秘籍16有机合成与推断备战高考化学抢分秘籍（全国通用）（原卷版）

备战2023年高考化学抢分秘籍第二部分考前解题秘籍秘籍16有机合成与推断概率预测☆☆☆☆☆题型预测填空题☆☆☆☆☆考向预测有机物的推断、有机物的合成的综合分析及应用有机化学的结构与性质是有机化学的基础知识，涉及有机物的基本概念，有机物的组成与结构、有机反应类型、同分异构体的书写及判断，官能团的结构与性质、常见有机物的检验与鉴别等。在近几年的高考中题型主要为选择题，通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。涉及的常见考点如下:有机物结构简式的确定、官能团的名称、反应类型的判断、有机物的命名、化学方程式的书写、同分异构体的分析和书写等，但知识点覆盖面广，侧重考查对知识的理解及综合运用能力。高考非选择题通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定,有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。一、有机物的结构与性质1．有机物的重要物理性质(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度都比水小。(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，但低级醇、酸溶于水。(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。2．有机物的主要化学性质物质结构特点主要化学性质甲烷只有C—H键，正四面体分子在光照条件下发生取代反应乙烯平面分子，官能团是碳碳双键与X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；发生加聚反应苯平面分子，碳碳键性质相同在催化剂存在下与X2、HNO3发生取代反应；与H2发生加成反应乙醇官能团为羟基与活泼金属发生置换反应；被催化氧化生成酸；与羧酸发生酯化反应乙酸官能团为羧基具有酸的通性；能与醇发生酯化反应葡萄糖官能团为醛基和羟基具有醇的性质；能与银氨溶液反应得到银镜；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀纤维素与淀粉—均能水解，水解的最终产物为葡萄糖油脂官能团为酯基和碳碳双键在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)，碱性水解又称皂化反应蛋白质官能团为羧基和氨基能水解(最终产物为氨基酸)；在酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下变性；遇硝酸变黄色；灼烧时有烧焦羽毛气味3．常见重要官能团的检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去卤素原子酸性KMnO4溶液紫红色褪去NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成醇羟基钠有H2放出酚羟基FeCl3溶液显紫色醛基浓溴水有白色沉淀产生银氨溶液有银镜生成羧基新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生NaHCO3溶液有CO2气体放出4.有机物分子中原子共线、共面问题(1)三种典型模型解读。①甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl所有原子不在一个平面上。②乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子中所有原子共平面。③苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面。(2)结构不同的基团连接后原子共面分析。①直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔分子中所有原子共面。②平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯分子中共平面的原子至少有12个，最多有16个。③平面与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。【特别提醒】不共线的任意三点可确定一个平面;一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内;注意单键可以旋转,双键不能旋转这一特点,同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。二、有机反应类型1.官能团的结构与性质类型官能团主要化学性质烷烃①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解不饱和烃烯烃①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烃—C≡C—①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚苯①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应苯的同系物①取代反应；②使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃—X①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇—OH①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应酚—OH①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色醛①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸羧酸①酸的通性；②酯化反应酯发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇2.有机反应类型有机反应基本类型有机物类型取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物等酯化反应醇、羧酸、纤维素等水解反应卤代烃、酯等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液醛还原反应醛、酮、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等与FeCl3溶液显色反应酚类3.判断有机反应中某些反应物用量多少的方法（1）根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol=C＝C=加成时需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。（2）含1mol—OH或1mol—COOH的有机物与活泼金属反应放出molH2。（3）含1mol—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。（4）1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸。（5）烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质(X2)。（6）1mol—CHO对应2molAg；或1mol—CHO对应1molCu2O。（7）能与NaOH反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1):①卤代烃:1∶1;②苯环上连接的卤原子:1∶2;③酚羟基:1∶1;④羧基:1∶1;⑤普通酯:1∶1;⑥酚酯:1∶2。(8)Br2用量的判断:烷烃(光照下1molBr2可取代1mol氢原子)、苯(FeBr3催化下1molBr2可取代1mol氢原子)、酚类(1molBr2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1molH原子)、(1mol双键可与1molBr2发生加成反应)、—C≡C—(1mol三键可与2molBr2发生加成反应)。三、有机推断与合成1、有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。2、解答有机推断题五步骤一审：审清题意，分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握命题意图，即从题干→问题→框图迅速浏览一遍，尽量在框图中把相关信息表示出来。二找：找“题眼”即找到解题的突破口。“题眼”主要有：物质的特殊颜色、特征反应现象、特殊反应条件、特征转化关系、特征数据等。三析：从“题眼”出发，联系新信息及所学的旧知识，大胆猜测，顺藤摸瓜，应用正逆向思维、横向纵向思维等多种思维方式进行综合分析、推理，初步得出结论。