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考点16人工合成有机化合物【核心考点梳理】一、常见有机化合物的合成以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线根据所学知识,常用的合成路线为此过程中发生反应的化学方程式及反应类型:①CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up10(催化剂))CH3CH2OH,加成反应。②2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up9(催化剂),\s\do3(△))2CH3CHO+2H2O,氧化反应。③2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up10(催化剂))2CH3COOH,氧化反应。④CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O,酯化反应或取代反应。【典型例题】例1.(2022·浙江高一月考)以乙烯为有机原料制备乙酸乙酯的合成路线中,最后一步化学反应的反应类型是()A.氧化反应 B.取代反应C.加成反应 D.水解反应例2.(2023春·高一课时练习)某高聚物的结构式如图:,其单体的结构简式为A. B.C.和CH3CH=CH2 D.和CH2=CH2例3.(2023·全国·高一专题练习)下列各组原料适合合成聚氯乙烯单体的是A.乙烷、氯气 B.乙烯、氯气 C.乙烯、氯化氢 D.乙炔、氯化氢例4.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;③观察目标分子的结构。正确的顺序为()A.①②③ B.③②①C.②③① D.②①③【核心归纳】乙酸乙酯其他合成路线依据被合成物质的组成和结构特点,选择合适的有机化学反应和起始原料,精心设计并选择合理的合成方法和路线。二、有机高分子的合成1.有机高分子化合物(1)定义:相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物,简称有机高分子。(2)分类①天然有机高分子,如:淀粉、纤维素、蛋白质等;②合成有机高分子,如:塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。(3)有机高分子合成的有关概念(以nCH2=CH2eq\o(→,\s\up10(一定条件))CH2—CH2为例)①单体:形成高分子化合物的小分子物质,如CH2=CH2。②链节:高分子化合物中不断重复的基本结构单元,如—CH2—CH2—。③聚合度:高分子化合物中链节的数目,常用字母n表示。2.加成聚合反应(1)定义:含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子,在一定条件下,通过加成反应,互相结合成相对分子质量大的高分子,我们把这样的有机化学反应叫作加成聚合反应,简称加聚反应。(2)举例:写出下列物质发生加聚反应的化学方程式:①氯乙烯:nCH2=CHCleq\o(→,\s\up10(一定条件))CH2—CHCl,其单体为CH2=CHCl,链节为—CH2—CHCl—。②苯乙烯:nC6H5—CH=CH2eq\o(→,\s\up10(一定条件)),其单体为C6H5CH=CH2,链节为。【典型例题】例1.(2023春·高一课时练习)化学与生产、生活密切相关。下列说法错误的是A.疫苗一般应冷藏存放,以避免蛋白质变性B.医用口罩无纺布的原材料成分之一是聚丙烯,其结构简式为C.“84”消毒液是以NaClO为主要成分的消毒液,为了提升消毒效果,可以和洁厕灵(主要成分是盐酸)混合使用D.不可向密闭空间的空气中喷洒酒精进行消毒,易引发火灾例2.(2023春·高一课时练习)下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是()A.二者都能使溴水褪色,性质相似 B.二者互为同系物C.二者最简式相同 D.二者相对分子质量相同例3.(2023·全国·高一专题练习)聚氯乙烯简称PVC,是当今世界上产量最大、应用最广的热塑性塑料之一。下列说法正确的是A.聚氯乙烯的单体是CH3CH2ClB.聚氯乙烯是高分子化合物C.聚氯乙烯能够使溴的四氯化碳溶液褪色D.