知识点七烃的衍生物性质与应用（原卷版）

知识点七烃的衍生物性质与应用反应类型反应类型举例特点取代反应烷烃的卤代：CH4＋Cl2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(光照),\s\do4(→))),\s\do6())__________＋HCleq\o(A1,\s\up6(δ＋))—eq\o(B1,\s\up6(δ－))＋eq\o(A2,\s\up6(δ＋))—eq\o(B2,\s\up6(δ－))→A1—B2＋A2—B1。“有上有下”(或有进有出)烯烃的卤代：CH2CH—CH3＋Cl2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(500℃),\s\do4(→))),\s\do6())__________＋HCl苯环上的卤代：C6H6＋Br2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(Fe),\s\do4(→))),\s\do6())__________＋HBr酯化反应：CH3COOH＋C2H5OH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(Δ))__________＋H2O糖类的水解：C12H22O11＋H2Oeq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(稀硫酸),\s\do4(→))),\s\do6(Δ))C6H12O6＋C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)肽的水解：＋H2O→2加成反应烯烃的加成：CH3CH＝CH2＋HCleq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(催化剂),\s\do4(→))),\s\do5(Δ))CH3CHClCH2eq\o(A1,\s\up6(δ＋))eq\o(B1,\s\up6(δ－))＋eq\o(A2,\s\up6(δ＋))—eq\o(B2,\s\up6(δ－))eq\o(→,\s\up7(一定条件))。“只上不下”(或断一拉二)炔烃的加成：CH3C≡CH＋HCleq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(催化剂),\s\do4(→))),\s\do5(Δ))__________苯环加氢：＋3H2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(Ni),\s\do4(→))),\s\do5(Δ))醛的加成：＋H2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(催化剂),\s\do4(→))),\s\do6())加聚反应单烯烃的加聚：nCH2CH2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(催化剂),\s\do4(→))),\s\do6())__________单体含有__________的不饱和有机物二烯烃的加聚：neq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(催化剂),\s\do4(→))),\s\do6())聚异戊二烯(天然橡胶)炔烃的加聚：nCHCHeq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(催化剂),\s\do4(→))),\s\do6())氧化反应有机物的燃烧：CH4＋2O2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(点燃),\s\do4(→))),\s\do6())CO2＋2H2O去H加O烯催化氧化：2CH2＝CH2＋O2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(催化剂),\s\do4(→))),\s\do6())2CH3CHO醇催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(Cu),\s\do4(→))),\s\do5(Δ))2CH3CHO＋2H2OKMnO4/H＋氧化：CH2＝CH2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(KMnO4/H＋),\s\do4(→))),\s\do6())CO2CH3CH2OHeq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(KMnO4/H＋),\s\do4(→))),\s\do6())CH3COOH还原糖：铜镜反应、银镜反应还原反应烯/炔加氢：CH2＝CH2＋H2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(催化剂),\s\do4(→))),\s\do5(Δ))CH3CH3去O加H醛基加氢：CH3CHO＋H2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(催化剂),\s\do4(→))),\s\do5(Δ))CH3CH2OH显色反应淀粉溶液与碘水，蛋白质与浓硝酸——1．同一官能团可发生不同类型的反应，如碳碳双键发生加成反应、氧化反应等。2．不同官能团可能发生同一类型的反应，如碳碳双键、羟基发生氧化反应。乙醇反应物方程式反应类型与钠反应2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑__________反应与氧气的反应2CH3CH2CH2OH＋O2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(Cu),\s\do4(→))),\s\do5(Δ))2CH3CH2CHO＋2H2O__________反应与酸性高锰酸钾溶液反应CH3CH2OHeq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(KMnO4/H＋),\s\do4(→))),\s\do6())CH3COOH与羧酸反应HCOOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(Δ))HCOOCH2CH3＋H2O__________反应乙醇发生反应断键的位置乙醇的结构式乙醇的化学性质断键的位置与活泼金属反应__________催化氧化反应__________酯化反应__________说明：乙醇结构中还可断其他键，如断②⑤发生分子内脱水反应：CH3CH2OHeq\o(\s\up4(eq\o(\s\up3(浓H2SO4),\s\do4(→))),\s\do4(170℃))CH2＝CH2↑＋H2O。2．醇的催化氧化规律醇的α­H氧化：羟基所连碳上有H原子，才能发生催化氧化。乙酸1．