四验：验证确认，将结果放入原题检验，完全符合才算正确。五答：按题目要求写出答案。3、解答有机推断题的思维建模：4、高考常见的新信息反应总结(1)丙烯α­H被取代的反应：CH3CHCH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(△))ClCH2CHCH2＋HCl。(2)共轭二烯烃的1,4­加成反应：②。(3)烯烃被O3氧化：(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯环上硝基被还原：。(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：；(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH。技法1、有机推断题的突破口——题眼有机推断解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。题眼1、有机反应条件条件1、这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。条件2、这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。条件3、或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。条件4、是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。条件5、是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。条件6、是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。条件7、是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解条件8、或是醇氧化的条件。条件9、或是不饱和烃加成反应的条件。条件10、是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。条件11、显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。题眼2、有机物的性质1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基、遇碘变蓝的有机物为淀粉遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质题眼3、有机物之间的转化1、直线型转化：（与同一物质反应）醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烃烯烃烷烃2、交叉型转化淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸二肽醇酯羧酸醛卤代烃烯烃醇题眼4、有机数据信息（1）有机分子中原子个数比1.C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。2.C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。3.C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。（2）常见式量相同的有机物和无机物1.式量为28的有：C2H4，N2，CO。2.式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。3.式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。4.式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。5.式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。6.式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。7.式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。8.式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。9.式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。（3）有机反应数据信息1、根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol=C＝C=加成时需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。2、含1mol—OH或1mol—COOH的有机物与活泼金属反应放出molH2。3、含1mol—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。4、1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42。1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。1mol一元酸与足量乙醇反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加28。1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。5、1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸。6、由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加16。7、分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。8、烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质(X2)。9、1mol—CHO对应2molAg；或1mol—CHO对应1molCu2O。题眼5反应类型与官能团的关系：反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基题眼6特征反应现象：反应的试剂有机物现象与溴水反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃溴水褪色，且产物分层(3)醛溴水褪色，且产物不分层(4)苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇(5)醛高锰酸钾溶液均褪色与金属钠反应(1)醇放出气体，反应缓和(2)苯酚放出气体，反应速度较快(3)羧酸放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应(1)卤代烃分层消失，生成一种有机物(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显现象(4)酯分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊银氨溶液或新制氢氧化铜(1)醛有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸酯有银镜或红色沉淀生成技法2、官能团的引入、消除与保护：1、引入常见的官能团引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解、醛的氧化卤素原子（－X）烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反应2、有机合成中的成环反应①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。3、有机合成中的增减碳链的反应⑴增加碳链的反应：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应或者不饱和化合物间的聚合、①酯化反应、②加聚反应、③缩聚反应⑵减少碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；氧化反应：燃烧，烯催化氧化（信息题），脱羧反应（信息题）。4、官能团的消除①通过加成消除不饱和键；②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)；③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)5、官能团的保护在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取保护某些官能团，待完成反应后，再除去保护基，使其复原。