聚氯乙烯保鲜膜最适合用来包装蔬菜、水果及熟食【核心归纳】在有机高分子合成领域中,化学工作者们正在研究和着力解决以下课题:(1)对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广。(2)研制具有特殊功能的高分子材料。(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。(4)研制易分解的新型合成材料,防治“白色污染”。【考点达标随堂练】1.(2022春·贵州黔东南·高一校考阶段练习)塑料的合理回收是再利用的关键,下列焚烧时会产生大量HCl有毒气体的是ABCD聚酯(PET)聚氯乙烯(PVC)聚丙烯(PP)聚苯乙烯(PS)2.(2023春·高一课时练习)有关着色剂的说法错误的是(
)A.着色剂是以为食品着色和改善食品色泽为目的的食品添加剂B.着色剂毒性较强,不能食用C.着色剂具有特殊的分子结构,对光的吸收波长在可见光范围内,从而使食品带有颜色D.着色剂分食用天然色素和食用合成色素3.(2023春·广东广州·高一增城中学校考期中)熔喷布是制口罩的主要材料,其主要成分为聚丙烯纤维。聚丙烯可由丙烯()为原料制备。下列有关说法正确的是A.丙烯与丙烷互为同分异构体 B.聚丙烯是天然有机高分子化合物C.聚丙烯的链节为 D.丙烯与通过加成反应合成聚丙烯4.(2023春·高一课时练习)下列说法中,正确的是(
)A.乙醛、葡萄糖、甲酸甲酯、油脂都能与银氨溶液发生银镜反应B.乙烯和苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.二氧化碳和环氧丙烷在催化剂作用下发生加聚反应生成一种可降解塑料D.间二甲苯仅有一种空间结构的事实可证明苯分子中不存在单、双键交替的结构5.(2023春·高一课时练习)某高分子的合成路线中有如下片段,其中H和G都不属于高分子,则G的结构简式为A. B.C. D.6.(2023春·高一课时练习)生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成,其结构简式为。根据所学乙烯知识,可以判断A.聚苯乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色B.聚苯乙烯是一种天然高分子C.聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得D.聚苯乙烯单体的分子式为C8H87.(2023春·高一课时练习)丁苯橡胶的结构简式为,合成这种橡胶的单体应是①②③④⑤A.①② B.④⑤ C.③⑤ D.①③8.(2022春·山东济宁·高一校考阶段练习)下列有关化学用语的表示,正确的是A.乙烯的结构简式:CH2CH2 B.四氟化碳的空间填充模型:C.聚丙烯的结构简式: D.羟基的电子式:9.(2022春·黑龙江佳木斯·高一佳木斯一中校考期末)下列说法中正确的一组是①丙烯(CH2=CH-CH3)中所有原子一定共面②合成的单体是CH2=CF2和CF3CF=CF2③的一氯代物有2种④和互为同分异构体⑤CH2=CH2和CH2=CH-CH=CH2互为同系物⑥蛋白质、纤维素、油脂都是高分子化合物⑦在加热条件下葡萄糖可与新制的氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀A.②③⑦ B.③④⑤ C.①③⑦ D.②④⑥10.(2022春·吉林长春·高一长春外国语学校校考阶段练习)关于下列高分子材料聚丙烯酸乙酯的说法不正确的是A.聚丙烯酸乙酯的单体是CH2=CHCOOCH2CH3B.聚丙烯酸乙酯是由其单体发生加聚反应制得的C.聚丙烯酸乙酯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.聚丙烯酸乙酯的链节为—CH2CHCOOCH2CH2—11.(2022春·陕西西安·高一统考期末)糖类、油脂、蛋白质为食物中的基本营养物质。下列说法正确的是A.工业上可利用油脂来制肥皂B.糖类、油脂、蛋白质中都只含C、H、O三种元素C.向鸡蛋清中加入硝酸,无明显现象D.淀粉、纤维素分子组成都可表示为,二者互为同分异构体12.(2022春·山东日照·高一统考期末)下列关于常见有机物的说法正确的是A.等质量的甲烷、乙烯、苯完全燃烧时,消耗氧气最多的是苯B.乙醇分子中含有3种不同类型的氢原子C.构成塑料的高分子链若发生交联形成网状结构,则塑料的柔韧性会变好D.