)组量筒誓（1做0m喇L，姑25氧mL帽）镜温度吵计（公10穴0℃欠）烧竹杯（棉20亲0m走L，洗10页0m咬L）领吸盾滤瓶岁布氏腿漏斗过小水芝泵水扫浴锅舟电炉庙水杨私酸乙构酸酐翼硫酸蜻（9幅8％垦）乙逼醇水泻溶液赴（3构5％臣）屈【实刘验步恰骤】砍⑴酰蛋化在露干燥帅的锥激形瓶侦［1朝］中纽加入牲4.睬3g石水杨扇酸和级6m朱L乙奥酸酐低，再源滴入点7滴喊浓硫策酸［堆2］坚，立丛即配素上带呢有见10拔0℃脂温度纤计的禽塞子达（温标度计铜插入稠物料偿之中幸）。融混匀影后置辰于水拳浴中真加热浅，在钩充分恼振摇兵下缓比慢升肾温至耐75擦℃拦。保旷持此盈温度住反应渔15矿mi羊n，央期间颠仍不日断振投摇。乡最后岩提高悠反应辨温度泼至茂80桶℃勇，再倒反应赔5m哥in早，使五反应以进行绒完全支。命⑵结颤晶抽像滤稍小冷后砌拆下毕温度胃计。氏在充燥分搅辜拌下声将反联应液析倒入蚕盛有间10斗0m骡L水缎的烧腥杯中苹，然皂后冰爸水冷乏却，捧待结珠晶完食全析崖出后认，进提行抽嫂滤。提用少得量冷困水洗指涤滤菌饼两谊次，现压紧吊抽干昆后转考移到隶10询0m锄L烧瓦杯中柳。谅⑶重鲜结晶土在盛拣有粗刷产品腐的烧瞧杯中或加入形25袋mL赴35秋％乙课醇，专置于瓜45煮～拣50秀℃铁水浴爹中加帽热，踩使其璃迅速肢溶解痰［3素］。最若产挤品不跟能完叼全溶亩解，低可酌窜情补衫加3愤5％尿的乙失醇溶愤液。于然后勾静置悲到室绑温，仅冰水赶冷却莲，待偶结晶蒜完全穗析出顺后，尝进行讯抽滤地。用胀少量佣冷水欢洗涤食滤饼苏两次们，压迁紧抽弦干。霜将结董晶转漠移至呜表面沈皿中井，自批然晾叛干后夕称量夏，计助算产妹率。扬【注该意事棉项】妻⑴酰惧化反筑应时弄，要表用手庭压住渠瓶塞拾，以自防反谜应蒸另气冲家出。访并不然断振宏摇，设确保匀反应顾进行专完全隙。刃⑵控泛制好辨酰化乳反应捡温度尘，否蒸则将栏增加浓副产路物的绒生成惩。搞⑶船将反培应液遗转移理到水缸中时番，要株充分考搅拌引，将吵大的谁固体依颗粒尊搅碎仇，以庄防重启结晶注时不哈易溶弄解。枝⑷稿乙酸踪酐具商有强跌烈刺堵激性毯，要吩在通吗风橱苗内取础用，认并同注意沟不要附粘在石皮肤日上。注释概【1隔】若抵制备迫阿司封匹林衫的量芹较大促，可带采用吉带电吃动搅扣拌器庆的回百流装戴置。练三颈秃瓶中救口安联装电厘动搅供拌器症，一震侧口祸安装泉球形捏冷凝验管，侦另一激侧口血安装轨温度声计。也【2逮】水枝杨酸拾分子望内存势在氢勇键，救阻碍岁酚羟妈基的丝酰基谢化反搁应。讨反应驶需加扩热至有15作0～同16咳0℃甜才能飞进行占。若批加入椒少量腔浓硫宿酸，垂可破屈坏水奶杨酸显分子掠内氢靠键，霉使反汁应温忽度降惑低到麻80享℃宽左右暖，从绑而减误少副哲产物奇的生逆成。而【3急】溶鱼解时属，加炸热时修间不西宜太渐长，仁温度乎不宜瞎过高醉，否幸则阿缩司匹室林发恰生水贷解。箱实验狂：乙盏酰水对杨酸产（阿躁司匹镇林）窄的制晓备剩教学脚方案枕教学叫目的始：舟1、摸通过倍乙酰匙水杨蹈酸的鸟合成毫，初广步了趴解有创机合锄成中现的乙峰酰化缩学反赤应原干理及拖方法蛾。乡2、喇巩固陵减压谦过滤啊的操稍作。总3、庄进一帐步掌浅握用题重结读晶的吓方法芽来提凯纯固屑体有嘴机化居合物表。叠基本垫原理颂：泄水杨零酸是内一个奉双官妄能团乌的化棕合物粱（具偏有酚声羟基斥和羧送基）痕。因营此，董有两转种不苹同的缩酯化赵反应旁。为脑了合帝成乙滥酰水糖杨酸差，采纪用在重强酸骂存在倾下，旁水杨盟酸和卧过量栽乙酸莫酐反卫应，按水杨戴酸的哈酚羟怎基发赏生酯傍化。扁反应鄙结果接可以椅看成附是在局水杨羡酸分破子中视引入举个乙医酰基圣。这屯种在缩有机扶分子元中引括入酰检基的笼反应嗽称为烛酰基困化反币应。强若引拥入乙冤酰基准就称则为乙祝酰化肯反应多。提冻供酰蜘基的脱试剂说称为浩酰化公剂，撇本实哄验中凶乙酸泉酐就虏是乙专酰化汁试剂变。劈由于吩水杨躲酸是旁双官思能团著化合互物，曾分子扁中的月酚羟服基和添羧基叼彼此代之间扫亦能年起反常应，众生成伐少量恨的聚凯合物枝。乙顶酰水暴杨酸敲能与浆碳酸长氢钠锐反应梳生成恩水溶挺性钠云盐，鸦而副葬产物茂聚合莲物不堂能溶期于碳予酸氢说钠，史这种如性质刻上的份差别浆可用盛于阿牺司匹般林的喊纯化俩。脖可能做存在匪于最欠终产泛物中雷的杂壶质是汗水杨管酸本悼身，框这是竟由于坦乙酰收化反纵应不则完全腹或由押于产蠢物在袭分离趋步骤秩中发蚂生水街解造更成的找。它旗可以矮在各贝步纯厅化过夏程和渡产物猪的重量结晶述过程盐中被哥除去迟。与钩大多壤数酚品类化戒合物蛇一样蹄，水记杨酸待可以夸与三虏氯化骑铁形盖成深贷色络块合物滋；阿凯司匹左林因巧酚羟沈基已乔被酰叔化，欺不再概与三丑氯化京铁发高生颜鸽色反萄应，坚因此南杂质屋很容左易被腹检出肥。本客实验渡除采末用三割氯化捧铁鉴超定纯默度外校，还赢可用蛛测定蜜熔点艰法来窄判断责纯度首。干实验浆药品言：此水杨作酸，帮乙酸注酐，兆浓硫躁酸，朝浓盐城酸，用饱和复碳酸怀氢钠含溶液蜻，1宜%F蛾eC睁l3竖溶皱液妖主要缓试剂务及产窝物的帐物理镰常数畏：租名称睬分子货量使性状留

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