如：(1)为了防止—OH被氧化可先将其酯化；(2)为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成；(3)为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使转化为，再通入CO2使其复原。6、官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OHeq\o(,\s\up7(O2),\s\do5(H2))R—CHOeq\o(――→,\s\up7(O2))R—COOH；②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHeq\o(――――→,\s\up7(消去),\s\do5(－H2O))CH2==CH2eq\o(――→,\s\up7(加成),\s\do5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq\o(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；③通过某种手段改变官能团的位置，如。技法3、推断反应类型常用的方法(1)由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。(2)由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下：①NaOH水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。②以浓H2SO4作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。③以稀H2SO4作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。④Fe：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。(3)卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。(4)有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。技法4、同分异构体数目的判断方法(1)基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：—C4H9有四种，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种。(2)换元法将有机物分子中的不同原子或基团进行换元。如：乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。(3)等效氢原子法(又称对称法)有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目的方法。分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳上的氢原子等效；②同一个碳上的甲基氢原子等效；③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。(4)定1移2法分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个氯原子的位置，移动另外一个氯原子。同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。技法5、限定条件下同分异构体的书写技巧1)确定基团明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个基团，基团可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。2)组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。3)含苯环同分异构体数目的确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。(3)若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基，其结构有6种。(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基，其结构有10种。4)酯()的同分异构体书写：(1)按—R中所含碳原子数由少到多，—R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。(2)用组合法推断先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯，—R1有m种结构，—R2有n种结构，共有m×n种酯的结构。实例：分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的酸为C3H7COOH(2种结构)，醇为C5H11OH(8种结构)，故该酯的结构共有2×8＝16种。技法6、常用的合成路线有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。（1）一元合成路线R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯（2）二元合成路线CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHHOOC—COOH链酯、环酯、聚酯（3）芳香化合物的合成路线①②芳香酯注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。考点1、利用有机物的结构与性质直接推断1.（2022·广东·高考真题）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①加成反应②_____________________氧化反应③____________________________(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为_______。(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。考点2、利用有机物的一些数据进行推断2．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：已知：R1COOH+R2COOH+H2O(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。(2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是___________。(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。(4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是___________。(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。考点3、利用题目所给信息进行推断3．（2022·湖南·高考真题）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：①＋；②回答下列问题：(1)A中官能团的名称为_______、_______；(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；(3)B的结构简式为_______；(4)C→D反应方程式为_______；(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______；(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。1．有机反应易错误区：（1）误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛类。其实不一定，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。（2）误认为所有的醇都可以通过醛或酮加成得到。其实不然，只有或，即与羟基相连的碳上有氢原子，才可以通过醛或酮加成得到。同样只有这样的醇才可以被氧化为醛或酮。（3）误认为1mol酯基一定能与1molNaOH反应。其实不一定，1mol醇羟基形成的酯基能与1molNaOH反应，而1mol酚羟基形成的酯基能与2molNaOH反应。（4）误认为苯酚钠与少量二氧化碳反应生成碳酸钠。其实错误，无论二氧化碳少量还是过量，与苯酚反应都生成碳酸氢钠。（5）误认为烯烃、炔烃、醛、酮与氢气的加成反应不是还原反应。其实错误，有机物和氢气反应既属于加成反应又属于还原反应。