某种硅橡胶()常用作医用高分子材料,该种硅橡胶是化合物13.(2022春·河北唐山·高一统考期末)黄粉虫的幼虫可降解聚苯乙烯()塑料。下列关于聚苯乙烯说法正确的是A.聚苯乙烯能与溴水发生加成反应 B.聚苯乙烯的单体是C.聚苯乙烯的摩尔质量为 D.聚苯乙烯塑料属于纯净物14.(2022春·江苏南通·高一统考期末)、CH2=CH-CH3、、和均是有机合成中常见的单体,仅由这些单体,不能合成得到的聚合物是A. B.C. D.15.(2022春·贵州贵阳·高一统考期末)四氟乙烯()主要用于塑料、树脂工业;北京冬奥会场馆冰立方的外墙了聚四氟乙烯(PTFE)材料,具有良好的热学性能和透光性。下列有关这两种物质说法正确的是A.PTFE属于纯净物 B.四氟乙烯属于烯烃类物质C.四氟乙烯中的所有原子不共面 D.四氟乙烯是PTFE的单体16.(2022春·湖北武汉·高一校联考期末)与无机化合物相比,有机化合物的组成元素并不复杂,但有机化合物种类众多,性质各异。现有下列六组物质:A:与
B:与C:与
D:与E:与F:与(1)上述六组物质中,互为同系物的是____(填标号,下同),互为同分异构体的是_____,为同一种物质的是_______。(2)写出B组中烯烃发生加聚反应的化学方程式:_______。(3)写出D组中醇催化氧化反应的化学方程式:_______。(4)写出F组中第一个物质的名称:_______。(5)写出B组烯烃中所有同分异构体:_______。17.(2022·浙江省杭州学军中学高一期中)有机物A、L均为生活中常见的高分子,G(C3H6O3)分子中有一个甲基,H、I具有浓郁水果芳香,J为石油裂化裂解的产物。(1)化合物K所含的官能团为______。化合物E的结构式为_________。(2)2molG可以生成环状化合物,请写出该反应的化学方程式______。已知M是J多一个碳的同系物且含有两个甲基,也可以发生J→L类型的反应,请写出该反应所有可能的化学方程式____________。(3)下列说法正确的是___________。A.B、D、F不可用新制Cu(OH)2鉴别B.J→K→G的反应类型都是氧化反应C.等质量B、F和G充分燃烧耗氧量相同D.H和I互为同分异构体(4)欲检测A→B的反应是否发生及是否反应完全,请设计实验并描述实验操作___________。18.(2021·广东·仲元中学高一期中)工业上可利用地沟油作为原料制备乙醇,乙醇可再加工制备多种化工材料。(1)反应②实现了官能团的转化(写出结构简式):—OH→_______。(2)反应②的类型是_______;反应④的类型是_______。(3)请写出反应②的化学方程式_______。(4)请写出反应⑥的化学方程式_______。(5)关于乙二醇又称甘醇,是常用的一种有机溶剂,关于乙二醇HOCH2—CH2OH性质预测正确的是_______。A.乙二醇与水能够以任意比例互溶B.乙二醇能支持燃烧,充分燃烧其产物是CO2和水C.向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液,可观察到紫色溶液褪色D.乙二醇与乙醇互为同系物19.(2022·河南·高一期末)A是植物秸秆的主要成分,B的氧化反应放出的热量是人类生命活动所需能量的重要来源。烃F是一种重要的化工原料,标准状况下22.4L的F气体完全燃烧生成88gCO2和36gH2O。它们的相互转化关系如下图所示。已知它们之间的转化关系如图:请回答:(1)写出F的结构式___________;B的分子式___________。(2)写出下列物质官能团的名称:C___________;E___________。(3)C+E→G的化学方程式是___________,该反应类型是___________。(4)下列说法正确的是___________(多选)。A.可以用饱和碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸、乙酸乙酯B.实验室制备乙酸乙酯时可用浓硫酸作催化剂和吸水剂C.实验室制备乙酸乙酯,实验结束时,可以在饱和碳酸钠的下层看到一层透明油状的液体,该物质具有果香味D.制备乙酸乙酯时,加入试剂的顺序是:浓硫酸→乙醇→乙酸20.(2022·河南洛阳·高一期末)聚苯乙烯是一种无毒、无臭、无色的
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