化学性质酸性2CH3COOH＋2Na→2CH3COONa＋H2↑CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2OCH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋H2O＋CO2↑2CH3COOH＋CuO→(CH3COO)2Cu＋H2O2CH3COOH＋Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu＋H2O酯化反应①一元羧酸与一元醇间的酯化反应：CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(Δ))CH3COOCH2CH3＋H2O②一元羧酸与多元醇间的酯化反应：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(Δ))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O③多元羧酸与一元醇间的酯化反应：HOOCCOOH＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(Δ))C2H5COOCOOC2H5＋2H2O④多元羧酸与多元醇形成酯形成普通酯：HOOCCOOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(Δ))HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O说明：多元羧酸与多元醇、羟基羧酸可形成环状的酯，如：＋eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(Δ))＋2H2O、2eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(Δ))＋2H2O。2．乙酸乙酯的制备装置图操作注意事项在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸。按如图连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象①导管末端在液面上，目的是__________②饱和碳酸钠溶液的作用：吸收乙醇，中和乙酸，降低____________________③用__________溶液除去乙酸乙酯中乙酸(或乙醇)，不能用NaOH溶液④浓硫酸作__________1．酯化反应断键规律：酸脱羟基醇脱氢。2．酯化反应为可逆反应，书写方程式时要用“”。3．书写酯化反应方程式，千万不要漏写“H2O”分子。乙酸乙酯反应条件反应的化学方程式酸性条件下水解CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(\s\up5(eq\o(\s\up3(稀硫酸),\s\do4(→))),\s\do5())CH3COOH＋CH3CH2OH碱性条件下水解CH3COOCH2CH3＋NaOHeq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(Δ),\s\do4(→))),\s\do6())CH3COONa＋CH3CH2OH1．酯的水解反应属于取代反应。2．酯在碱性下的水解比在酸性条件下更彻底。3．酯基与H2不发生加成反应。一、判断下列说法的正误，并说明原因。说法正误及解释1反应CH3CH＝CH2＋Br2→BrCH3CHCH2Br______________________________2反应2CH3CH(CH3)OH＋O2eq\o(\s\up4(eq\o(\s\up2(Cu),\s\do4(→))),\s\do5(Δ))2CH3CH2CHO＋2H2O______________________________3反应CH3CO18OH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(Δ))CH3CO18OCH2CH3＋H2O______________________________4所有的醇都可以被氧化为醛或酮______________________________5交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质______________________________6当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以乙酸溶液又称为冰醋酸______________________________7乙醇分子的球棍模型为：______________________________81.7g羟基中所含的电子总数为NA______________________________9用NaOH溶度除去乙酸乙酯中的乙酸，再分液______________________________10乙醇不能用于萃取碘水中的单质碘______________________________二、选择1．在乙醇分子中化学键如图，则下列说法中正确的是A．当该醇发生催化氧化时，被破坏的键是①③B．该醇与Na反应时，被破坏的是②C．当该醇与羧酸发生酯化反应时，被破坏的键是②D．当该醇发生燃烧时被破坏的键是①②③⑤2．（2022·辽宁丹东下学期期末）实验室制备少量乙酸乙酯的装置如图所示，下列有关该实验的说法正确的是A．反应前，试管a中先加入浓硫酸，后加入适量冰醋酸和乙醇B．试管b中饱和碳酸钠溶液的作用是中和乙醇和乙酸C．试管b中导管末端不能浸入液面以下，目的是防止溶液倒吸D．用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯3．（2022·甘肃武威市凉州区下学期期末）某有机物的结构简式为CH2＝CH－COOH，该化合物不可能发生的化学反应是A．水解反应 B．加聚反应 C．氧化反应 D．酯化反应4．（2022·辽宁丹东下学期期末）乙醇的结构如图所示，下列关于乙醇的说法正确的是

A．乙醇与金属钠反应时，断裂①键B．乙醇溶于水，可以电离出OH－而显碱性C．在铜作催化剂、加热条件下，乙醇与O2反应时断裂①⑤键D．CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应时，生成H218O三、（2022·山东菏泽下学期期末）乙醇在生产生活中有着广泛的用途。某化学小组进行了以下资料的收集和实验探究。（1）乙醇分子中所含官能团的名称是_______________；工业生产中，用乙烯与水反应制得乙醇，该反应类型为_________________。（2）某化学小组用如图装置探究乙醇与氧气的反应。①装置甲中水浴的作用是_____________________________________，装置乙中试管a中收集到的物质有________________________________________。②实验过程中硬质玻璃管中观察到铜网交替出现变红和变黑的现象，则由黑变红过程发生反应的化学方程式是__________________________________________。（3）小组同学用如图装置制备乙酸乙酯。①实验开始时用酒精灯小火均匀加热的目的是__________________________________________；一段时间后试管B内观察到的现象是__________________________________________。②写出试管A中发生反应的方程式______________________________________________。四、（2022·浙江宁波六校下学期期中）已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，根据图像回答下列问题。

（1）A的