（6）误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓H2SO4、加热。其实错误，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才能发生消去反应。2．判断有机反应中H2、NaOH、Br2用量多少的方法有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、(羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C=O键通常不能与H2发生加成反应。(2)能与NaOH溶液反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1)①卤代烃：1∶1；②酚羟基：1∶1；③羧基：1∶1，④普通酯：1∶1；⑤酚酯：1∶2。(3)Br2用量的判断①烷烃：光照下1molBr2可取代1mol氢原子；②苯：FeBr3催化下1molBr2可取代1mol氢原子；③酚类：1molBr2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1molH原子；④：1mol碳碳双键可与1molBr2发生加成反应；⑤—C≡C—：1mol碳碳三键可与2molBr2发生加成反应。3．官能团的位置与有机物的性质易出现的误区(1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的为醇，而直接连在苯环上的为酚。醇不与NaOH反应，而酚则与NaOH反应。(2)醇羟基(或卤素原子)所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。(3)伯醇(含)氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很难被氧化。(4)中，当R为H，R′为烃基时，具有醛和酯的性质；当R和R′均为烃基时，只具有酯的性质；当R和R′均为H时，为甲酸，具有羧酸和醛的性质；当R为烃基，R′为H时，只具有羧酸的性质。4．有机物使某些溶液褪色的常见误区误区一溴水和溴的四氯化碳溶液因溶剂的不同而引起化学性质的不同，如溴水能与二氧化硫发生氧化还原反应，而溴的四氯化碳溶液与二氧化硫不反应，故溴的四氯化碳溶液可用来鉴别二氧化硫和乙烯，而溴水不能。苯和烯烃都能使溴水褪色，但前者发生的是物理变化，是利用溴在苯中和水中溶解能力的不同，用苯将溴水中的溴萃取出来。烯烃使溴水褪色是发生了化学变化即加成反应。烯烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯不能。前者因发生加成反应而褪色，而后者能与四氯化碳互溶且又不能与溴反应。误区二高锰酸钾酸性溶液烯烃可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法检验烯烃和苯。苯的部分同系物能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但苯及与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的苯的同系物(如等)却不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。5．对醛的组成、结构和性质的认识误区误区一能发生银镜反应的有机物与醛的关系含有醛基的有机物都能与银氨溶液和新制氢氧化铜反应，它们的结构中一定都含有醛基，但不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者属于羧酸类，后者属于糖类。误区二醛基与羰基的区别二者结构中都含有1个碳氧双键。当羰基结合1个氢原子后，就成为醛基，只有当羰基与2个碳原子相连时，得到的有机物才是酮。误区三分子中原子的位置关系甲醛中的4个原子位于同一平面，但乙醛中的7个原子却不在同一平面上，但苯甲醛中的所有原子有可能在一个平面上。误区四醛也能与硝酸银溶液反应醛能与银氨溶液反应，往往认为其一定能与硝酸银溶液反应，因为硝酸银溶液中c(Ag+)更大，氧化性应该更强。但是忽略了银镜反应必须在碱性条件下进行。另外，醛能与新制氢氧化铜悬浊液反应，但却不能与硫酸铜溶液反应，也不能与长久放置的氢氧化铜反应。6．巧辨同分异构体，避免限误区（1）判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定有机物中氢原子的种类，再确定取代产物同分异构体的数目。（2）判断有机物是否互为同分异构体。紧扣定义：①“同分”指的是分子式必须相同，而不是相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体。②“结构不同”指的是碳链骨架不同，或官能团在碳链上的位置不同，或官能团种类不同。在解题时对“结构不同”的判断显得更为关键。（3）限定条件（或范围）书写或补写同分异构体。解题时要看清所限定的条件（或范围），分析给定的有机物的结构，对其碳链进行调整，或对官能团位置进行调整，或对官能团类别进行调整，进而写出同分异构体。如果是补写同分异构体，则要分析已知的同分异构体的结构特点，通过对比联想找出规律后再进行补写，同时要注意碳原子的四价原则和对官能团存在位置的要求等。（4）在书写同分异构体时务必注意常见原子的价键数，例如在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。（5）书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：(邻、间、对)；乙酸某酯：。7．有机合成综合题中的常见误区误区一转化缺乏依据在所给合成路线中，有时存在一步或两步的变化是中学有机化学中未曾学习过的，此时推断过程往往难以进行下去。在这种情况下，应该结合变化前后两种有机物在碳链结构、官能团等方面的差异去寻找突破口，切勿主观臆造化学反应使转化缺乏依据。误区二混淆反应条件有机化学反应大多需要在一定条件下才能进行，有些条件只是在浓度上的差异，如酯化反应一般用浓硫酸，而酯的水解一般用稀硫酸即可；卤代烃的取代反应需在氢氧化钠水溶液中进行，而卤代烃的消去反应则需在氢氧化钠醇溶液中进行等。有些催化剂可能是与反应物发生反应的生成物，如苯的卤代反应，一般加入铁作催化剂，而实际起催化作用的是卤化铁，有时题目给出了卤化铁，但学生由于思维定势，就会出现错误。误区三忽视相对分子质量的变化化学反应一定遵守质量守恒(原子守恒)定律。有机化学反应中常有无机小分子(如水分子)参加或生成，若忽视反应前后有机物相对分子质量变化这一重要条件，就会使问题的解决变得困难。误区四忽视题给隐含信息解决题目问题的某些条件往往隐含在合成路线中或在题给的需要学生解决的问题中，由于没有认真审题而忽略了这些信息，往往导致题目的问题不能解决。1．（2023·天津·模拟预测）W是一种高分子功能材料，在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。已知：请回答下列问题：(1)D的名称是_______。G中官能团名称是_______。(2)已知E的分子式为C8H8O2，F的结构简式为_______。(3)G→W的化学方程式为_______。(4)M是G的同分异构体，同时满足下列条件的结构有_______种(不考虑立体异构)。①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体。其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为_______。(5)设计以2，3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线_______(无机试剂任选)。2．（2023·上海嘉定·统考二模）克立硼罗(Crisaboeole)是由Anacro制药公司研发，并于2016年12月获得FDA批准上市的一种局部用药膏剂。主要用于治疗真菌感染，其中一种合成路线如图：已知：R－CN+H++H2O→R－COOH回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是_____，_____。E→F反应类型是_____。(2)流程中设计A→B和D→E的目的是_____。(3)写出F在酸性水溶液中得到的水解产物在一定条件下发生聚合反应的化学方程式_____。(4)A的同分异构体中，写出符合下列条件的有机物_____。(Ⅰ)属于芳香族化合物(Ⅱ)能水解且发生银镜反应(Ⅲ)核磁共振氢谱显示有3种氢(5)化工产品的合成路线如图。请参照上述合成路线和信息，补充合成路线。(表达方式为：XY目标产物)_____。3．（2023·全国·模拟预测）氯雷他定(物质K)是一种用于治疗过敏性疾病的临床药物，无中枢神经镇静作用，安全性高。以2-氰基-3-甲基吡啶(A)为原料合成K的一种新路线如下。回答下列问题：已知：①NBS的结构为②官能团的优先次序：—CHO>—Cl，命名时，前面的官能团作为母体、后面的官能团作取代基。③PPA指多聚磷酸，在有机合成中常作环化等反应的催化剂。(1)A生成B的反应类型为____