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文档简介

关于选修糖类第1页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三概念:从结构上看,它一般是多羟基醛或多羟基酮,和它们的脱水缩合物。来源:绿色植物光合反应的产物组成:由C、H、O元素组成糖类习惯称碳水化合物,通式:Cn(H2O)m糖类1.有甜味的不一定是糖。

2.糖不一定有甜味。

3.不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖类化合物,符合通式Cn(H2O)m也可能不是糖。

鼠李糖C6H12O5乙酸C2H4O2第2页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三分类:以水解状况进行分类单糖低聚糖多糖不能水解的糖。水解后能产生nmol单糖的。1mol糖水解后能产生2-10mol单糖的。二糖最为重要,常见的二糖有麦芽糖、蔗糖、乳糖等。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等如淀粉、纤维素等(天然高分子化合物)第3页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三一、单糖—葡萄糖、果糖1.物理性质:葡萄糖是无色晶体,有甜味,能溶于水存在于带甜味的水果、蜂蜜及人体血液中(一)葡萄糖2.结构:分子式:C6H12O6结构简式:CH2—CH—CH—CH—CH—CHOOHOHOHOHOH多羟基醛第4页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三①银镜反应②与新制Cu(OH)2悬浊液反应⑤氧化反应3.葡萄糖的化学性质:④酯化反应工业用以制镜医学用于检验糖尿病生命活动所需能量的来源③加氢还原醇C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)H=-2804kJ/mol第5页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三(二)果糖结构简式:CH2—CH—CH—CH—C—CH2OHOHOHOHOHO分子式:C6H12O6多羟基酮1.物理性质:不易结晶,常为粘稠状液体、纯净的为无

色晶体,溶于水,存在于水果、蜂蜜2.结构:第6页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三葡萄糖果糖分子式

C6H12O6(同分异构体)结构特点多羟基醛多羟基酮存在自然界分布最广,葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜物理性质无色晶体,溶于水不易结晶,常为粘稠状液体、纯净的为无色晶体,溶于水化学性质羟基性质:酯化反应醛基性质:还原性(新制Cu(OH)2悬浊液、银镜反应、溴水)、氧化性(加氢)生物作用:氧化反应可发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应,(碱性条件下相互转化)、酯化、和氢气加成但不与溴水反应用途制药、制糖果、制镜食物制法淀粉水解第7页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三实验:蔗糖/麦芽糖(半药匙)+3mL水→加入新制的氢氧化铜,加热。现象?无砖红色沉淀砖红色沉淀蔗糖麦芽糖有醛基无醛基第8页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三蔗糖麦芽糖分子式物理性质是否含醛基水解产物主要用途相互关系C12H22O11C12H22O11白色晶体,溶于水,有甜味白色晶体、易溶于水、有甜味不含醛基含醛基1mol葡萄糖+1mol果糖

2mol葡萄糖可作甜味食品可作甜味食品同分异构体二、二糖—蔗糖、麦芽糖第9页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三实验:蔗糖/麦芽糖(半药匙)+3mL水+3滴稀硫酸→水浴煮沸2min→取出1mL,用氢氧化钠溶液中和到碱性→加入2mL新制银氨溶液,水浴加热。现象?C12H22O11(蔗糖)+H2O→C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)C12H22O11(麦芽糖)+H2O→2C6H12O6(葡萄糖)H+△H+△第10页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三注意三、淀粉与纤维素结构特征由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物物理性质化学性质(C6H10O5)n淀粉纤维素(C6H10O5)n由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物白色粉末、无味、无味道,不溶于冷水,在热水中部分溶解(糊化作用)白色、无味、无味道具有纤维状结构的物质。①无醛基②水解的最终产物为葡萄糖(20%稀硫酸)③遇碘变蓝色①无醛基②也能水解为葡萄糖,比淀粉难(90%浓硫酸)

1.不是同分异构体2.不是同系物3.均属天然高分子化合物4.都是混合物用途食用制葡萄糖和酒精

制硝酸纤维、醋酸纤维粘胶纤维、造纸

第11页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三淀粉的水解

[实验]催化剂为20%硫酸,不能用浓硫酸否则碳化第12页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三[讨论]A、如何证明淀粉没有水解?

B、如何证明淀粉部分水解?

C、如何证明淀粉完全水解?检验淀粉水解程度的操作步骤H2SO4加热淀粉液

水解液碘水过量NaOH新制Cu(OH)2悬浊液加热第13页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三纤维素的结构与化学性质结构“C6H10O5”称为单糖单元,纤维素的“C6H10O5”又称为葡萄糖单元。每个单糖单元含有3个—OH,故纤维素可写成(C6H7O2)OHOHOHn因此,能显示出醇的性质。发生酯化反应,生成酯。第14页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三纤维素的酯化反应(C6H7O2)O—NO2O—NO2O—NO2n(C6H7O2)OHOHOHn3nHNO33nH2O++纤维素硝酸酯(硝酸纤维)浓硫酸纤维素的水解第15页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三CH2OH-(CHOH)4-COO-+NH4++2Ag+H2O+3NH3银镜反应CH2OH—(CHOH)4—CHO+2Ag(NH3)2++2OH-水浴与新制Cu(OH)2反应CH2OH–(CHOH)4-CHO+2Cu(OH)2加热

CH2OH–(CHOH)4-COOH+Cu2O+2H2O第16页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三还原反应(加成反应)催化剂(己六醇)CH2OH(CHOH)4—C—HO+CH2OH(CHOH)4CH2OH

H—HH2第17页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三5+CHO(CHOOCCH

3)

4CH2OOCCH3H2O5CH3COOH浓H2SO4(CHOH)4+CHO

CH2OH取代反应(酯化反应)第18页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三跟踪练习1.关于葡萄糖的下列说法中,错误的是 A.葡萄糖具有醇羟基,能和羧酸发生酯化反应B.葡萄糖能使溴水褪色C.葡萄糖在人体中变为CO2和H2OD.葡萄糖可被还原为1-己醇2.下列物质在一定条件下,既能发生水解反应,又能发生银镜反应的是:A、葡萄糖B、麦芽糖C、蔗糖D、果糖3.下列各有机物中不含有醇羟基的是A.苯甲酸B.纤维素C.淀粉D.葡萄糖第19页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三4、下列物质具有相同的最简式的组是()A、乙醛葡萄糖B、乙酸乙醛C、乙醇葡萄糖D、甲酸甲酯葡萄糖第20页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三稀硫酸

Δ

NaOH溶液碘水稀硫酸

Δ

稀硫酸

ΔNaOH溶液银氨溶液微热银氨溶液微热5.现有三个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。

结论:淀粉完全没有水解。方案甲:淀粉液水解中和液溶液变蓝

结论:淀粉完全没有水解。方案乙:淀粉液水解液无银镜

根据以上操作、现象、,首先回答结论是否正确,然后简要说明理由:(a)方案甲

;(b)方案乙

;(c)方案丙

。方案丙:淀粉液水解液中和液有银镜现象结论:淀粉已经水解。第21页,讲稿共24页,2023年5月2日,星期三(a)结论不正确。因为淀粉可能部分水解,而未水解的残留淀粉会与碘水反应而变蓝。

(b)结论不正确。因为淀粉可能部分或完全水解,但是在酸性条件下,生成的葡萄糖不能与银氨溶液发生银镜反应。

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